«Наливайко» — поэма о руководителе восстания, которое потерпело неудачу. Рылеев ее не закончил, о а написал тринадцать фрагментов, которые, однако, дают возможность судить о замысле в целом. Рылеев здесь стремится решительно вторгнуться в будущее — недаром декабристы в «Исповеди Наливайки» и других отрывках из поэмы увидели предсказание своей судьбы. Обычная для гражданских поэтических произведений Рылеева политическая программность в «Наливайко» еще определеннее, но вместе с тем и тоньше, художественнее, чем даже в «Войнаровском». В «Наливайко» есть монологи и диалоги, конкретные (не в пересказе героя, как в «Войнаровском») изображения действий, развернутые картины, вставная новелла («Сон Жолкевского»). В «Наливайко» ярче, чем в «Войнаровском», и этнографическая детальность. Все действие живее, язык точнее, образнее. Поэма и в незаконченном виде — наиболее совершенное произведение Рылеева.

Северин Наливайко — вождь крупнейшего в истории Украины казацкого восстания против панской Польши, захватившего и крестьянские массы (1594–1596 годы). Этот образ у Рылеева гораздо более сложен, чем Войнаровский или Мазепа. Многие мотивы гражданской лирики Рылеева (тем самым, разумеется, и помыслы Рылеева-декабриста) связаны с размышлениями Наливайко в поэме.

Как пишет современный нам исследователь творчества Рылеева (А. Ходоров, 1975): «Наливайко — не просто храбрый, беззаветно преданный Украине человек, не только способный к действию и уже активно действующий герой. Это искупитель, берущий на себя всю ответственность за деяния своего народа, принимающий на свою душу всю меру исторического «греха» своего времени. Если в своей знаменитой исповеди Наливайко исповедуется, по сути дела, за всех повстанцев, то в своей молитве он предстательствует за них перед высшим существом как воздвигший «войну» и поднявший «меч за край родной». Его образ, не теряя черт, присущих изображению конкретного человека, становится одновременно символом великой жертвы во имя еще более великого блага, попыткой предельно широко осмыслить роль выдающейся личности и представить эту личность в революционно-романтической интерпретации. Наливайко воплощает на новом и более высоком этапе рылеевского творчества проявившееся еще в думах стремление поэта слить в одном лице наиболее характерные черты нации. Он — ее олицетворенная гордость и совесть. Его фигура по своим масштабам поднимается на уровень романтического титанизма, но это титан, кровно связанный со средой, его породившей».

Рылеев подчеркивает в Наливайко его связь с народом:

В старину, как говорит Наливайко, «никто не рабствовал пред ляхом… Козак в союзе с ляхом был как вольный с вольным, равный с равным». Но союзники не упустили случая превратиться в тиранов:

Наливайко Малороссию называет «Святой Русью», украинцев — «русским народом». Рисуя древний Киев, ставший «добычей дерзостного ляха», автор напоминает об истоках бедствий Украины:

Среди фрагментов поэмы есть один очень многозначительный. Неясно, что это — высказывание Наливайко или авторское отступление (пример таких отступлений уже дал Пушкин в «Евгении Онегине»).

Скорее второе. Вот этот фрагмент:

Так Рылеев делает исторического героя условностью — он выражает в нем себя.

Восставших казаков Рылеев называет в поэме «ратниками свободы». Весь пафос этой поэмы в том, о чем Рылеев говорил Михаилу Бестужеву: в «необходимости примера для пробуждения спящих россиян», в «погибели, которою мы должны купить нашу первую попытку для свободы России».

После того как три фрагмента поэмы — «Киев», «Смерть Чигиринского старосты» и «Исповедь Наливайки» — появились в «Полярной Звезде» на 1825 год, министр просвещения Шишков направил запрос цензору Бирукову: «По высочайшей государя императора воле предлагается вам, милостивый государь мой, представить мне в непродолжительном времени объяснение: какими причинами руководствовались вы в пропуске к печатанию в «Полярной Звезде» на 1825 год статьи Рылеева под заглавием «Исповедь Наливайки», в которой усматриваются неуместные выражения о преступлениях и свободе». Бируков пытался оправдываться, но ни конфисковать альманах, ни вырезать из тиража «Исповедь» было уже нельзя, — «Полярная Звезда» была распродана. Начальству не оставалось ничего другого, как замять это дело. Удивительно, что Александр I, мало, особенно в последнее время, вникавший в дела литературы, увидел в «Исповеди Наливайки» именно тот смысл, который вложил в него поэт-декабрист.

Три отрывка из «Наливайко», напечатанные в альманахе, были отмечены критикой. Вяземский отметил в них (на страницах «Московского Телеграфа») «сильные мысли и правильные, чистые стихи». Греч в «Сыне Отечества» говорит: «В описании «Смерти Чигиринского старосты» находятся такие подробности единоборства, такая быстрота в рассказе, такая пылкость в движении, что это место, бесспорно, могло бы украсить лучшую из эпических поэм. Описание Киева можно назвать историческою панорамою местности… Но самая цветистая ветвь в стяжанном автором венце есть «Исповедь Наливайки». Здесь видишь отпечаток души великой, непреклонной, воспламененной любовью к родине».

Дельвиг передал Рылееву, что Пушкин хвалил «Смерть Чигиринского старосты». Рылеев писал Пушкину после этого: «Ты ни слова не говоришь о Исповеди Наливайки, а я ею гораздо более доволен, нежели Смертью Чигиринского старосты, которая так тебе понравилась. В Исповеди мысли, чувства, истины, словом, гораздно более дельного, чем в описании удальства Наливайки». Пушкин отвечал: «Об Исповеди Наливайки скажу, что мудрено что-нибудь у нас напечатать истинно хорошего в этом роде. Нахожу отрывок этот растянутым; но и тут, конечно, наложил ты свою печать».

Пушкин понимал, что у Рылеева в поэзии — собственный путь. «Очень знаю, — писал Пушкин А. Бестужеву, — что я его учитель в стихотворном языке, но он идет своею дорогою».

В 1824 году Рылеев обдумывал сразу несколько крупных произведений — составлял планы, набрасывал стихотворные отрывки не только к «Наливайко», но и к другой поэме — о Мазепе, а также к поэме о партизанах 1812 года. Среди его проектов — план поэмы из кавказского военного быта. Любопытно, что Рылеев намеревался здесь изобразить не историческую личность, а своего современника, героя, который «обожает Россию и всем готов пожертвовать ей». Этот человек, русский офицер, любит некую Асиат, горянку. Но «он предназначил себе, — как пишет Рылеев в плане, — славное дело, в котором он должен погибнуть непременно, и всё цели своей приносит в жертву… живет только для цели своей».