Ливингстон доставил Кидда к Беллемонту, и там ему прямо было сделано предложение стать капитаном корабля, который будет отправлен для охоты за пиратами. Собственно, о «предложении» можно было говорить лишь очень условно; когда Кидд попытался было отклонить опасную и сомнительную «честь», новый губернатор Нью-Йорка быстро перешел к угрозам: или Кидд соглашается, или Беллемонт найдет способы дать ему почувствовать всю тяжесть губернаторского гнева. Граф угрожал конфисковать любимую бригантину Кидда «Антигуа», на которой тот прибыл в Лондон. Моряк должен был согласиться. Беллемонт от имени всех участников синдиката заключил с капитаном и Ливингстоном формальное соглашение. Условия эти неплохо характеризуют алчность великосветских барышников: синдикат вносил 80 % денежных средств для снаряжения экспедиции, Кидд и Ливингстон — остальные 20 %. При этом Кидду и его партнеру следовало довольствоваться лишь 15 % добычи. Синдикат должен был получать 65 %, остальные 20 % шли команде. Иначе говоря, команда должна была получать всего пятую часть, а не половину добычи, как это обычно практиковалось на каперских кораблях. Вдобавок Беллемонт потребовал от Кидда формальное обязательство выплатить 20 тыс. ф. ст. в случае неудачи экспедиции. А Ливингстон должен был дать гарантию в сумме 10 тыс. ф. ст., что Кидд выполнит эти обязательства. Чтобы выплатить свой пай в новом предприятии, Кидду пришлось продать «Антигуа»…

В последующие месяцы капитан занялся подбором команды и оснащением корабля — знаменитой «Галеры приключений». Все это делалось впопыхах. Едва на корабле была ликвидирована течь, поспешно завербованные матросы получили приказ поднимать паруса.

В самом начале плавания «Галера приключений» встретилась с кораблем, причинившим ей больше вреда, чем любое пиратское судно. Это было английское военное судно «Герцогиня», которое, следуя применявшейся тогда практике, сняло с «Галеры приключений» лучших моряков, не обращая внимания ни на протесты Кидда, ни на различные охранные грамоты, которые он вез с собой. Пришлось вернуться в Лондон. Там один из тайных членов синдиката, адмирал Рассел, приказал капитану «Герцогини» вернуть захваченных матросов. Капитан выполнил приказ лишь частично: он возвратил столько же моряков, сколько снял с корабля Кидда, но это были те, от кого хотели избавиться на «Герцогине». Со значительно ухудшившимся составом команды Кидд отплыл в Нью-Йорк. По дороге в соответствии с имевшимся у него патентом Кидд захватил французскую шхуну. Она была продана в Нью-Йорке за 350 ф. ст. На эти деньги удалось закупить продовольствие для предстоявшего длительного плавания (об этом синдикат тоже не подумал заранее). У Кидда было менее половины нужных ему матросов, пришлось в последнюю минуту навербовать несколько десятков более чем сомнительных людей, единственных, кто соглашался участвовать в столь рискованном предприятии.

6 сентября 1696 года «Галера приключений» покинула нью-йоркский порт, направляясь через мыс Доброй Надежды в Индийский океан. В Нью-Йорке очень сомневались, что Кидду удастся удержать в повиновении свою разношерстную команду. Он даже не имел денег, чтобы платить им жалованье. Охотники за пиратами могли обратиться просто в пиратов.

Плавание проходило без особых происшествий: Кидд не повстречал ни флибустьеров, ни французских кораблей. У мыса Доброй Надежды «Галера приключений» бросила якорь рядом с четырьмя английскими судами. Капитан одного из них хотел «прихватить» двадцать или тридцать матросов с корабля Кидда. Тот сделал вид, что не имеет ничего против, а ночью поспешно покинул опасных соседей и спасся бегством…

Прошло 11 месяцев, а «Галера приключений» все еще не обнаружила ни одного пиратского корабля. Вероятно, пираты не только избегали встречи с хорошо вооруженным судном, но и до поры до времени отсиживались в укромных местах. Все это мало устраивало экипаж корабля. Среди находившихся на полуголодном пайке матросов росло недовольство. Раздавались голоса, что, раз не видно пиратов, стоит взять на себя их роль и захватить проплывавшие мимо британские суда. 15 августа 1697 года «Галера приключений» угрожающе приблизилась к флотилии таких судов, но конвоировавшие их два английских военных корабля направили жерла своих орудий на судно Кидда. Тому пришлось ретироваться. В начале сентября капитан снял с арабского корабля двух человек, заставив их служить лоцманами. 22 сентября «Галеру приключений» атаковали два португальских военных корабля. Капер отбил нападение, но отказался взять в плен побежденного противника. В октябре «Галера» встретила английский корабль «Верный капитан». Кидд, побывав на корабле, убедился, что это действительно британское судно, и разрешил ему следовать дальше. Однако на борту «Галеры приключений» едва не вспыхнул мятеж. Матрос Уильям Мур и другие потребовали захватить ценности, которые везли с собой купцы — пассажиры «Верного капитана». Кидду удалось угрозами погасить искру мятежа. Через неделю, когда на горизонте показался голландский корабль, Мур опять возглавил мятежников. Кидд схватил попавшуюся под руку корабельную бадью и ударом по голове сбил Мура с ног. Мур умер на другой день.

Вскоре Кидд захватил французский корабль и раздал своей команде причитающуюся ей часть добычи. В конце 1697 года и в начале следующего Кидд сумел захватить еще два небольших судна. Наконец Кидду достался «большой приз» — корабль «Кведаг мерчэнт» с грузом стоимостью 45 тыс. ф. ст. «Кведаг мерчэнт» не сопротивлялся и представил свои корабельные документы. Среди них, как потом утверждал Кидд, находились французские паспорта. Это означало, что часть груза или все судно целиком являлось французским и становилось законной добычей капера. После этого «Галера приключений», нуждавшаяся в серьезном ремонте, и захваченный ею «приз» отправились чиниться на Мадагаскар. Что произошло дальше — остается неясным. Несомненно только, что команда взбунтовалась, сожгла ранее захваченный французский корабль, ограбила и потопила «Галеру приключений», пыталась убить Кидда и присоединилась к одному из пиратских капитанов — Калифорду. Кидду удалось отбиться и с немногими сохранившими ему верность членами экипажа и частью добычи — 30 тыс. ф. ст., которые он раньше хорошо припрятал, на «Кведаг мерчэнт» уйти от преследования. Дождавшись благоприятного ветра, он осенью 1698 года направился в длинный обратный путь вокруг мыса Доброй Надежды. В апреле 1699 года корабль с его малочисленной истощенной командой бросил якорь у одного из небольших островов в Карибском море. Кидд отправил на берег бот за водой и провиантом. Матросы вернулись с неожиданной вестью:

— Капитан Кидд, сэр, вы объявлены пиратом!

«Кведаг мерчэнт» не мог двигаться дальше без серьезного ремонта. Кидд оставил его у восточных берегов Сан-Доминго в надежных руках, купил небольшой шлюп «Святой Антоний» и прибыл на нем в Нью-Йорк. Через посредство своего адвоката Кидд уведомил членов синдиката, что готов передать захваченные им 30 тыс. ф. ст. Это составляло 500 % прибыли на вложенный им капитал. Взамен Кидд просил лишь справедливого отношения. Он получил от губернатора Беллемонта обнадеживающий ответ.

На острове Гардинер, неподалеку от Лонг-Айленда, Кидд зарыл два мешка с ценными вещами и сундук с каким-то количеством золота и серебра. Он указал владельцу острова место, где были закопаны мешки и сундук. 28 июня 1699 года шлюп Кидда прибыл в Бостон. Кидд оказался в руках Беллемонта. Никто из близких и знакомых капитана не сообщил ему, что в Англии за время его отсутствия произошли важные перемены. Возможно, провинциалам, жившим в далекой колониальной глуши, ничего не было известно о борьбе партий и придворных интригах в столице.

Члены синдиката, принадлежавшие к партии вигов, стали подвергаться все более сильным нападкам со стороны своих противников — тори — за содействие «пирату» Кидду. Тори жадно ловили слухи, которые могли скомпрометировать Кидда: он бежал от английских военных судов, обещав ранее предоставить им матросов; он отказывался салютовать британскому флагу; он подбирался к богатым торговым кораблям, но был отогнан военными судами. Раздавались требования полного парламентского расследования.