Курское княжество было своеобразными воротами Черниговской земли в Степь, а также звеном, соединяющим Чернигов с Тмутараканью; тут строились пограничные оборонительные линии, оседали побежденные тюркские кочевые племена — черниговские «поганые», отсюда шла дальше в Степь славянская колонизация.

В бассейнах Десны, Сейма и Снова известны города Новгород — Северский, Глухов, Путивль, Трубецк, Сновск, Рыльск, Стародуб. На юге между Десной и Днепром граница Черниговщины проходила по водоразделу Остра, верховьев Трубежа и Супоя. Летопись упоминает тут Бахмач, Белую Нежу, Лутаву, Моровийск и другие населенные пункты.

Черниговским князьям начиная с XI в. (со времени правления Мстислава Владимировича) и до второй половины XII в. принадлежала Тмутаракань — большой город и международный порт в Керченском проливе, в котором жило разноэтническое население: русские, греки, хазары, армяне, евреи, адыгейцы. Во второй половине XI в. Тмутаракань выступает как пристанище князей — изгоев, причем не только черниговских.

Позже упоминания о Тмутаракани исчезли со страниц древнерусских летописей, но, как считают исследователи, в сфере политического влияния Руси она находилась приблизительно до третьей четверти XII в. Об этом свидетельствуют многочисленные брачные связи русских князей того времени с грузинскими, абхазскими и осетинскими княжнами и царевнами. В 1153 г. великий киевский князь Изяслав Мстиславич высватал себе «изъ Обезъ цареву дщерь», а Андрей Боголюбский женил своего сына Юрия на грузинской царице Тамаре. О потерянной Тмутаракани намекает и «Слово о полку Игореве», говоря о двух Святославичах, как двух соколах, которые полетели

Географическое положение Черниговской земли содействовало тому, что здесь, еще со времени образования Киевской Руси оседало ираноязычное и тюркоязычное население, в частности предшественники половцев, с которыми черниговские князья поддерживали тесные отношения. Заискивание Ольговичей перед степняками в XII–XIII вв. дорого стоило как Черниговской земле, так и Руси в целом. «Дружеские визиты» половецких ханов к своим черниговским союзникам, до сути, не отличались от их военных нападений на Переяславскую или Киевскую землю. Интересны в связи с этим слова Святослава Ольговича, сказанные в ответ на угрозу Изяслава Давидовича лишить его Чернигова: «Господи! вижь мое смирение, колико на ся поступахъ, не хотя крови пролити хрестьянский, отцины своея погубити, взяти Черниговъ с 7–ю городъ пустыхъ, Моровиескъ, Любескъ, Оргощь, Всеволожь, а в нѣхъ сѣдять псареве же и Половици». Именно за общение черниговских князей Олега Святославича и его сыновей Всеволода и Святослава с половцами народ не любил их.

Города. Черниговская земля была покрыта густой сетью населенных пунктов. Большинство из них представляло собой небольшие поселения, феодальные замки, крепости. Среди городов своими размерами выделялись Чернигов, Новгород — Северский, Путивль, Курск, Брянск, Стародуб, расположенные на Десне и ее притоках. Они играли важную роль в историко — культурной, экономической и политической жизни не только Черниговской земли, но и всей Руси.

Стольный город Черниговской земли — Чернигов, расположенный на важной водной магистрали — Десне, уже с конца IX — начала X в. выступал как важный политический и экономический центр Руси, и это свое значение он сохранял до монголотатарского нашествия. В XII в. город состоял из кремля, занимавшего высокий выступ между Десной и Стрижнем, окольного града, прилегающего с севера к кремлю и укрепленного вторым поясом валов, а также предместья с острогом. Общая длина его укреплений составляла около 6,5 км. Кроме того, вокруг Чернигова находились пригородные села, боярские и княжеские усадьбы, феодальные замки, монастыри, тесно связанные с городом. Летопись называет такие пригородные пункты, как Гюричев, Свенковичи, Гостиничи, Крирев, Семинь.

Чернигов связывали дороги с наиболее отдаленными уголками Черниговской земли, а также с Киевом. К последнему вели две дороги: одна — вдоль правого берега Десны через Гущино, Шестовицу, Моровийск, Лутаву, Вышгород, вторая — по левому берегу Десны через Остерский городок. Важное значение имели пути на Любеч — северный форпост Черниговщины (в Чернигове одни из ворот имели название Любечских), а также на Новгород — Северский, Стародуб, Вщиж и в землю вятичей. И, наконец, от Чернигова отходил еще один, возможно, такой же древний, как и киевский, юго — восточный (условно хазарский, или тмутараканский) путь, ведущий в донские степи к Саркелу и Тмутаракани.

На протяжении XII–XIII вв. Чернигов расширялся территориально, застраивался монументальными зданиями, укреплялся дополнительными линиями валов. В это время он стал центром высокоразвитого ремесла. В XII в. на территории кремля был сооружен один из лучших соборов Руси — Борисоглебский; в 1174 г. в пределах княжеского двора Святослав Всеволодович построил Михайловскую церковь; под 1186 г. летопись сообщает об окончании строительства Благовещенской церкви; в конце XII или в начале XIII в. на черниговском торге была возведена Пятницкая церковь. К строениям XII в. относится и Успенская церковь Елецкого монастыря. Появление такого количества монументальных сооружений в Чернигове объясняется соперничеством черниговских князей с киевскими и в ратных делах, и во всех других сферах.

Многочисленные разноцветные глазурованные плитки, мозаика, фрагменты резного белого камня, фигурная плинфа, которыми украшались архитектурные сооружения Чернигова XII–XIII вв., свидетельствуют о высоком уровне развития этих отраслей ремесла. Черниговские ремесленники изготовляли также оружие, ювелирные украшения, предметы быта, орудия труда.

Чернигов был крупным феодальным центром. За его крепкими стенами сосредоточивались дворы представителей знати князей, бояр, воевод, владения которых находились не только вблизи стольного города, но и на значительном удалении от него. Села и замки тянулись от Ольгового поля под Черниговом до Сновска, Боловоса и Любеча. Об их значении в экономической жизни свидетельствуют слова черниговских князей, которые, жалуясь на великого киевского князя Изяслава Мстиславича, говорили: «А се пакы Изяславъ пришедъ опять к Чернигову, ставъ на ОльговѢ полѣ, ту села наша пожгли оли до Любча, и всю жизнь нашю повоевали». О размерах богатства, добытого руками смердов и холопов и сосредоточенных в таких княжеских и боярских селах, дает наглядное представление летописная статья 1146 г., повествующая о разграблении села Игоря Ольговича под Путивлем.

В конце XI в. по решению княжеского съезда в Любече на базе старой Сновской тысячи было образовано Новгород — Северское княжество. Главным его городом стал Новгород — Северский на Среднем Подесенье, который возник еще в X в., а в середине XII в. превратился в один из значительных городов Черниговской земли. Летописное известие 1152 г. об осаде Новгорода — Северского войсками Изяслава Мстиславича характеризует город как большую и сильную крепость, которую так и не удалось взять великому князю: «Мѣсяца февраля, — говорится в летописи, — поидоша полны своими к городу и ту начата ся бити в города у острожныхъ воротъ, и тако вбодоша ѣ въ градъ и острогъ в нихъ изътяша и яко же выидоша изъ острога, и отступяче отъ града, идоша в товары своя».