Как бы ни относились к Рылееву сослуживцы, они понимали, что он человек незаурядный. Косовский, описавший его наряд, хорошо запомнил и его внешность: «Роста он был среднего, телосложения хорошего, лицо круглое, чистое, голова пропорциональна, но верхняя часть оной несколько шире; глаза карие, несколько навыкате, всегда овлажнены и приятные, в особенности — когда он читал стихи или хорошую прозу из лучших сочинений, отчего он часто делался как бы вдохновенным; будучи несколько близорук, он носил очки, но более во время занятий за письменным столом».

Иногда Рылеев приезжал в батарейный штаб, находившийся в семи верстах от Вижайц, там он обедал с товарищами, любил при этом поговорить, поспорить. В еде он был мало разборчив, не прочь был выпить и после нескольких рюмок по обыкновению принимался декламировать. «Ода «Бог», «Водопад» и «Вельможа» Державина сейчас являлись на сцену», — вспоминает Косовский, прибавляя, что Рылеев как чтец «имел большую способность и дар слова».

Рылеев снова всякими средствами уклоняется от учений. Иногда без разрешения ротного командира он посещает город Мемель, расположенный в восьми верстах от Вижайц, на берегу Балтийского моря, вблизи устья Немана. Там он, переодетый в «партикулярное» платье, занимал номер в гостинице и проводил дня два-три, а то и больше в одиночестве, избегая людных мест, может быть, потому, чтобы не наткнуться на начальство и не быть арестованным. Он много писал тогда, писал что-то в прозе (какие-то «записки»), но по большей части стихи. Это были послания к друзьям, в которых он подражал одновременно Денису Давыдову (его лихим посланиям к Бурцову) и Батюшкову (эпикурейским «Моим пенатам»), и снова — мадригалы «Лиле», жестокость которой доводит влюбленного до «прегорькой слезы», и опять шаликовские «нежная свирель» и «пастушок»…

«Записки» его того времени не сохранились. Неизвестно, какие книги он тогда читал, с кем вел переписку. Однако о характере его исканий можно судить по его беседам с сослуживцами, сохранившимся в передаче Косовского.

Зимой 1816 года Рылеев тяжело заболел, почти четыре месяца он медленно выздоравливал, не выходя из своей избушки. Наконец во время первого же товарищеского обеда он сказал друзьям:

— Хотя недуг меня и сломил, но времени золотого я не терял. Много я успел передумать и сообразить. Вижу, что мне предстоит множество трудов! Жаль только, что не имею сотрудника.

— Да в чем же именно будут состоять эти занятия? — спросил один из товарищей.

— В том, что для вас покажется ново, странно и непонятно! На это потребуется много силы воли, чего ни в одном из вас я не замечаю, — ответил Рылеев.

Заинтригованные и даже несколько обиженные молодые офицеры пытались выведать тайну «занятий» Рылеева, но он им не открылся. Тогда они решили, что Рылеев хочет основать масонскую ложу, и стали убеждать его «бросить несбыточное». За глаза они иронически называли Рылеева «новым гением». Их раздражала горячность, которую Рылеев проявлял в спорах, а также то, что он «ни с чьим мнением никогда не хотел согласиться, ставя свои суждения выше всего». Рылеев спорил, пытался убеждать — ему хотелось найти союзника. И он не скоро оставит эти попытки.

Один любопытный документ свидетельствует о том, что во время службы в Виленской губернии Рылеев попадал и в неприятные положения. Это рапорт Рылеева подполковнику Сухозанету от 19 октября 1816 года, где Рылеев жалуется на грубость росиянского бургомистра: «Я пришел к бургомистру, бывшему тогда в ратуше, и, отдавая полученный мною билет, сказал, дабы он велел, кому следует, как можно скорей выдать мне означенное в оном число подвод; бургомистр… с грубостию вырвал у меня подаваемую мною бумагу и с горячностью сказал мне: «Ваша бумага ничего не значит!..» — бросил оную под стол». Рылеев попросил его «быть немного повежливее» и подаваемых ему бумаг «столь нагло не вырывать и не бросать оных под стол». После этого бургомистр пустился его распекать: «Как смеете вы делать мне такие грубости и кричать на меня в присутственном месте?» — и отказался дать Рылееву те подводы, за которыми он был послан. В заключение рапорта Рылеев просит сделать ему за обиду «надлежащее удовлетворение». Это, очевидно, одно только звено из той цепи унижений, которые неизбежно падали на скромного армейского прапорщика. Однако этот прапорщик не желал быть послушным и безгласным винтиком — он уже начал искать средства для борьбы с той политической и общественной косностью, гнет которой он ощущал на себе. Свой путь в жизни помогало ему искать его достоинство гражданина, все отчетливее проявлявшееся в нем.

В феврале 1817 года конноартиллерийская батарея, переименованная из 1-й в 11-ю, выступила в новый поход, на этот раз в глубь России, в Орловскую губернию.

Рылеев, снова назначенный квартирьером, отправился вперед и уже через несколько дней достиг Мценска. Еще стояла зима. Занесена была снегами река Зуша. Сдерживая коней на спуске с Висельной горы, ямщик обернулся к Рылееву и сказал: «Амченск!» (так называли Мценск местные жители).

Мимо белокаменных строений Петропавловского монастыря и низких избушек Стрелецкой слободы возок въехал в город, в котором на тысячу деревянных домов приходилось десять каменных.

Дел у Рылеева было много: нужно было приготовить квартиры для офицеров и солдат, помещение для штаба, парк для орудий, конюшни для лошадей. С этим он и явился к градоначальнику. Как и всегда в таких случаях, для градоначальника появление армейской части означало лишние и трудные хлопоты, но для всего прочего уездного общества, в особенности для девиц и дам, приход военных был праздником.

Рылеев мог бы почувствовать себя счастливым — ему понравился окруженный холмистыми полями русский городок, но его постигла крупная неприятность: неподалеку от Мценска у него пропала сумка с деньгами (то ли потерял, то ли украли). Там были и казенные, и его собственные, и деньги товарищей, данные ему для найма лучших квартир… Рылееву пришлось продать многие свои необходимые вещи, в том числе и лошадей, а затем обратиться к Петру Федоровичу Малютину с просьбой о займе. Долг Рылеева оказался так велик, что он не мог из него вылезти в течение двух или трех лет.

Он был сильно огорчен таким несчастным обстоятельством, но молодость взяла свое: он стал посещать балы и даже танцевать на них, хотя, как отметил Косовский, танцы «крепко ему не дались». Уездные барышни охотно прощали этот недостаток красивому молодому офицеру, который не упускал случая украсить их альбомы полушутливыми мадригалами вроде следующего:

В двух стихотворениях мценского периода — «Посол» и «Песня» — упоминается одна из местных красавиц по имени Маша («Маша, милый мой дружочек…»). В стихотворении «Посол» — мимолетный отблеск элегии Дениса Давыдова «Договоры» с его нарочито воинской лексикой («Ратификации трактату моему я с нетерпеньем жду…» — пишет Давыдов). Рылеев:

Среди этих мадригалов есть один, написанный в «макаронической» технике, вперемешку русскими и французскими выражениями, чем достигается тот особенный комизм, которым позже — лет двадцать спустя — славились «Ишки Мятлева стихи» — в особенности поэма Мятлева «Сенсации и замечания госпожи Курдюковой за границею, дан л`этранже», написанная на смеси «тамбовского» с французским (Курдюкова — жительница Тамбова).