Савойя должна была быть близким союзником Франции, поскольку герцогская семья была тесно связана с французским домом множеством браков, в том числе Людовика XI и Карла Ангулемского. Однако, как это часто случалось, небольшое государство стремилось ослабить мощь и влияние своего более крупного и соседа. Под руководством вдовствующей герцогини Бьянки, управлявшей государством от имени своего зятя Филибера, Савойя оставалась твёрдым союзником Милана. Поскольку миланские дипломаты во Франции были лицами нежелательными, их савойские коллеги информировали Сфорца о всех событиях во Франции, таких как смерть Карла VIII и восшествие на престол Людовика[324]. Чтобы отделить Савойю от Милана Людовик XII предоставил герцогу и его окружению щедрые суммы денег, и в феврале 1499 года Филибер согласился встретиться с французским послом. К маю был заключен союзный договор, согласно которому Филибер обязался позволить французским войскам пересечь его владения, закупать припасы и набирать войска в Савойе. Филиберу была обещана пенсия в размере 22.000 ливров, а также 10.000 ливров и командование французской ротой из 100 копий для его единокровного брата[325].
В самой Италии Лодовико Моро был занят ссорами с членами Венецианской лиги, в то время как Людовик XII с момента своего восшествия на престол стремился наладить с Венецией хорошие отношения. С этой целью он отправил дожу теплое письмо, с объявлением о своём восшествии на престол и призывом к заключению союза. В ответ Венеция немедленно отправила ко французскому двору посланника, вскоре доложившего о дружелюбном приёме, оказанном ему королём. Людовик сказал венецианцу, что он ценит Венецию выше, чем любое другое итальянское государство. Однако, когда турки в конце 1499 года захватили удерживаемую венецианцами крепость Лепанто, Людовик заявил венецианцу: "Вы, венецианцы, мудры в своих рассуждениях и обладаете огромным богатством, но вам не хватает духа и мужества в войне. Вы слишком боитесь смерти. Мы же вступаем в войну, чтобы победить или умереть"[326].
На основании доклада посланника венецианский сенат направил во Францию посольство из трёх дипломатов. Их тепло встретили и даже предоставили ежедневное пособие в размере 50 ливров, что было делом неслыханным. Людовик относился к послам с величайшей учтивостью и после нескольких дней торжественных церемоний вступил с ними в переговоры и предложил союз. Когда донесение послов получили в Венеции, сенат быстро приняла решение в пользу заключения ограниченного союза. Но когда в середине сентября Людовику и его советникам сообщили об условиях выдвинутых венецианским сенатом, они сочли их уж слишком ограниченными. Переговоры, особенно по поводу французской просьбы о субсидии в 100.000 дукатов затянулись процесс до 1499 года. Наконец, в феврале Людовик принял основные условия предложенные Венецией, несмотря на то что все члены его Совета, кроме одного, возражали. Венеция обязалась за свой счет предоставить для войны против Сфорца 1.500 конных латников и 4.000 пехотинцев, но без выплаты субсидии. По завершении войны Республика должна была получить несколько городов в восточной части Миланского герцогства, но имела право прекратить боевые действий, если ей станут угрожать турки. 15 апреля Людовик ратифицировал договор на этих условиях[327].
Со своей стороны Чезаре Борджиа добился от Папы согласия поддержать войну с Миланом, а Флоренция объявила а своём нейтралитете. Таким образом Лодовико Моро оказался в фактической изоляции, за исключением Османской империи тайно пообещавшей весьма сомнительную поддержку. У него ещё были основания надеяться, что непостоянный Максимилиан, чья вторая жена была его племянницей, придёт ему на помощь, но в начале 1499 года не было никаких признаков того, что император нарушит перемирие с Францией. Единственным поводом для оптимизма для Лодовико были часто повторяющиеся сообщения о том, что французам не нравилась идея войны в Италии, поскольку они опасались, что это станет предлогом для повышения налогов, и что, как бы неправдоподобно это ни звучало, особенно враждебно к войне относятся дворяне[328]. Миланский посол при папском дворе заверил Александра VI, что его сеньор французов не боится, потому что у него есть и людские ресурсы, и золото, чтобы им противостоять им[329].
Чтобы дестабилизировать обстановку в Миланском герцогстве, Людовик назначил губернатором Асти, находившегося в изгнании во Франции лидера оппозиции Лодовико Моро, Джан Джакомо Тривульцио, имевшего в Милане своих сторонников. Людовик также начал экономическую войну против Генуи, находившейся под властью Сфорца. С целью достижения компромисса из Генуи был прекращён импорт ряда товаров; генуэзским купцам было приказано покинуть Францию в течение шести месяцев; а генуэзским банкирам было запрещено участвовать в валютном обмене в Лионе[330].
С момента своего восшествия на престол Людовик XII для предстоящей войны в Италии целенаправленно наращивал французскую армию. В своё время Карл VIII для своей экспедиции в 1494 году собрал мощную армию, но после возвращения она была частично распущена. Если почти все проблемы с соседними странами к весне 1498 года были улажены то из-за неготовности своей армии Людовик всё ещё не мог напасть на Милан. Король как и его подданные по-прежнему считали рыцарей, или жандармов (gens d'armes), как их называли в ту эпоху, жемчужиной французского военного дела. С появлением всё более мощных арбалетов, а затем и огнестрельного оружия, жандармы стали облачаться в пластинчатые доспехи, покрывавшие не только их но и коней. Высокая стоимость экипировки такого латника и необходимость иметь выносливого и дорогостоящего коня сделала службу в тяжёлой кавалерии невозможной для всех, кроме самых богатых дворян. Король Карл VII осознавал эту проблему ещё в 1439 году, когда реорганизовал французскую кавалерию. Столкнувшись с буйной массой недисциплинированных дворян, более лояльных своим сеньорам, чем короне, он предпринял шаги для усиления контроля над войсками. Своим ордонансом 1439 года он учредил роты жандармов получавших жалование из казны и обязанных находиться в постоянной готовности пока шла война с Англией. Каждая из двадцати созданных им рот подразделялась на 100 копий, состоящих из одного латника вооружённого копьём (не обязательно рыцаря), трёх оруженосцев (кутилье), двух или трёх стрелков (лучников или арбалетчиков) и одного или двух пажей (валетов). Все из перечисленных были конными воинами, но кутилье и стрелки могли принимать участие в сражении и спешенными. Неясно, из какого социального класса Карл VII намеревался набирать кутилье, но вскоре после 1445 года это в основном были мелкие дворяне, которые не могли позволить себе приобрести снаряжение жандармов.
Для оплаты этих рот, получивших название Ордонансовых, был введён постоянный налог, талья. Вопреки королевским обещаниям, после фактического окончания Столетней войны в 1453 году, Ордонансовые роты распущены небыли, а талья так и продолжала взиматься. Однако численность большинства рот сократилась до 50-ти копий, хотя несколько рот под командованием членов королевской семьи или знатных дворян по-прежнему насчитывали сотню, но число воинов в копье сократилось до четырёх. Ещё одним источником тяжелой кавалерии была конная гвардия короля, 200 жандармов королевского двора, набранных из высшего дворянства, и 200 шотландских стрелков, которые по сути также были конными латниками. Оба подразделения выступали вместе с Ордонансовыми ротами, когда король выходил в поле с армией. Карл VIII в 1494 году имел около 3.000 копий, но в последующие годы их число резко сократилось. Считается, что Людовик в 1498 году сумел сформировать всего тринадцать рот с общим числом 750 копий. Сразу же после восшествия на престол он за год увеличил постоянную армию до 3.000 копий[331], но неизвестно, были ли все эти люди хорошими бойцами. Жандарм получал в качестве жалования 180 ливров в год, но многие из них из-за своего высокого дворянского статуса получали от короля ещё и высокие пенсии[332].
