Рылеев пополняет свою библиотеку. Его интересует многое — политика, история, литература. А, Бестужев пишет в 1824 году за границу Якову Толстому: «Много одолжите, если пришлете издание Парни; это желание Рылеева, который здесь не мог достать его ни за какие деньги». А между тем — увлечение этим французским поэтом у Рылеева прошло (последнее подражание ему у Рылеева — стихотворение 1821 года «Поверь, я знаю уж, Дорида…»).

В этот кабинет явился к Рылееву в середине 1824 года из Острогожска молодой человек с рекомендательным письмом от Владимира Ивановича Астафьева, родственника Рылеева по жене. Это был крепостной Шереметевых — Александр Никитенко, будущий литератор и академик. Талантливый самоучка мечтал добиться освобождения от крепостной зависимости и поступить учиться в университет. В Петербурге он сумел добиться приема у министра просвещения Александра Николаевича Голицына, который проникся симпатией к юноше и сделал несколько попыток уговорить Шереметевых дать ему отпускную. Но решающими в этом деле были действия Рылеева и его многочисленных друзей-офицеров, которые не давали своему сослуживцу, молодому графу Шереметеву, шагу ступить без того, чтобы не напомнить ему о Никитенко.

Увидев Рылеева — Никитенко сразу вспомнил того артиллерийского офицера, которого встретил некогда в книжной лавке на Острогожской ярмарке.

Никитенко был у Рылеева не раз. В своих записках он вспоминает, как вместе с Боратынским восхищался он «Войнаровским», которого декламировал в своем кабинете Рылеев. «Я не знавал другого человека, который обладал бы такой притягательной силой, как Рылеев, — писал Никитенко. — Среднего роста, хорошо сложенный, с умным, серьезным лицом, он с первого взгляда вселял в вас как бы предчувствие того обаяния, которому вы неизбежно должны были подчиниться при более близком знакомстве. Стоило улыбке озарить его лицо, а вам самим поглубже заглянуть в его удивительные глаза, чтобы всем сердцем, безвозвратно отдаться ему. В минуты сильного волнения или поэтического возбуждения глаза эти горели и точно искрились. Становилось жутко: столько было в них сосредоточенной силы и огня».

Борьба с Шереметевыми была долгой — лишь в середине октября 1824 года Никитенко получил отпускную. «Я отказываюсь говорить о том, — пишет он, — что я пережил и перечувствовал в эти первые минуты глубокой потрясающей радости».

Никитенко стал студентом Петербургского университета. Он продолжал видеться с Рылеевым и его друзьями. В июле 1825 года князь Оболенский пригласил его к себе в качестве воспитателя своего младшего брата. Никитенко стал жить в доме Оболенских.

7 марта 1824 года баснописец Александр Измайлов в обычном своем шутовском стиле писал в Москву Ивану Ивановичу Дмитриеву: «Отважные наши словесники не только бранятся, но и дерутся. Недавно выходил на дуэль издатель Полярной Звезды Рылеев, только не за стихи, а за прозу, и не с литератором, а с подпоручиком Финляндской гвардии князем Шаховским, мальчиком лет 18 или 19, который написал более двухсот писем к побочной его сестре… Князь Шаховской не хотел было выходить на поединок, но Рылеев, с позволения сказать, плюнул ему в рыло, по правой, по другой, пинками… Друзья-свидетели разняли и убедили того и другого драться по форме. Три раза стреляли друг в друга: князь Шаховской остался невредим, а Рылеев, как Ахилл, ранен в пяту. Бедный лежит теперь в постели, жена его, мать, побочная сестра и мать ее также в постели, все больны».

Измайлов ничего не придумал. Он ошибся только в чине офицера — К.Я. Шаховской был не подпоручиком, а пока еще только прапорщиком лейб-гвардии Финляндского полка. Князь был вхож в дом Рылеева. Там он познакомился с его сводной сестрой, Анной Федоровной, и довольно настойчиво «приволокнулся» за ней, стал писать к ней письма. Однако Рылеев скоро понял, что намерения его несерьезны, и решил раз и навсегда его отвадить.

Когда Шаховской допустил бестактность, надписав на конверте письма к Анне Федоровне фамилию «Рылеевой» (офицально она Рылеевой не считалась), разразился скандал. Рылеев послал к Шаховскому своего секунданта — Александра Бестужева. Бестужев безуспешно уговаривал Рылеева не затевать дуэли. Потом — наоборот — Уговаривал Шаховского принять вызов Рылеева, — князь решительно отказывался драться. 21 февраля Рылеев встретил своего противника у полковника Митькова и снова предложил ему дуэль. Услышав отказ, он пришел в ярость, назвал Шаховского подлецом и плюнул ему в физиономию. Тому ничего больше не оставалось, как самому сделать вызов.

Стрелялись на очень тяжелых условиях, сходясь к центру без барьера. При первом выстреле пуля Рылеева ударилась о пистолет Шаховского, направленный ему прямо в лоб, и пуля Шаховского, отклонившись, пробила Рылееву ступню. Он решил драться «до повалу». При следующих двух выстрелах пули — оба раза — встречали пистолет противника, — как отметил секундант — случай, редчайший в дуэльной практике. После трех выстрелов Бестужев прекратил дуэль и отвез Рылеева домой. Еще 1 марта Бестужев писал Вяземскому, что «Рылеев, простреленный, лежит на одре недуга».

Так заступался Рылеев за честь своих близких. Его сводная сестра обожала его; вообще — он был ее единственной опорой, так как и мать, и жена Рылеева относились к ней более чем прохладно (в конце концов, после гибели Рылеева, они оставили ее без гроша).

Любовь Рылеева к жене, к его «Натаниньке», к «Ангел Херувимовне», поутихла, приняла характер спокойной и прочной дружеской симпатии. Это заметил даже рассыльный Aгап Иванович («Рылеев казался холоден к семье»). Вообще Наталье Михайловне было не очень уютно дома. «Офицеры сюда почти каждый день ходят, а мне такая тоска, когда там сижу, — жаловалась она в письме к сестре весной 1824 года, — очень грустно сделается, я уйду в свою половину и лежу или что-нибудь делаю». Разумеется — гостей она принимала приветливо, друзья Рылеева и не подозревали о ее «тоске». «Наталья Михайловна, как хозяйка дома, — вспоминает Оболенский, — была внимательна ко всем и скромным своим обращением внушала к себе всеобщее уважение». Нередко она уезжала в Батово, а с конца 1824 года много времени проводила с детьми в Тайцах, возле Петергофа, где у Рылеева появилось небольшое именьице, купленное им у Екатерины Ивановны Малютиной, вдовы Петра Федоровича Малютина, подарившего Рылеевым некогда Батово. Характер у Натальи Михайловны был нелюдимый, знакомства она заводила неохотно, почти не бывала в гостях. В Петербурге ее навещали только родственники, в том числе две сестры Черновы (двоюродные сестры Рылеева по матери), Малютины да Бестужевы — Прасковья Михайловна, мать братьев Бестужевых, дама лет пятидесяти, с дочерьми. Во время некоторых совещаний Рылеев отсылал на ее половину тех своих гостей, которые не были посвящены во все дела тайного общества, — Наталья Михайловна вынуждена была занимать их, ничем не выдавая своего неудовольствия. Знала ли она о том, какими именно делами занят ее муж — помимо литературных? Кажется — нет, так как и после декабрьского восстания — в первые дни — ей не пришло в голову, что Рылеев может быть так всерьез арестован…

Нельзя считать, что Рылеев, как это делает, например, К. Пигарев в своей книге о нем (1947), «свои чувства сына, супруга и отца семейства старался подчинить единому, превосходящему их по силе чувству — мужа — в том понимании этого слова, в каком употребляет его Наливайко» («…А уж давно пора, мой друг, быть не мужьями, а мужами» — 6-й отрывок из поэмы «Наливайко»). Не отсюда холодность Рылеева к семье. Рылеев был молод, и, несмотря на свою страстную увлеченность делами тайного общества, несмотря на свои неотступные думы о будущем России и русского народа, увлекался он и женской красотой, склонен был и к мимолетным романам.

Много беспокойства доставила Наталье Михайловне связь ее мужа с вдовой генерал-лейтенанта Петра Федоровича Малютина (он умер в 1820 году) — Екатериной Ивановной, которая была старше его на двенадцать лет. Он был к тому же опекуном ее детей, помогал ей в хозяйственно-денежных делах и часто бывал у нее в доме на Васильевском острове.