Пределы его деятельности были сразу же, однако, резко ограничены. Пинкертон мог ловить и арестовывать прямых агентов Юга, передававших шпионские донесения о передвижениях войск северян. Но он и пальцем не осмелился тронуть тех многочисленных представителей банковских и торговых кругов, которые требовали мира с южанами-плантаторами, открыто выступали в купленных ими газетах против стремления окончательно подавить мятеж рабовладельцев и освободить невольников. Эти «медянки», как тогда называли лиц, симпатизировавших Югу, могли почти до самого конца войны практически без препятствий продолжать свою деятельность. А она включала в себя и тайную корреспонденцию с главарями южан о согласовании действий против президента Линкольна, и провоцирование антиправительственных волнений в Нью-Йорке и других городах, и попытки помешать вербовке солдат в армию. Все это «не касалось» ни Пинкертона, ни других организаторов федеральной контрразведки.

Но и без этого у них было дел по горло. Чувствуя безнаказанность, агентура южан в Вашингтоне окончательно распоясалась. Показателен случай со шпионкой Розой О’Нил Гринхау, особняк которой, как впоследствии писали южане, находился на расстоянии «ружейного выстрела от Белого дома». Рано овдовевшая миссис Гринхау имела большое число знакомых среди самых высокопоставленных кругов столицы. Многие из ее друзей, правда, перекочевали на Юг, заняв важные правительственные посты в Конфедерации. Но их сменили другие влиятельные друзья, среди которых был государственный секретарь Сьюард. Роза Гринхау стала фактически руководителем широко разветвленного шпионского центра, собиравшего самую различную информацию о северной армии и переправлявшего ее рабовладельческому правительству Юга. Тысячи и тысячи солдат армии северян заплатили жизнью за долго не прерывавшуюся ничьим вмешательством деятельность веселой вдовы из Вашингтона. Ее информация сильно способствовала поражениям, которые потерпела армия северян в первые месяцы гражданской войны.

За ликвидацию этого шпионского гнезда и должен был взяться Пинкертон. Целыми днями он наблюдал за домом Розы Гринхау. Как-то раз ее посетил один из многочисленных поклонников. Сыщик узнал в нем пехотного капитана, служившего в управлении военной полиции. Пинкертону удалось подсмотреть, что он принес шпионке карту вашингтонских укреплений, и даже подслушать их разговор. Разумеется, Пинкертон и сопровождавший его помощник стали следить за офицером и после того, как он покинул гостеприимный дом соблазнительницы. Очевидно, капитан заметил слежку. На углу Пенсильвания-авеню он вдруг исчез в одной из дверей дома, откуда почти немедленно вышли со штыками наперевес четверо солдат, которые… арестовали обоих сыщиков. Здание оказалось казармой, и капитан, считавший себя хозяином положения, стал допрашивать арестованных. Пинкертон назвался Е. Д. Алленом — псевдонимом, которым он пользовался, работая сыщиком. Ночь Пинкертон провел в темной камере, и эта ночь могла оказаться далеко не единственной, если бы ему не удалось завоевать доверие часового и передать через него весть о себе.

Наутро Пинкертон был, конечно, сразу же освобожден. После доклада контрразведчика военному министру капитана арестовали. Его год держали в тюрьме, но он отказывался сообщить какие-либо сведения. Однажды капитана нашли на полу камеры с перерезанным карманным ножиком горлом. Осталось неизвестным, было ли это самоубийство или имитация самоубийства, совершенная агентами южан, чтобы избежать разоблачений. При засоренности правительственного аппарата сторонниками рабовладельцев в этом не было ничего удивительного. Роза Гринхау, правда, в конце концов была арестована, но, несмотря на доказанность обвинения, подержав некоторое время в тюрьме, ее отправили на территорию, занятую южанами. Там шпионку с почестями встретили и восхваляли руководители Конфедерации.

Пинкертону удалось сплести свою разведывательную сеть в южных штатах. Так, успешным разведчиком оказался принятый им на службу рядовой 21-го пехотного нью-йоркского полка Лейв Грехем. Под видом коробейника, разносчика и мелочного торговца он исходил вдоль и поперек многие районы расположения армии южан. Однажды он даже взорвал склады и вагоны, груженные боеприпасами. Кажется, Грехем ни разу не вызвал серьезных подозрений у южных властей. Ему даже не пришлось, выпутываясь из затруднительных положений, прибегнуть к своему коронному трюку. Грехем умел настолько артистически изображать эпилептический припадок, что ему случалось вводить в заблуждение и опытных врачей.

…9 мая 1865 года в старом здании тюрьмы Арсенала в городе Вашингтоне открыл свои заседания военный трибунал. Только что закончилась четырехлетняя кровопролитная гражданская война. Последние полки разгромленной армии южных рабовладельческих штатов складывали оружие перед войсками северян. Через день, 10 мая, в штате Джорджия был арестован находившийся в бегах президент поверженной южной Конфедерации Джефферсон Девис.

Прошло уже 24 дня с того рокового момента, когда выстрел актера Бута оборвал жизнь Авраама Линкольна. Буту без труда удалось проникнуть в правительственную ложу театра Форда и в упор выстрелить в президента. В шуме представления майор Рэтбоун, находившийся в ложе, первым расслышал звук выстрела. За спиной у него раздался хриплый выкрик, что-то вроде: «Свобода!.. Да погибнут тираны!». Рэтбоун кинулся к находившемуся в ложе незнакомцу, схватил его. Тот выхватил кинжал и нанес офицеру глубокую рану в руке. Рэтбоун отпрянул и через секунду снова бросился на убийцу, и снова схватил его. Однако майору, к тому же раненому, было не под силу справиться с атлетически развитым Бутом. Тот протиснулся к краю ложи, отшвырнул Рэтбоуна и, перемахнув через барьер, повис на руках над сценой, а затем спрыгнул вниз. Позже Рэтбоун засвидетельствовал: «Время, прошедшее между выстрелом из пистолета и временем, когда убийца выпрыгнул из ложи, не превышало тридцати секунд». При прыжке Бут зацепился шпорой за флаг, которым была украшена президентская ложа, материя не выдержала, и Бут упал на сцену вместе с оторвавшимися разноцветными кусками ткани. При падении он повредил ногу, но тогда еще этого не заметил в лихорадке бегства. Только теперь утих смех в зрительном зале, вызванный репликами персонажей веселой комедии, и публика стала осознавать, что произошло. Бут стрелой промчался между застывшими в недоумении актерами, отбросил пытавшегося его остановить дирижера оркестра, поранив того кинжалом. Майор Д. Стюарт, вашингтонский адвокат, первым сообразивший, что происходит, бросился за Бутом с криком: «Стой!». Однако дверь со сцены, в которую скрылся Бут, оказалась захлопнутой неизвестно чьей услужливой рукой. Никем не остановленный, убийца вскочил на лошадь и исчез в темноте…

Последовали невероятное смятение, отчаянные крики, обмороки женщин. Несколько человек попытались через сцену вскарабкаться в правительственную ложу, чтобы оказать помощь президенту, другие ринулись преследовать убийцу. В зал ворвались разъяренные солдаты президентской охраны со штыками наперевес. Они очистили зрительный зал от публики. А тем временем в президентской ложе врачи, сразу определив смертельный характер ранения, дали согласие перенести находящегося без сознания Линкольна через улицу в гостиницу Петерсена — до Белого дома было слишком далеко. На улице кавалерия с трудом оттеснила возбужденную толпу, расчищая проход, через который пронесли умирающего Линкольна.

Вскоре после того как раздался выстрел в театре Форда, к одному из мостов на окраине столицы, примерно в трех милях от театра, подскакал всадник. Это был Бут, далеко опередивший погоню. На мосту его встретили часовые с перемкнутыми штыками. Двое солдат и их командир сержант Сайлес Кобб ничего не подозревали — просто время все еще было военное и принимались обычные меры предосторожности.

— Кто вы такой? — последовал вопрос Кобба.

— Бут, — с наглой откровенностью заявил убийца. — Я живу близ Бинтауна, в графстве Чарлз.