По своим склонностям и характеру Стефан и Варфоломей очень мало походили друг на друга. В детстве Стефан без труда овладел грамотой. Учение давалось ему легко. Совсем иным был Варфоломей. Его начали учить в семь лет, но грамота ему долго не давалась. Учитель, по словам Епифания, «его с многим прилежанием учаща, отрок же не вельми внимаше». За это родители бранили его, «боле ж от учителя томим» был. Но наказания не помогали. Помехой учению была непоседливость ученика. Варфоломей овладел книжной премудростью, когда увлекся религией, а пока в отличие от брата питал склонность ко всякого рода «рукоделию» — физическому труду, что весьма пригодилось ему в пустынножительстве.
По «Житию», Варфоломей увлек брата Стефана идеей пустынножительства и тот покинул Хотьков монастырь. Скорее всего, это легенда. Из двух братьев Стефан первым овладел книжной премудростью и преуспел в знании Священного писания. Он же первым принял монашество, тогда как до пострижения Варфоломей мог быть лишь служкой у инока Стефана.
Покинув Хотьков монастырь, Стефан с Варфоломеем отправились в лес и отыскали пригорок Маковец подле глубокого оврага. Неподалеку из-под берега маленькой речки пробивался ключ. На этом месте братья выстроили себе хижину, или шалаш. Со временем они расчистили лес, построили келью и срубили малую церковку. Настало время выбрать название для храма — в честь праздника или святого. Решающее слово принадлежало, по-видимому, Стефану, что вполне соответствовало традициям того времени. Во-первых, Стефан был старшим братом и его надлежало слушаться, как отца. Во-вторых, он сподобился монашеского чина и дальше продвинулся по стезе книжного учения. И в-третьих, Стефан был хранителем семейных преданий. Старший брат, гласит легенда, поведал младшему о чуде, сотворенном этим последним в утробе матери. На богослужении в церкви еще неродившийся младенец трижды прокричал на весь храм, после чего присутствовавшие там священники пророчески предсказали матери, что сын ее «будет некогда ученик святыя Троицы».
Вскоре братья обратились в Москву к самому митрополиту, и присланные им священники освятили радонежскую церковь во имя живоначальной Троицы. Прошло совсем немного времени, и Стефан покинул пустынь. Автор «Жития» объяснил его уход тем, что пустынники терпели нужду и лишения, не получая ниоткуда «ни ястия, ни питиа»: поблизости не было ни сел, ни деревень, ни людей, «ни пути людского ниоткуда же и не бе мимоходящего, ни посещающего». Рассказ о поселении Кирилловых в необитаемой местности, составленный в лучших традициях житийной литературы, лишь отчасти соответствовал истине. Братья поставили келью всего лишь в десяти верстах от Хотькова монастыря, откуда и получали хлеб насущный.
Перебравшись в столицу, Стефан «обрел» келью в Китай-городе за Торгом, где свел дружбу с будущим митрополитом Алексеем и боярами Вельяминовыми.
Отъезд брата в Москву доставил Варфоломею немало затруднений. Новопостроенная Троицкая церковь была освящена, но в ней некому было служить. При таких обстоятельствах Варфоломею надо было спешить с пострижением. По-видимому, он воспользовался услугами первого же священника, посетившего скит. Им оказался игумен Митрофан, вероятно из Хотькова монастыря. Обряд пострижения был совершен 7 октября 1345 года на память мученика Сергия. Так Варфоломей Кириллов в возрасте 23 лет превратился в инока Сергия. По свидетельству «Жития», Сергий провел в уединении два лета, «или более, или меньши». Инок был молод и крепок телом. Сила у него была в теле, как у двух человек. Одиночество оказалось для Сергия самым тяжким испытанием. Чтобы усмирить юную плоть, он предавался посту, обрекал себя на голод и жажду, «стояние без отдыха», «слезы теплые», «вздохи сердечные», «бдения всенощные», «коленопреклонения частые». Результаты изнурительных подвигов были налицо. Подвижнику стали являться «страшилища пустыни», «неизвестных бед ожидания», ночные страхи и видения. Однажды нечистая сила «в одеждах и в шапках литовьскых островерхых» напустилась на отшельника в церкви, другой раз — в тесной хижине, посреди ночи. К счастью, наваждения были недолгими и продолжались менее часа. Попытки сатанинского воинства изгнать Сергия из Радонежской пустыни окончились полной неудачей. Молодой инок победил искушение вернуться к людям. Он победил также и страх перед диким зверьем, населявшим округу. Особенно досаждали пустыннику волки, вывшие по ночам. Днем подле хижины стал появляться медведь. Сергий не забывал класть для него кусок хлеба на колоду. Под конец зверь стал приходить по три раза на день, что грозило истощением и без того скудным запасам монаха. Посещения косматого гостя прекратились лишь после того, как в пустыни появилось несколько келий и уединенной жизни пришел конец.
Сергий помнил заповедь Христа: «Где двое или трое собраны во имя мое, там и я посреди них». В числе первых подле Сергия поселились некий монах Василий Сухой, с верховьев реки Дубны, и другой монах — Якута, он же Яков. На Маковец потянулись также и земляки Сергия, среди них Анисим, происходивший из ростовского боярского рода. Каждый занял в обители положенное ему место: родовитый Анисим стал дьяконом, бродячий монах Якута — посыльным. Первопоселенцы трудились в поте лица, чтобы расчистить лес под монастырские кельи. Три-четыре кельи Сергий выстроил своими руками, чтобы удержать в обители прохожих монахов. Когда в Троице собралось двенадцать монахов, поселок был обнесен оградой и подле ворот поставлен привратник.
Поначалу в Троицкой пустыни не было собственного священника и братии приходилось нанимать попа из ближайшего прихода. Наконец Сергию удалось перезвать к себе, вероятно из ближайшего монастыря в Хотькове, игумена Митрофана, постриженником которого он был. Но Митрофан прожил год и умер. Пустынь на Маковце не могла превратиться в монастырь, пока у нее не было собственного игумена. По настоянию братии Сергий отправился на поставление в Переяславль.
На Руси в то время свирепствовала чума. Весной 1353 года великий князь Семен незадолго до смерти составил завещание «перед владыкою володимерским Олексеем, перед владыкою переяславским Офонасеем». Вслед за тем Алексей уехал в Византию за утверждением на митрополию, а Афанасий на протяжении двух лет исполнял обязанности главы церкви. По этой причине Сергий ездил не в Москву, а в Переяславль. Указание «Жития» на поездку Алексея в Константинополь позволяет точно датировать игуменство Сергия. Он получил сан в 1353–1355 годах, когда ему было немногим более тридцати лет.
Смерть великого князя Семена привела к большим переменам в Москве. Бояре Вельяминовы уступили первенство боярину Алексею Хвосту. Стефан вынужден был покинуть Москву и вернулся в Троицкий монастырь. По просьбе Стефана Сергий постриг его сына Ивана в монахи, дав ему имя Федор. Вскоре на Русь вернулся митрополит Алексей. Полагают, что именно он или сопровождавшие его лица привезли тогда Сергию послание и дары от константинопольского патриарха Филофея. Патриарх советовал Сергию ввести в своем монастыре общинное устройство — «общее житие». Но Сергий с Алексеем еще раньше задумали сделать то же самое и «лишь прибегли к авторитету патриарха, дабы придать своему начинанию большую твердость»[3]. С этим мнением церковного историка трудно согласиться. Алексей выехал в Византию, когда Сергий даже не имел игуменского чина. Глухой удельный монастырек в Радонеже еще не стал настолько известным, чтобы митрополит мог поведать о нем патриарху. Если верить «Житию», глава вселенской церкви прислал Сергию вместе с посланием крест со святыми мощами, который и поныне хранится в монастырской сокровищнице. В советское время краеведы объявили, что крест не имеет никакого отношения ни к Филофею, ни к Сергию, поскольку был изготовлен в начале XV века, когда их уже не было в живых. Пристрастность аргументации мешает принять их датировку. Филофей, приславший крест в Троицу, занимал патриарший престол дважды: в первый раз совсем недолго — в 1354–1355 годах и во второй — в 1364–1376 годах. Обращение патриарха к Сергию можно датировать второй половиной 1360-х годов, когда Троицкий монастырь приобрел широкую известность, а Сергий стал ближайшим сподвижником митрополита Алексея. Описав прибытие греков в Троицу, авторы «Жития» подчеркивали, что игумен тут же поспешил к Алексею, чтобы показать ему патриаршую грамоту. Уже один этот факт наводит на мысль, что посылка патриаршей грамоты в Троицу не была связана с возвращением Алексея из Византии в 1355 году.