В те часы, когда он не был сосредоточен на делах Troy, Salem & Rutland Railroad, Гулд продолжал играть в уличные игры, собирая доллары и накапливая свой капитал для финансирования будущих планов. Работая в компании Dater & Company, он действовал скорее как современный трейдер, но без Интернета и без регулирования Комиссии по ценным бумагам и биржам. Джей координировал свои действия с другими «быками» или «медведями» — в зависимости от того, что требовал день, — и присоединялся к десяткам таких же спекулянтов, как он сам, чтобы, по выражению Генри Клеуса, «выжимать из Стрит все до последней крошки».[186] Эта метафора была более чем уместна для такого бывалого молочника, как Гулд. К моменту смерти старого Джона Берра Гулда, в канун Дня святого Патрика в 1866 году, Джей мог — если бы пожелал — приобрести за наличные старую семейную ферму и еще двадцать подобных ей. Интересно, была ли такая самодовольная мысль в голове у Гулда, когда он с семьей ехал обратно в Роксбери, чтобы похоронить Джона Бурра Гулда на старом участке возле Желтого дома собраний. Скорее всего, нет.

Джон Бурр Гулд скончался в доме Сары в Канаденсисе от «старой болезни Гулдов» — туберкулеза. Сара, Джордж и их семья приехали в Катскиллс вместе с трупом, встретившись с Пэленами, которые приехали из Такхэннока. Анна и Асахел Хаф, живущие далеко на западе, не смогли приехать. Двадцатидвухлетний Абрам тем временем приехал на похороны из Салема, штат Нью-Йорк, где Джей недавно устроил его «хронометристом» в компанию «Трой, Салем и Ратленд». Большой клан практически полностью занял единственный отель Роксбери. Помимо Говарда, Иды, Фрэнка и Рида, в семье Нортропов теперь было еще две дочери: четырехлетняя Мэри и полуторагодовалая Элис. Кроме того, и Джей, и его сестра Бетти принесли на руках новых малышей. Элли Гулд родила мальчика Эдвина менее чем за месяц до этого, 25 февраля, а Бетти Пален — сына Руфуса 6 марта. Друг Джея Питер Ван Амбург вспоминал, как старший мальчик Джея, Джордж, и Анна Пален, оба малыши, радостно бегали среди надгробий во время похоронной службы.

Всего на празднике присутствовало десять внуков Джона. Самый старший из них, одиннадцатилетний Говард Нортроп, позже присоединился к своим дядям Джею и Абраму — вместе с Ван Амбургом, Абелем Кросби, Гамильтоном Бурхансом и Саймоном Чемпионом — для прогулки на окраину города. Там они остановились, чтобы пообщаться с нынешними жителями усадьбы Гулдов, семьей Джорджа Бутона. Позже Джей навестил Эдварда Берханса, с которым несколько лет назад зарыл топор войны в связи с земельными спекуляциями в Роксбери. Со времени их последней встречи Бурханс успел побывать в сенате штата Нью-Йорк (1858–1859) в качестве демократа, представлявшего четырнадцатый округ. Они с Джеем непринужденно беседовали об общих знакомых из Олбани. Джей также сплетничал с дочерью Эдварда Марией, которая теперь была замужем за Питером Лоренсом, сменившим его на посту клерка в магазине ее отца.

На похоронах жена Джея единственный раз увидела лицо своего свекра: жесткое, холодное и суровое в своем узком ложе, годы разочарований и растрат четко прорисованы на его изможденном лице. К счастью, это также ознаменовало первую встречу Элли со старшей сестрой Джея, Сарой. Им суждено было стать близкими друзьями и союзниками. Бетти Пален вспоминала, как Абрам рыдал вечером после похорон, не столько из-за потери отца, сколько из-за того, что, как он сказал им всем, больше никогда не соберется в одном месте и в одно время так много членов их разрозненной семьи.

Это, несомненно, было закрытие главы, которую они наверняка вспоминали со смешанными чувствами. Горе Джея и его братьев и сестер о потере отца, несомненно, сдерживалось чувством облегчения. Пишущая много лет спустя Сара сделает полусерьезную попытку подчеркнуть положительные стороны своего отца, сказав, что именно от Джона Джей унаследовал если не деловые навыки, то, по крайней мере, «несгибаемую волю».[187] Но на самом деле Джей и Джон Берр Гулд не могли быть менее похожи друг на друга. В своих собственных глазах и в оценке тех, кто знал его лучше всех, Джон Гулд был неудачником на всех важнейших фронтах жизни. Он подвел своих детей и экономически, и эмоционально, а его последующее падение в алкоголизм стало слишком горьким завершением. «Мой отец встретил много непобедимых испытаний», — благодушно заметил Джей, когда Джон Берр Гулд уже давно лежал в земле. «Он прошел трудный путь. Мир не открывался для него так, как для некоторых. Его преследовали несбывшиеся стремления, разбитые мечты, пустые надежды. Он пил из горькой чаши, и не раз. Я попытался добиться того, чего ему было отказано. Возможно, таким образом я смогу почтить память отца своими поступками. Такова была моя философия. Это моя лучшая надежда. Мы все отдаем — или должны отдавать — лучшее, что в нас есть; но того, что было у него внутри, просто недостаточно. Он не был благословлен тем, что давало успех».[188]

К тому времени, когда он похоронил отца, Джей Гулд достиг процветания, но не непревзойденного богатства. Приблизившись к тридцати годам, он, по меркам своего времени, был довольно богат: состояние составляло несколько сотен тысяч долларов. Но он ни в коем случае не был миллионером. Он также не был известен за пределами своего тесного круга деловых партнеров. Но все это скоро изменится. Уже сейчас создавалась почва для громкой карьеры Джея Гулда в компании Erie Railroad.

В начале 1867 года — примерно в то же время, когда его тесть Миллер ушел с Уолл-стрит и продал свою долю в компании Dater & Company, — Джей Гулд помог основать новую торговую фирму: Smith, Gould & Martin. Его партнерами стали Генри Н. Смит, брокер со стажем, и Генри Мартин, банкир родом из Буффало. В разгар ежедневных спекуляций Мартин обычно работал в офисе фирмы, в то время как Смит и Гулд ходили по улице, заключая крупные и мелкие сделки для себя и постоянно растущего списка клиентов, многие из которых были британскими инвесторами с крупными счетами. Именно связь Джея со Smith, Gould & Martin привела его в мутный зал заседаний правления Erie Railroad.

Строительство железной дороги Эри началось в 1832 году как величайшее из видений: мощное и жизненно важное железнодорожное сообщение между гаванью Нью-Йорка и Великими озерами. Но потребовалось девятнадцать лет, чтобы линия, для строительства которой потребовалось сотрудничество многих муниципалитетов и десятков местных комиссаров, наконец стала реальностью. Но даже после этого Эри не соответствовала своему первоначальному замыслу. «Законченная» дорога проходила не от Манхэттена до Буффало, как планировалось изначально, а от Джерси-Сити (прямо через Гудзон от Манхэттена) и Пирмонта (на западном берегу Гудзона в двадцати милях выше Манхэттена) до небольшой деревни Дюнкерк на озере Эри. Что еще хуже, политические требования, связанные с финансированием проекта штатом Нью-Йорк, вынудили проложить железнодорожное полотно на многие мили плохо уложенной местности в южной части штата Нью-Йорк. Получившаяся в результате инфраструктура путей была одновременно и очень дорогой в обслуживании, и неподходящей для обслуживания прибыльных грузоперевозок из северной Пенсильвании. Кроме того, «Эри» была в плачевном состоянии с точки зрения механики. Только в 1852 году на линии произошло более тридцати крупных аварий.

Избранный в правление железной дороги Эри в 1853 году, Дэниел Дрю стал казначеем в 1854 году, после того как одолжил проблемной компании «Эри» крайне необходимые 1,5 миллиона долларов, причем эта сумма была обеспечена залогом на ветхие двигатели и подвижной состав линии. Намереваясь в кратчайшие сроки окупить свои вложения в «Эри», Дрю в соответствии с Общим законом о железных дорогах 1850 года быстро освоил использование конвертируемости облигаций «Эри» для манипулирования количеством обыкновенных акций «Эри» и, соответственно, их ценой. Поскольку акции «Эри» торговались на нескольких площадках на Уолл-стрит — на бирже, на Открытом совете, на бирже Галлахера и в других местах, — Дрю (которого быстро прозвали «спекулятивным директором» «Эри») регулярно извлекал выгоду из путаницы. Он выработал привычку сбрасывать акции «Эри» и сбивать цену на одном рынке, в то время как на другой бирже он занимал короткую позицию, после чего выкупал часть акций по дешевке, готовясь к повторному выступлению. Интерес Дрю к «Эри» простирался лишь до манипуляций с ее акциями. Его амбиции заключались в том, чтобы разграбить собственную корпорацию, выжать из нее деньги, уменьшив при этом собственный капитал компании и позволив самой линии остаться в руинах. Финансовые обозреватели вскоре стали называть акции Erie «алой женщиной Уолл-стрит», шлюхой, служащей целям Дрю.