Пошла третья неделя осады Дерпта. Русские воины уже насыпали такие валы земли, что с них можно было стрелять не только по стенам, но и по городским улицам, площадям. Начались новые мощные обстрелы Дерпта из пушек. Ядра губили воинов на улицах города, падали на крыши домов, разрушая их. После трёхдневного обстрела князь Пётр Шуйский послал воеводу князя Юрия Репнина к воротам города с требованием начать переговоры о его сдаче. Немцы выстрелили в воеводу, шедшего с белым флагом, из лука. Это было кощунство по отношению к законам войны, и в девятом часу утра князь Пётр Шуйский велел вновь открыть огонь из всех орудий. К полудню он был прекращён. Из ворот Дерпта вышел человек и белым полотнищем призвал русских не стрелять в него. Князь Пётр Шуйский вновь послал к нему Юрия Репнина. На этот раз переговоры состоялись. Епископ Хеннинг принял предложение князя Шуйского «посидеть за столом» и обговорить условия сдачи города. Он предложил начать разговор через два дня: епископ всё ещё надеялся на военную помощь Дерпту. Но его надежды лопнули, когда русские на другой день утром пропустили в крепость гонца с письмом от гермейстера. Гонцу позволили свободно войти в город лишь после того, как главный воевода Пётр Шуйский познакомился с содержанием письма. Когда епископ Хеннинг и его окружение прочитали письмо и его суть дошла до горожан, в Дерпте начались волнения. Католики кричали: «Лучше испустить дыхание, чем сдать город и потерять свободу!» Лютеране порицали католиков: «Умирайте без нас. Мы хотим уйти из города. Пусть нам откроют ворота!»
Пётр Шуйский, узнав о столкновении католиков и лютеран, послал в Дерпт грамоту, в которой говорил, что никого не принуждает принимать подданство русскому царю, всем даётся добрая воля. Кто пожелает, тот может вольно уйти в Германию.
Видя всю безнадёжность защиты города, епископ Хеннинг и городской совет дали согласие сдать город и попросили у князя Шуйского лишь время составить условия сдачи Дерпта и сохранения свобод и привилегий горожанам и всем, кто присягнёт на верность русскому царю. Князю Шуйскому было передано два документа с условиями: один — от городского совета, другой — от епископа Хеннинга. Условия епископа отражали озабоченность только в отношении себя и своего окружения. Он просил во владение монастырь Фалькенау и все земли вокруг него. Ещё просил дом в Дерпте, свободный от постоя русского войска, и требовал подводы в случае выезда в Москву. Он просил также избавить католиков от посягательств на их веру. Для дворянства епископ выпрашивал спокойное проживание в Ливонии при своих имениях. Городской совет просил победителей лишь об одном: чтобы жителям были сохранены все привилегии и права, существовавшие до сдачи города. Они же будут послушными подданными Русского государства — было заявлено в условиях.
На церемонию сдачи Дерпта собрались все воеводы и тысяцкие с русской стороны и все члены городского совета Дерпта, епископ, священнослужители — с немецкой. Алексей Адашев, который ждал этого часа две недели и рьяно помогал главному воеводе в переговорах, наконец-то дождался и получил целовальную грамоту с присягой на верность Дерпта и всей Ливонской земли, освобождённой за время похода до берегов Балтийского моря, Русскому государству и царю Ивану Четвёртому Васильевичу. Адашев считал, что первый период войны завершён успешно.
Однако передача Дерпта из рук в руки чуть было не сорвалась. Епископ Хеннинг потребовал, чтобы их условия сдачи города были заверены золотой печатью московского государя. У князя Шуйского не было золотой царской печати. Её держал в своих руках дьяк Игнат Михайлов. Знал Шуйский, что этот дотошный человек так просто не приложит государеву печать к бумаге: ему подай список с той бумаги. Чтобы выйти из трудного положения, он попросил сперва записать все условия передачи города на русском языке, сказал епископу:
— Вот государев человек боярин Алексей Адашев. Он знает вашу речь и всё изложит по-русски. Тогда и будет печать, ежели мы найдём, что всё как следует.
Епископ оставил в распоряжение Алексея Адашева немца, знающего русскую речь.
— Зовут его Кунц, он и поможет вам, — сказал Хеннинг.
Прошёл ещё один день. А на другое утро дьяк Михайлов трижды прочитал условия сдачи Дерпта и, помолившись в шатре Шуйского на пустой угол, поставил царскую печать и передал один список служителям епископа.
Спустя какой-то час ворота крепости открылись и выехал епископ Хеннинг. «За епископским поездом начали выезжать бюргеры со своими семьями в нагруженных повозках; за ними выходили военные люди с оружием... Когда они все уже удалились от города, князь приказал, чтобы к нему приехал бюргермейстер, ратманы, выборные от городских общин — провожать его самого в город».
Вскоре явились все, кого звал князь Пётр Шуйский. Он сел на коня и направился в город. За ним ехал воевода Даниил Адашев с мирным знаменем в руках, последовали все другие воеводы. Тысяцкие Степан Лыков и Иван Пономарь поставили караулы на рынке, на улицах. Наконец были распахнуты ворота замка, и вскоре над Дерптом развевалось на ветру русское знамя. Так, к концу лета 1558 года пали Нарва и Дерпт, многие другие крепости, русские войска заняли берег Балтийского моря на пространстве более ста вёрст. Продолжалось наступление на Ригу. Русские войска дошли до рубежей Восточной Пруссии и Литвы.
В эти летние дни славных побед русского войска в Прибалтике в царском дворце шло ликование. Царь Иван Васильевич лично встречал гонцов с вестями из Ливонии. Он удостаивал их царской трапезой, подносил им богатые дары. С кремлёвских стен о каждом приезде гонцов возвещали стрельбой из пушек. В тот день, когда дошла весть о взятии Дерпта, государь приказал открыть все кабаки, и там угощали москвитян водкой за царский счёт. Когда вернулся Алексей Адашев, царь устроил пир, и налил себе и Адашеву с Сильвестром по кубку морской воды и с приговоркой: «За здравие, за победу», — выпил её.
А через две недели после возвращения в Москву Алексея Адашева из Прибалтики прибыл и его брат Даниил с тысячей русских воинов. Причиной тому послужила ночная беседа братьев накануне отъезда Алексея из Дерпта. Они расположились в брошенном бюргерами богатом доме, сидели в столовой, пили пиво местных пивоваров, и Даниил поделился своими сокровенными размышлениями:
— Я, Алёша, по ночам в последнее время долго не могу уснуть. Мысли беспокойные мешают. О Глаше много думаю, сердце что-то щемит. Тут как-то сон приснился, будто стою я на берегу зимней реки, а внизу две старые женщины в чёрном ведут Глашу нагую, подвели её к проруби и толкают. Я закричал и проснулся. Так мне было тяжело!
— Но это лишь сон, Данилушка. Дома у тебя всё хорошо. Правда, когда я уезжал из Москвы в Ливонию, слухи о каком-то поветрии гуляли по стольному граду: будто то в одном краю, то в другом люди за три дня сгорали. Но ведь это слухи. А мысли-то твои о чём?
— Понимаешь, боюсь их и выразить. Жажда меня томит, братец, рвусь я в поход аж в саму Крымскую орду. И всё у меня в мыслях стройно получается. Будто войско при мне большое и, как великий князь Олег ходил на Царьград, я веду свою рать по Днепру на стругах и ладьях в Крымскую орду. И думаю, ежели Олег мог посадить на суда шестьдесят тысяч воинов и дойти до Царьграда, почему нам не попытаться? Вот какие шалые мысли у меня гуляют.
Алексей слушал брата внимательно, не перебивая и, одарённый розмыслом богаче Даниила, пришёл к мысли о том, что Даниил не на песке строит свой дом: крепкие опоры под его размышлениями. Чудом назовут этот воинский подвиг русичи, если он вломится с моря в Крым — эту неприступную твердыню, как считают крымцы, отгороженную от Руси шестивёрстным перекопом. «А что скажет царь, ежели ему выложить жажду Даниила?» — подумал Алексей, но сказал брату всё-таки о другом:
— Понятна мне твоя воеводская жажда, и ты ясно мыслишь. Возможно было бы такой поход учинить, ежели бы у нас силёнок было побольше. Великий князь Олег был тогда посильнее царя-батюшки. Да может, придёт время, когда мы войдём в Крым и разметаем Крымское ханство.
