В разрядных книгах сохранились точные сведения о войске, выделенном Михаилу Воротынскому для обороны крымской украины» в 1572 году: около двенадцати тысяч дворян, две тысячи тридцать пять стрельцов, три тысячи восемьсот казаков. Вместе с ополчениями пограничных городов это и составляло упомянутые выше двадцать тысяч воинов.

Войска были расположены так: воевода Михаил Воротынский с большим полком (свыше восьми тысяч. человек) и «нарядом» встал в Коломне, чтобы закрыть прямую дорогу к Москве. Здесь же находился «гуляй-город» - передвижная крепость из толстых деревянных осок, заранее сбитых в щиты. Эти щиты легко перевозились в санях или на телегах, быстро собирались в двойные стены. В промежутке между стенами (обычно шириной два-три метра) располагались стрельцы, которые через бойницы могли расстреливать наступающих татар. Были в «гуляй-городе» и пушки. Если «гуляй-город» стягивался кольцом, он мог сражаться в окружении, отбивая атаки со всех сторон; если деревянные щиты с бойницами растягивались в линию, «гуляй-город» мог прикрыть фронт от двух до десяти километров. В войнах с крымскими всадниками «гуляй-город» сыграл большую роль, взять его татары не могли…

В Тарусе был поставлен с полком правой руки (три тысячи пятьсот девяносто человек) воевода князь Одоевский, на Лопасне – воевода князь Репнин с полком левой руки (тысяча шестьсот пятьдесят один человек), в Кашире – князь Шуйский со сторожевым полком (две тысячи шестьдесят три человека), в Калуге – воевода Хворостинин с передовым полком (четыре тысячи четыреста семьдесят пять человек). Такая большая численность передового полка объясняется, видимо, тем, что Михаил Воротынский опасался обходного манёвра хана, который в прошлом году прошёл на Москву западнее «берега»: Дмитрий Хворостинин как раз и прикрывал эту «старую» дорогу. В его распоряжении находилась даже подвижная «судовая рать», которая могла быстро маневрировать по Оке или Угре – вятчане в стругах (девятьсот человек).

Хан Девлет-Гирей, обойдя стороной сильную тульскую Крепость, подошёл к «берегу» 26 июля 1572 года. Передовые отряды татарской конницы пытались с ходу форсировать Оку по Сенькиному броду, выше Серпухова, но были отбиты стоявшей там заставой из полка Ивана Шуйского.

На следующий день к серпуховским переправам подошёл хан со всей ордой. Но туда уже подоспели и русские подкрепления. Перед «перелазами» через Оку спешно возводился «гуляй-город». Турецкие пушкари открыли огонь с другого берега, не причинивший, впрочем, большого вреда. Русские пушки пока молчали. Воеводы готовились к завтрашнему бою.

Но хан опередил. Глубокой ночью с 27 на 28 июля ногайская конница Теребердей-мурзы неожиданно перешла Сенькин брод, который охраняли всего две сотни дворян, и захватила переправу. Вскоре переправились через реку передовые отряды крымского войска во главе с Дивей-мурзой. И началась общая переправа орды Девлет-Гирея. Оборона «берега» была прорвана.

«Большой воевода» Михаил Воротынский, по-прежнему стоявший со своим полком в Коломне, узнал о захвате ханом переправы через Оку только утром 28 июля, когда крымская орда уже вышла на левый, московский берег реки. Тем временем быстрая ногайская конница Теребердея-мурзы продвинулась далеко на север, передовые разъезды его «круг Москвы отняли все дороги». Приходилось пересматривать весь план войны.

В этой сложной обстановке «большой воевода» Михаил Воротынский принял единственно верное решение: фланговыми ударами задерживать продвижение хана к Москве, а главными силами догнать татар и навязать им сражение ещё до подхода к столице. Такой план не имел аналогов в истории военного искусства: русские полки не преграждали дорогу к Москве, а вынуждали татар остановиться угрозой удара с тыла.

Первым подоспел к Сенькиному броду воевода Дмитрий Хворостинин из Калуги. Однако главные силы Девлет-Гирея уже переправились через Оку. Передовые отряды полка Дмитрия Хворостинина увидели перед собой такое множество татарских всадников, что после короткой схватки воевода решил не продолжать бессмысленного сражения (он имел около трёх тысяч воинов без пушек и «гуляй-города» против шестидесятитысячного ханского войска) и отступил. Однако неожиданное появление на фланге русских ратников на какое-то время задержало хана. Вместо того, чтобы сразу двигаться вглубь московских земель, он, по свидетельству Генриха Штадена, «со всей своей силой пошёл вдоль по берегу» навстречу Дмитрию Хворостинину. Так что манёвр калужского воеводы был вполне оправдан.

Тем временем воеводы князь Одоевский и Шереметев из Тарусы совершили стремительный переход и заняли с полком правой руки позицию на реке Наре, опередив татарскую конницу. Подробности сражения неизвестны, разрядная книга отметила только, что «дело было большое». Остановить хана не удалось, да это было просто невозможно, если вспомнить, что Никита Одоевский насчитывал всего три с половиной тысячи ратников.

Хан вышел на серпуховскую дорогу, ведущую прямо к Москве. Но ему пришлось перестроить свою армию, отвести в арьергард отборную конницу во главе со своими сыновьями. Предосторожность была не излишней: в тот же день, 28 июля, полк Дмитрия Хворостинина догнал ханских сыновей на Молодях, в сорока пяти вёрстах от столицы. Татарская конница, прикрывавшая тыл Девлет-Гирея, была разгромлена, «царевичи» бежали в стан хана. Есть сведения, что они советовали даже прекратить движение на Москву: «к Москве итти не по што, московские люди побили нас здесь, а на Москве у них не без людей же». Однако Девлет-Гирей решил иначе. Он направил против Дмитрия Хворостинина свежие силы – двенадцать тысяч крымских и ногайских всадников. Но общая обстановка уже изменилась. К Молодям успел подойти из Коломны «большой воевода» Михаил Воротынский и поставил «гуляй-город». Под огонь пушек и пищалей «гуляй-города» Дмитрий Хворостинин заманил преследовавшую его полк ханскую конницу. Ордынцы понесли огромные потери и отхлынули. Воины Михаила Воротынского, Дмитрия Хворостинина и других воевод начали укреплять позицию на Молодях, у речки Рожай. В центре, на холме, стоял «гуляй-город», за стенами которого укрылся большой полк и «наряд». Остальные полки выстроились неподалёку, прикрывая большой полк с тыла и с флангов. Михаил Воротынский считал, что Девлет-Гирей не решится продолжать движение на Москву, понеся в бою 28 июля большие потери и чувствуя у себя за плечами русское войско. Так и случилось. Дьяки Разрядного приказа, комментируя этот военный эпизод, писали: «На том бою многих татар побили, и царь крымский от того убоялся, к Москве не пошёл, что государевы бояре и воеводы идут за ним».

Орда Девлет-Гирея перешла реку Пахру и остановилась примерно в тридцати вёрстах от Москвы. Целый день простоял там хан, решая, что делать дальше. В конце концов он приказал повернуть обратно. 30 июля татары снова начали переправляться через Пахру, теперь уже удаляясь от Москвы. Стратегический план Михаила Воротынского оказался правильным: искусные манёвры русских воевод и сильные удары по тылам крымского войска вынудили хана отказаться от прямого похода на Москву. Русские воеводы имели возможность хорошо подготовиться к генеральному сражению, встретить врага на заранее выбранной, хорошо укреплённой позиции, а не «на походе» и не в «поле». Это, в конечном итоге, обеспечило победу, хотя Девлет-Гирей по-прежнему сохранял большое численное превосходство.

В тот же день, 30 июля, массы татарской конницы обрушились на русские полки, стоявшие под Молодями под прикрытием «гуляй-города». Сильной пушечной и пищальной стрельбой большой полк отразил приступ. С флангов нападали конные отряды «детей боярских», которых Михаил Воротынский оставил «вне града». Во время одной из конных атак сторожевого полка суздальский дворянин Аталыкин взял в плен самого главнокомандующего ханского войска Дивей-мурзу. В плен попал и некий «астраханский царевич». Убиты были предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза и три знатных мурзы. Сколько погибло при штурмах «гуляй-города» и в сечах с русской конницей простых татарских воинов, определить невозможно, но судя по тому, что Девлет-Гирей прекратил атаки и два дня приводил в порядок своё расстроенное войско, – потери были весьма значительными.