Стихи Рылеева становятся более изощренными внешне, но в них еще редки серьезные мотивы, нет в них и оригинальности. Кроме галантных стихотворных шуток, это «песни», также игриво-любовного характера, любовные же — со «слезой» и полные поэтических штампов — элегии, откровенное подражание стихотворению Жуковского «Пловец», эпиграммы на незадачливых кавалеров и дружеское послание «К Фролову» — то есть к бывшему кадету, служившему в это время за границей в оккупационном корпусе графа Воронцова. Это стихи о дружбе, которая противостоит «печалям и бедствам»:

Косовский сообщает в своих воспоминаниях, что Рылеев «два раза дуэлировал на саблях и на пистолетах». Это скорее всего происходило в Мценске, где Рылеев на короткое время изменил своим правилам уединенного мечтателя и пустился в вихрь светских — уездного масштаба — развлечений. Никаких неприятных последствий эти поединки не имели.

Весна была дружной, теплой, быстро сходил с полей снег; Зуша, вообще речка невеликая, вдруг разлилась и бурно закипела мутными водоворотами, крутя ледяное крошево и сверкая на солнце. Над каменистыми обрывами высокого берега уже в начале апреля зазеленела травка. В этом месяце подполковник Сухозанет получил приказ переместиться со своей ротой в Воронежскую губернию — в Острогожский уезд. Через несколько дней он отправил туда снова назначенного квартирьером прапорщика Рылеева.

Перед отъездом Рылеев гулял по окрестностям Мценска, радуясь синему небу, свежему, пьянящему воздуху, пению жаворонков:

…Рылеев отправился на юг.

Остановившись на день-другой в Воронеже, Рылеев двинулся дальше, и, проделав почти сто верст в почтовой коляске, он в конце апреля 1817 года прибыл в Острогожск. Здесь, в самом городе и в слободах, уже были расквартированы четыре полка Первой драгунской дивизии, прибывшей недавно из-за границы.

Рылееву понравился этот довольно большой и оживленный город, построенный по четкому плану, с домами, окруженными зеленью садов, с неширокой речкой по имени Тихая Сосна, где-то, в пределах уезда, впадающей в Тихий Дон. Здесь сказывалась близость к Малороссии — беленые дома с камышовыми крышами, медлительные волы, запряженные в тяжелые повозки, украинский акцент в говоре жителей.

Многие здешние чиновники и купцы, а также и некоторые дворяне — малороссы.

Город небольшой, но совсем не захолустный — в нем не диковина не только грамотный, но начитанный и умеющий порассуждать о «высоких материях» чиновник или купец, не говоря уж об аристократах. Острогожское образованное общество по традиции екатерининского времени поклонялось французским энциклопедистам, почитало Вольтера, Дидро, Монтескье. Дворяне Станкевичи, Веневитиновы, Астафьевы, Томилины, купцы Должиков и Панов заботились о народном просвещении, не упускали случая собраться и поговорить о прочитанном, выписывали русские и иностранные газеты и журналы. Недаром современники называли Острогожск «воронежскими Афинами».

Пробыв здесь несколько дней, Рылеев познакомился с некоторыми из этих просвещенных людей, и ему жаль стало уезжать отсюда.

Ему пришлось ехать в глубь огромного по площади Острогожского уезда — зимние квартиры для 11-й конноартиллерийской батареи отвели в слободе Белогорье, в 85 верстах от Острогожска, еще дальше на юг по Богучарскому тракту. Эта слобода располагалась на высоком берегу Дона, где широкая сухая степь обрывалась меловыми уступами, в которых вода и ветер за века упорной работы наделали множество причудливых пещер.

Когда окончательно выяснилось, где именно будет квартировать какой взвод и где расположится штаб роты, Рылеев закончил хлопоты и постарался найти для себя местечко подальше от начальства — в слободе Подгорное, что на двадцать верст ближе Белогорья к Острогожску. Здесь тоже была степь. Маленькая речка Россошь разделяла довольно большой поселок надвое. Рылеев снова, как в Вижайцах, поселился в «хате» и твердо решил как можно больше времени отдавать работе — то есть чтению и писанию.

Тем не менее он завел немало знакомств в Белогорье и Подгорном — с помещиками Астафьевым, Лисаневичем, Бедрагой, Куколевским. Среди них были весьма незаурядные люди, такие, как широко образованный, свободомыслящий и честнейший Владимир Иванович Астафьев, пытавшийся бороться с губернской рутиной, но в конце концов бросивший все дела и впавший в безысходную тоску. Другой новый знакомец Рылеева — Михаил Григорьевич Бедрага — был героем Отечественной войны, соратником поэта-гусара Дениса Давыдова, он был тяжело ранен во время Бородинского сражения и жил в отставке в родовом имении возле Белогорья. С Бедрагой Рылеев был, по-видимому, откровенен — делился замыслами, читал ему новые стихи, посвятил ему несколько стихотворных посланий, прозаический очерк («Еще раз о храбром Бедраге»), написанный в 1820 году уже в Петербурге.

Острогожский уездный предводитель дворянства Василий Тихонович Лисаневич также сблизился с Рылеевым. В начале 1820-х годов Рылеев и все эти лица объединились в борьбе за освобождение от крепостной зависимости талантливого юноши, а впоследствии профессора русской словесности и академика Александра Васильевича Никитенко. Были среди собеседников Рылеева и два священника — Иван Ставров и Иван Рудинский, оба начитанные и любознательные. Рудинский, например, интересовался английскими парламентскими речами, «мнениями» графа Мордвинова, одного из передовых русских сенаторов, во всяком деле боровшегося за справедливость, — все это священник, как и стихи разных авторов, ходившие в списках, переписывал для себя в тетради.

Но совсем особенное значение имело для Рылеева знакомство с Михаилом Андреевичем Тевяшовым, который еще в екатерининские времена вышел в отставку в чине прапорщика и после того лет тридцать почти безвыездно прожил в Подгорном. Это был небогатый помещик, не очень интересный человек, хотя умный и добрый. У него и его жены Матрены Михайловны были три сына и две дочери. Старшие сыновья, Алексей и Иван, служили в армии и мечтали выйти в отставку (что в скором времени и сделали), младший учился в одном из пансионов Харькова и потом перешел там же в университет. Дочерям в 1817 году было — Анастасии, вероятно, лет восемнадцать или девятнадцать, Наталии — шестнадцать. Рылеев полюбил бывать в этом семействе.

Старики занимались каждый своим делом — Михаил Андреевич дремал в кабинете за «Московскими ведомостями» месячной давности, Матрена Михайловна над своим рукодельем. Все их хозяйство — имение и дом — было в руках управляющего, их крепостного по имени Артамон. Дочери, несмотря на то, что уже были на выданье, ничему не учились и едва умели читать и писать.

«Рылеев первый принял живейшее участие в этих двух девицах и с позволения родителей принял на себя образование их, — пишет Косовский, — чтобы по возможности вывести их из тьмы… Рылеев употребил все усилия оправдать себя пред своею совестью: постоянно занимался с каждой из учениц, постепенно раскрыл их способности… В два года усиленных занятий обе дочери оказали большие успехи в чтении, грамматике, арифметике, истории и даже законе божием, так что они могли хвалиться своим образованием противу многих девиц соседей своих».

Шли дни, Рылеев увлекся ролью учителя, ему было приятно видеть, как его труд приносит плоды, и так скоро! Между тем он все более привязывался душой к младшей из учениц — Наталии Михайловне, смуглой, высокой, хрупкого сложения и тихого, доброго характера девушке. Он старался развлечь ее как мог — приглашал из Белогорья товарищей-офицеров, устраивал танцы, общую беседу, прогулки.