Пятницкая церковь в Чернигове. Конец XII в. Реконструкция П. Г. Барановского
Формально новгород — северские князья подчинялись Чернигову, но фактически проводили самостоятельную, независимую политику, которая очень часто шла вразрез с интересами черниговских князей. Это иногда приводило к тому, что Новгород — Северское княжество попадало в зависимость от князей суздальских, а еще чаще — киевских. В 1159 г. Святослав Черниговский в ответ на угрозу киевского князя Изяслава Давидовича отнять Чернигов упрекает его, что тот и так «всю волость Черниговскую собою держить и съ своимъ сыновцемъ: и то ему не досыти, но велить ми изъ Чернигова пойти».
Наибольшими городами Посеймья были Курск и Путивль, получившие свои названия от небольших притоков Сейма — Путивльки и Кур. Курск как центр Посеймья упоминается в летописи в конце XI в., но возник город значительно раньше. Как свидетельствует «Житие Феодосия Печерского», в Курске еще во времена Ярослава Мудрого сидел киевский посадник. Как пограничный город Черниговской земли Курск постоянно подвергался нападениям кочевников. Когда Андрею Владимировичу вместо Переяслава предложили Курск, он ответил: «Лучше того мне смерть на своей отчине и на дедине, нежели Курское княженье».
Со второй половины XII в., с усилением нападений кочевников, Курск утратил значение главного города восточной части Северской земли. Таким городом, возможно, стал Путивль, расположенный в нижнем течении Сейма. Летописная статья 1146 г. (первое письменное упоминание о Путивле) описывает его как большой город с многочисленным населением, мощной крепостью. Дружина великого киевского князя Изяслава Мстиславича длительное время безуспешно штурмовала укрепления Путивля. «И тако приступиша къ граду не вдашася имъ Путивлечи, дондеже приде Изяславъ съ силою Киевською. О немъ же кръпко бющимъся съ града». Только получив от Изяслава обещание не разрушать города, путивляне прекратили сопротивление. Киевский князь, однако, не сдержал слова. Из Путивля был выведен посадник черниговского князя Святослава, а город подвергнут разграблению. «И ту дворъ Святославль раздали на 4 части… и церковь святого Възнесения всю облупиша, съсуды серебреныя, и индитьбъ и платы служебныя, а все шито золотомъ, двѣ, и кадѣлницѣ и кацьи, и уангелие ковано, и книгы, и колоколы; и не оставиша ничтоже княжа, но все раздѢлиша, и челеди 7 сотъ». Во второй половине XII в. Путивль стал стольным городом одной из линий черниговских Ольговичей. В 1185 г. в ранге путивльского князя упоминается Владимир Игоревич.
Серебряная чаша из Чернигова. Византийская работа. XII в.
С середины XII в. в связи с натиском на юго — восточные рубежи Черниговской земли кочевников быстрыми темпами проходил процесс заселения и освоения земель вятичей. Тут возникали новые и расширялись старые города и феодальные замки Вщиж, Вятич, Брянск, Ормин, Карачев, Козельск, Мценск, Дедославль и др. В 1142 г. за владение Вятичской землей возникли споры между великим князем Всеволодом и его братьями. Как свидетельствует летопись, великие киевские князья из династии Ольговичей рассматривали Вятичскую землю как свою вотчину. Главным городом Верхнего Подесенья в это время стал Вщиж. В 1156 г. племянник черниговского князя Изяслава Давидовича Святослав Владимирович бежал из Березного «во Вщижь, и зая у него все городы Подесенскыя». В 1167 г., после смерти Святослава Владимировича, вщижским князем стал сын Изяслава Всеволодовича.
Археологические исследования Вщижа (Б. А. Рыбаков) показывают, что значительное расширение его территории произошло в середине XII в. В это время не только детинец, но и посад был окружен мощными валами и крепкими деревянными стенами. На посаде была построена каменная церковь. Найденные здесь топоры, кирки, зубила и долота, сковородки, многочисленные керамические, стеклянные и ювелирные изделия свидетельствуют об интенсивном развитии вщижского ремесла, продукция которого, очевидно, удовлетворяла потребности значительной округи. Наличие во Вщиже таких высокохудожественных изделий, как бронзовые арки работы мастера Константина, бронзовый водолей, украшенный лиможскими эмалями подсвечник, указывает на большое торговое значение этого города.
Любеч — один из древнейших городов Руси — в конце XI в. стал княжеским замком. Город окружали мощные стены из глины и дубовых срубов, а замок, который играл роль кремля, имел еще и свою сложную систему укреплений. Расположенный на обособленной горе площадью 35×100 м, которая отделялась от города глубоким рвом, замок имел довольно густую многоэтажную застройку. Кроме высокой четырехъярусной рубленой башни — донжона, где жил воевода или посадник Любеча, большого княжеского двора с двухэтажным дворцом, небольшой церкви в замке располагался хозяйственный комплекс, помещения которого имели многочисленные погреба и амбары для продовольственных запасов. По подсчетам Б. А. Рыбакова, в Любечском замке могло разместиться от 200 до 250 человек, и он мог выдержать осаду на протяжении года.
Любеч сохранял также значение городского центра, где развивались ремесло и торговля. На его посаде трудились гончары, стеклоделы, кузнецы, резчики по камню и кости, продукция которых обеспечивала потребности значительного района Черниговского княжества.
На берегу Днепровского залива в Любече была расположена пристань, где останавливались торговые суда, постоянно проходившие днепровским водным путем.
Серебряная чаша из Чернигова (фрагмент). Византийская работа. XII в.
Политическая история. Политическое развитие Черниговского и Новгород — Северского княжеств XII — первой половины XIII в. связано с деятельностью княжеских династий Ольговичей и Давидовичей, родоначальниками которые были сыновья Святослава Ярославича — Олег и Давид. Первый после неудачной попытки овладеть старшим столом земли сел в Новгороде — Северском, второй закрепился в Чернигове. Третий Святославич — Ярослав — получил, Муромо — Рязанскую волость, которая со временем попала в зависимость от Ростово — Суздальского княжества. В политической жизни Черниговщины и Новгород — Северщины с утверждением в них названных князей наметились два пути: Давид находился под влиянием Мономаха и не проявлял сепаратистских тенденций, а Олег, наоборот, стремился к обособлению от Киева.
После смерти Олега (1115) и Давида (1123) Черниговским князем стал Ярослав Святославич. Через пять лет его выгнал из Чернигова племянник Всеволод Ольгович, сидевший до того на далеком тмутараканском столе. Ярослав возвратился в свою Муромо — Рязанскую волость, где вскоре умер. Новгород — Северское княжество стало уделом Давидовичей.
Закрепившись на черниговском столе, Всеволод начал создавать коалицию Ольговичей против великого киевского князя Ярополка. Летом 1134 г., призвав на помощь половцев, Ольговичи осуществили опустошительный поход на Переяславскую землю. Ярополк поспешил ей на выручку, но в битве на Супое потерпел поражение и возвратился в Киев. В 1138 г. Ольговичи вместе с половцами опять напали на Переяславскую землю и даже готовились выступить на Киев, но, узнав, что Ярополк собрал большие силы, отступили к Чернигову. Притязания Всеволода Ольговича привели к тому, что по условиям Моровийского договора Черниговское княжество вновь лишилось Посеймья.
С 1139 г. черниговскими князьями стали сыновья Давида Владимир и Изяслав; в Новгороде — Северском сел сын Олега Святослав. Двоюродные братья не преодолели тех тенденций в политической жизни княжеств, которые определились еще при жизни их отцов. Давидовичи продолжали поддерживать Киев и почти постоянно выступали союзниками великого князя, Святослав Ольгович не рвал союзнических связей с его политическими противниками. Это неизбежно должно было привести к столкновению князей Черниговской и Новгород — Северской земель. Давидовичи, пытаясь восстановить единство своей земли, в союзе с великим князем Изяславом Мстиславичем двинулись на Новгород — Северский и обложили его. Не имея сил овладеть хорошо укрепленной крепостью, они начали грабить пригородные села, где сосредоточивались продовольственные запасы Ольговичей. Захватив около 4 тыс. лошадей, много хлеба, железа, меда, Давидовичи пошли к Путивлю, куда вскоре прибыл и Изяслав Мстиславич. Путивляне сдались, после чего Святослав Ольгович по совету бояр оставил Новгород — Северский и бежал в Карачев.