Болезнь Джея отложила свадьбу его сестры Сары с Джорджем У. Нортропом, вдовцом с пятью детьми, который жил в Лакаваке, округ Ольстер. Первоначально свадьба была назначена на 28 июня, но в итоге состоялась лишь две недели спустя, 13 июля. Во время болезни Джей питался только пахтой, форелевым супом и ячменным кофе. Спустя годы родственники вспоминали, что на свадьбе Сары Джей стоял, как палка, — истощенный призрак самого себя в костюме на два размера больше. Его истощенная выносливость соответствовала истощенным ресурсам. Чтобы собрать деньги, он вскоре продал свои права на карту Делавэра, которую все еще оставалось закончить. «Он продал свою карту Делавэра, — писала Полли в то время, — Смиту, своему граверу, чтобы выручить около тысячи долларов без всяких расходов. Это мы считаем лучше, чем доверять продажу карты самому себе…Если бы он только научился правильно их тратить! Знать, как тратить деньги, не менее важно, чем как их зарабатывать».[92]

Быстрое возобновление работы после свадьбы Сары — возможно, слишком быстрое, хотя и с помощью двух помощников, — вновь истощило Джея. 31 июля он слег с тяжелой кишечной инфекцией. Мучительные боли лишь немного облегчались большими дозами морфия. Анна и Полли, единственные сестры дома, поскольку Сара жила в Лакаваке, а Бетти уехала преподавать в школу в Маргаретвилле, ухаживали за ним днем и ночью. Пока Джей лежал в постели, Питер Ван Амбург — наемный работник со старой фермы — управлял магазином. Три дня казалось, что уже скелетный Джей, теперь совершенно не способный принимать и удерживать пищу, может умереть. «Ты же знаешь, что эта болезнь так или иначе скоро закончится», — писала Полли Саре, готовя ее к худшему.[93] Но худшего не случилось. Кризис Джея миновал, и уже через десять дней он неуверенно ходил по магазину, рассказывая о всех предстоящих ему делах. «Я буду рада, когда [карта] будет закончена, — писала Сара, — так ребенку будет меньше о чем думать, а то я не знаю, сможет ли он когда-нибудь полностью поправиться».[94] Врачи Джея советовали ему временно отказаться от своих проектов. Но, как сообщила Полли Саре, «мысль о том, чтобы отказаться от всякой работы, казалось, делала его хуже, чем когда-либо».[95]

Хотя Джей был еще слаб, к сентябрю он достаточно поправился, чтобы посетить Демократический съезд округа Делавэр в качестве делегата от Роксбери. Саймон Чампион выступил в том же качестве, и оба максимально использовали свою возможность познакомиться с некоторыми движущими силами региона. Несмотря на успешное участие Джея в съезде, его сестры по-прежнему опасались за его здоровье. Он до сих пор не набрал сброшенный вес. Девочек также беспокоил его непрекращающийся кашель. «Если его дни на земле коротки, — писала Полли Саре, откладывая поездку в Лакавак, — я должна провести эти несколько дней с ним, ведь кроме него у меня на земле есть еще один более близкий друг».[96]

Весь октябрь и ноябрь Джей оставался дома, занимаясь делами жестяной лавки и работая над историей графства. В начале декабря, не обращая внимания на просьбы Анны и Полли не отваживаться на зимнюю погоду, он отправился в деловую поездку, рассчитанную всего на несколько дней: ему нужно было уточнить некоторые детали карты Делавэра. В морозный день Джей перебрался на лошади через горы, остановился в доме одного из своих врачей в Моресвилле и там заболел пневмонией. Прошло две недели, прежде чем он поправился настолько, что смог отправиться домой; поэтому Анна отправилась в Моресвилл, где выхаживала Джея в пустом доме старого дедушки Мора, который скончался в марте предыдущего года. Даже после того, как Джей наконец вернулся в Роксбери — как раз к Рождеству, — он оставался прикованным к постели. Тем не менее он был достаточно бодр, чтобы отправить Саймону Чемпиону сердечную записку:

После перенесенной пневмонии Джей провел целых восемнадцать месяцев в Роксбери и его окрестностях. К февралю он достаточно поправился, чтобы устроиться на полставки работать за прилавком в магазине Эдварда Бурханса, оставив небольшую работу в жестяной лавке Питеру Ван Амбургу. В свободные минуты он сосредоточился на своей растущей истории, что было нелегким делом. В марте 1855 года он уже едва стоял на ногах, когда на него и остальных Гулдов обрушился еще один удар. Полли внезапно умерла от чахотки (туберкулеза) — болезни, которая, как рассказывал своим детям Джон Берр Гулд, преследовала клан Гулдов на протяжении многих поколений. Трагический конец Полли оставил ее жениха, Джеймса Оливера, в полном разочаровании. Джей тоже чувствовал себя так, словно «мрачная пелена» опустилась «на все, даже на самый солнечный день».[98] Ничто, даже апрельское рождение сына Сары Говарда Гулда Нортропа, не могло поднять настроение Джея.

Учитывая его настроение и ослабленное состояние, неудивительно, что Джей теперь успокоился, выжидая время и обдумывая варианты. В банке у него было около 2000 долларов — прибыль от различных картографических и подрядных проектов. Но планы у него были грандиозные, и он чувствовал необходимость в еще большем капитале. Поэтому он устроился на работу в компанию Burhans. А также другие работы и случайные спекуляции. Все, что ему было не нужно, он стремился превратить в деньги. Джон Берроуз, теперь молодой школьный учитель в далекой деревне, купил две старые книги: грамматику немецкого языка и труд по геологии. Берроуз заплатил Гулду восемьдесят центов, которые, как он вспоминал много лет спустя, «Джей был очень рад получить».[99]

Именно во время работы в магазине Бурханса Джей познакомился с Джоном Уильямом МакЛори, получившим образование в Дартмуте, которому суждено было стать последним из больших друзей Гулда в Роксбери.[100] Примерно ровесник Гулда, МакЛори недавно приехал в город, чтобы приступить к обязанностям директора новой Академии Роксбери, школы-интерната, финансируемой Эдвардом Бурхансом. Вскоре после приезда Маклаури зашел в магазин Бурханса, чтобы заказать учебники. «Меня приятно встретил симпатичный молодой джентльмен, который любезно предложил мне помощь в выборе учебников», — вспоминал Маклори. «Взяв ручку, он начал писать под мою диктовку, время от времени предлагая книги, которые, по его мнению, лучше всего подходят для конкретных исследований». Замечания и критические замечания Джея впечатлили Маклори. «Вскоре я узнал, что его знания о книгах не ограничивались математикой и физическими науками…Он увлекался литературой и наукой и, должно быть, проводил много времени с книгами, поскольку приобрел обширные знания по широкому кругу предметов». Эти двое прекрасно ладили. Вскоре, осознав способности Джея как геодезиста, Маклори предложил ему небольшую стипендию для преподавания этого предмета в академии.