К октябрю 1944 года, когда Черчилль сказал Сталину, что Гесс совершенно помешался, думать так имелись все основания. Сначала после перевода в Мейндифф-Корт он как будто пошел на поправку. Ему понравились обслуживающие его врачи, которых, вспоминая, он называл Ильзе "милыми симпатягами", образованными и всесторонне развитыми. Ему нравилось с офицерами своей охраны бродить по окрестностям, о красоте холмов и вечно меняющихся красках которых он писал в письмах домой. Особенно он подружился с лейтенантом Уолтером Фентоном, сменившим лейтенанта Мея после «утечки» информации в "Дейли Мейл". По возрасту он был несколько старше остальных. По прошествии лет время, проведенное с Гессом, Фентон считал самым лучшим из военных воспоминаний. "Мне нравился старина Гесс, вспоминал он, — несмотря на то, что он немец. Он был очень чувствительным человеком". В распоряжении Фентона имелся автомобиль, и он возил Гесса по местным достопримечательностям.

"Мы отправлялись на долгие прогулки, он мог часами ходить по проселку, осматривая британские древние памятники. Старик мне очень полюбился. Однажды я даже отказался от отпуска, потому что не хотел его бросать… Уинстона Черчилля он считал замечательнейшим из людей и очень восхищался некоторыми из наших военных лидеров… он был высокого мнения об Англии и считал большим позором то, что нам пришлось воевать".

Гесс часто страдал от приступов боли в животе и по-прежнему боялся яда, во всяком случае, так казалось. Когда Фентон ел с ним, Гесс просил его пробовать пищу или менял тарелки. Настроение его было переменчивым. Ему нравилось слушать хорошую музыку из Германии, которую он ловил по приемнику, и он много читал, в основном это были книги, присланные Ильзе. Вскоре они составили небольшую библиотеку. За это время он прочел полное собрание сочинений Гете, британскую историю военно-морского флота и германскую историю. Он писал письма Ильзе и «Буцу», друзьям и родственникам, не забывал об их днях рождения, вспоминал былые времена и мечтал, что в будущем еще тряхнет стариной. В письмах не содержится и намека на манию преследования, которую он демонстрировал своим тюремщикам; их отличает фаталистическое или ироничное отношение к событиям, проявлявшееся уже в ранних письмах Карлу Хаусхоферу. Особое удовольствие он получал, когда Ильзе рассказывала ему о сыне и о старом круге знакомых в Харлахинге; он настоятельно просил, чтобы она не забывала держать его в курсе событий. Он описывал местность, делая географические ссылки — горы, красная земля, местный диалект. На этом основании Карл Хаусхофер пришел к выводу, что речь может идти либо о Шотландии, либо; о Южном Уэльсе, где он и находился. Судя по тому, что он читал и писал, и по воспоминаниям Уолтера Фентона, его ум был таким острым и "нормальным"" насколько это возможно в условиях монашеского заточения. Это были его лучшие дни в плену. Он еще мог надеяться на возвращение домой и на пешие прогулки в Баварских Альпах.

В конце августа 1943 года он получил письмо от Ильзе об обращении с его личным персоналом, это известие глубоко потрясло его. Все, кроме Альфреда Лейтгена, были выпущены на свободу, но они были исключены из партии, и мужчины отправлены в штрафные батальоны, сражавшиеся на Восточном фронте. Вероятно, что этому унижению своего бывшего начальника способствовал Мартин Борман. Со дня полета Гесса он ничего не сделал, чтобы как-то помочь Ильзе. Гитлер велел ей сохранить Харлахинг, но это благодеяние оказалось для нее непосильной ношей, поскольку дом был слишком большим, и его содержание истощало ее физически и материально. Когда ей потребовалась помощь, она обратилась к Гиммлеру. Борману потребовалось два года, чтобы наконец написать ей, и то, вероятно, благодаря вмешательству рейхсфюрера. Гесс рвал и метал, он писал, что несколько дней после ее письма "буквально исходил яростью". Когда, в конце концов, он овладел собой настолько, чтобы написать обдуманный ответ, он указал, что у Гитлера есть оправдание: слишком тяжелую ношу приходится ему нести. С радостью для себя он отмечал, что в ее отношении к этому человеку не произошло никаких изменений; так же, как не изменилось и его собственное, подчеркивал он.

В ту осень им овладело черное уныние. Что было тому причиной: первые ли известия о том, что стало с его народом, или, как считает Дэвид Ирвинг, сообщение о парламентских дебатах о судебном процессе над военными преступниками, о котором он мог прочесть в «Тайме» от 21 октября, или мрачные военные новости из Германии? Как бы то ни было, в ноябре он снова начал симулировать амнезию и вскоре утверждал, что совершенно ничего не помнит. Он разыгрывал потрясающие по своей убедительности спектакли, в подлинности которых не усомнился ни Рис, ни другие осматривавшие его психиатры. К маю 1944 года в его амнезии уже никто не сомневался. Он понял, что для того, чтобы продолжать притворство, ему придется согласиться на внутривенные инъекции лекарственного препарата (эвипана или пентотала, в разных рапортах указаны разные вещества), попробовать который ему предложили с целью восстановления памяти. Позже он признался Ильзе, что за этим он усмотрел опасность выдать какой-нибудь секрет — именно с такой целью, полагал он, и хотели ему начать вливание наркотика, или с тем, чтобы разоблачить притворство. В процессе ему удалось сохранить сознание и имитировать бесчувствие. "Таким образом на все вопросы я, естественно, отвечал: "Не знаю", делая между словами паузы, говоря бесстрастно и вяло. VVV". Еще он имитировал боль, что видно из стенографической записи эксперимента:

— …Больно! В животе! О, если бы я был здоров. Как болит живот (стон). Воды! Воды! Пить!

— Вам скоро дадут пить, — сказал Дикс, проводивший допрос. — Теперь скажите нам, что вы забыли.

— Не знаю. Больно! Пить!..

— Помните, как зовут вашего маленького сына?..

— Не знаю…

Так и продолжалось. Гесс стонал и просил воды или говорил, что не знает, или просто повторял вопрос, пока ему не пришло в голову сделать вид, что он очнулся и повести вокруг изумленными глазами. "Это был грандиозный спектакль, — писал он впоследствии Ильзе, — успех был полный!"

Так все и шло. Поскольку это требовало постоянного напряжения, внимания и усилий удерживать все это в памяти, можно предположить, что Гесс находился в полном уме. Как писал он позже, он делал все это в надежде, что его репатриируют.

Военные новости день ото дня делались все печальнее: в июне союзники высадились в Европе, в июле Гитлер едва не расстался с жизнью, когда фон Штауффенберг с намерением убить фюрера подложил в его штаб-квартире бомбу; враги теснили Рейх с востока и запада, в то время как массированные бомбардировки с воздуха превращали германские города в груды развалин.

Чувствуя собственное бессилие, Гесс как будто заставлял себя страдать физически вместе со своей страной и фюрером; его поведение становилось все безотчетное, боли острее, галлюцинации явственнее. Он неистовствовал, кричал, ругался на обслуживающий персонал, заворачивал еду в бумагу и забывал, куда засунул свертки, забывал, что ему говорили люди и с кем он пять минут назад разговаривал. На этот отчаянный шаг он пошел, писал он позже, лишь в надежде вернуться на родину. Он высказал предположение, что вид родных пределов или его семьи может помочь восстановлению памяти. В октябре Ильзе, не получавшая от него писем с марта, когда до нее дошли первые шокирующие известия о его полной потере памяти, узнала через британских военнопленных, что некоторое время он находился в психиатрической лечебнице и слонялся по комнате, разговаривая с самим собой. Она написала Гиммлеру, что на основании этого пришла не к такому заключению, которое сделали англичане, поскольку слишком хорошо знала мужа; она знала, как в былые времена, после выяснения отношений с фюрером, когда ему приходилось подчиняться, он давал потом выход чувствам дома или по пути домой. Однако, уверенная, что рейхсфюреру гораздо больше известно о местоположении ее мужа, взмолилась приложить все усилия, чтобы вернуть его домой.