Несмотря на все это, Джей не терял оптимизма в отношении себя в долгосрочной перспективе. Однажды вечером он сказал об этом Абелю Кросби, сидя у огня в жестяной мастерской. После долгих часов болтовни на другие темы Джей вдруг заявил: «Кросби, я буду богатым. Я видел достаточно, чтобы понять, чего можно добиться с помощью богатства, и я говорю тебе, что стану богатым». Когда Кросби поинтересовался, каким способом Гулд предлагает добиться этого, Джей ответил: «У меня нет ближайшего плана. Я вижу только цель. Планы должны формироваться по ходу дела».[83]

По мере того как росли его мечты о богатстве, мечта об образовании в колледже иронично угасала. «Я долгое время тешил себя надеждой, что фортуна подкинет мне возможность получить лучшее образование, — писал он кузену Тейлору Мору, — но поскольку этот срок, похоже, становится все более отдаленным, если я не пожертвую многим, боюсь, что никогда не осуществлю ее. Я намеревался, как только позволят финансы, пройти курс обучения в колледже, но, поскольку отец требует, чтобы я проводил часть времени здесь, мне кажется неправильным поступить иначе, чем остаться на данный момент».[84] Вскоре, когда стало очевидно, что образование в колледже всегда будет ускользать от него, он начал пренебрежительно отзываться об этом предмете как о ненужном и не заменяющем практического обучения, полученного в окопах реального мира. «Я мог бы, — говорил он другу, — иметь запас геометрии, химии, алгебры, философии и весь каталог исследований, составляющих рутину законченного образования, наваленный по обе стороны, — и все это, боюсь, не помешало бы мне совершать мечтательно-бредовые визиты в мир крысоловок и карт».[85]

В ближайших планах Джея было составление собственной карты округа Олбани. Как только ему исполнилось семнадцать лет, он разослал письма видным людям округа с просьбой о подписке и предложением включить в карту виды различных городов и жилых домов, «владельцы которых предлагают соответствующее вознаграждение».[86] Затем он нанял двух помощников — кузена Ирама и еще одного молодого человека, которых обучил основам съемки.8 Затем он нанял двух помощников — кузена Ирама и еще одного молодого человека, которых обучил основам геодезии. В течение последующих недель, в перерывах между наблюдением за помощниками и выполнением части геодезических работ самостоятельно, Джей, работая из дома своего дяди в Олбани, лично ходил от двери к двери в каждом населенном пункте, продавая предварительные заказы на готовую карту. Он также давал объявления в местных газетах, чтобы продать еще больше.

Пока все это происходило, Джей начал планировать аналогичное начинание для округа Делавэр. Он разослал проспекты вероятным страховщикам в августе, как раз когда закончилась работа над картой Олбани. И снова он проявил себя неутомимым пропагандистом. Привлекая своего школьного товарища по Роксбери Джона Чамплина к работе над проектом Делавэра, он попросил другого современника — Саймона Д. Чампиона, издателя и редактора местной газеты Bloomville Mirror, — помочь в продвижении карты. Несколькими месяцами ранее, когда Чемпион стремился расширить круг своих подписчиков, Джей отправил ему пять долларов в качестве вклада в дело. «Это действительно мало, — признался он, — но я обещаю, что в будущем буду работать лучше. Кстати, я думаю, что друзья нашей газеты должны сделать что-то, чтобы поддержать расширение без повышения цен; вы можете положить мне пять долларов ежегодно и во время политической кампании. Я пришлю вам список бедных семей, которым можно будет рассылать „Зеркало“».[87] Теперь Джей искал свое «quid pro quo». «В округе Делавэр, — писал он Чампиону, — управляющие должны поощрять [использование карт в школах], покупая карты для каждого из школьных округов. Я хочу, чтобы вы дали мне соответствующую редакционную статью…Вы можете переделать редакционную статью под себя, но она должна быть настолько сильной, насколько это возможно, и исходить непосредственно от вас».[88]

Переезд Джея в Роксбери в конце лета, чтобы более тщательно контролировать работу над картой Делавэра, совпал с падением пьяного Джона Бурра Гулда, из-за которого он на несколько месяцев встал на костыли. «Отец быстро стареет, — писала Полли, — и я вижу, что и ум, и тело не выдерживают».[89] Таким образом, Джей стал управлять убыточным жестяным магазином семьи. В то же время одна за другой возникали другие проблемы, с которыми приходилось справляться, и единственным постоянным раздражителем был персонал. В конце концов Ирама пришлось уволить с проектов по созданию карт округов Олбани и Делавэр из-за небрежной работы и пьянства. Другие геодезисты приходили и уходили. А Чамплин, пожелавший стать юристом, в конце концов ушел, чтобы вернуться в школу. Как раз когда Чамплин покинул сцену, Джей увеличил свою собственную значительную рабочую нагрузку, получив частичную долю в контракте на строительство ранее обследованной дощатой дороги между Олбани и Шейкерсвиллем.

Адвокат и политик из Олбани Гамильтон Харрис спустя годы написал о своей первой встрече с Джеем Гулдом, которого он будет представлять в многочисленных судебных баталиях и лоббистских попытках в течение следующих сорока лет. В начале августа 1853 года Харриса навестили в его офисе директора корпорации «Шейкерсвилл Роуд», которых сопровождал «маленький мальчик, как мне показалось, темноглазый и темноволосый». Харрис решил, что мальчик — один из сыновей директора. Речь шла о противниках определенного участка дороги, которые пытались добиться судебного запрета на строительство. Харрис едва успел изложить свое видение продуманной юридической защиты, как маленький мальчик задал вопрос. Есть ли что-нибудь, — спросил Джей, — что могло бы помешать компании начать строительство до того, как противники дороги получат свой судебный запрет? Когда Харрис ответил, что нет, «малыш» сел и «начал прикидывать за столом». Немного посчитав, Гулд поднял голову и спросил Харриса, может ли он в отсутствие судебного запрета защитить их от судебного преследования, пока они будут продолжать строительство дороги. «Я ответил, что да. Я буду защищать их до тех пор, пока не будет получен судебный запрет».[90]

Как и много раз впоследствии, Джей использовал букву закона в своих интересах. В тот же день он нанял всех рабочих и арендовал все грузовики, какие только смог найти. На следующее утро он закупил и перевез огромное количество пиломатериалов, используя в качестве залога хороший кредит корпорации «Шейкерсвилл Роуд». Затем он отправил три бригады работать в восьмичасовую смену, днем и ночью, причем работа ночной бригады освещалась факелами. К утру того дня, когда противники дороги добились судебного запрета, спорный участок шоссе был закончен.

Работа Гулда продолжалась всю зиму и весну 1854 года. В то время как проект карты Делавэра все еще готовился к публикации, владельцы Ньюбургской и Сиракузской железной дороги поручили Джею провести съемку трассы линии через округ Делавэр. Затем собственный проект Джея по округу Делавэр привел к совершенно иному результату: Сельскохозяйственное общество штата Нью-Йорк — группа, созданная в 1832 году для поддержки, продвижения и улучшения продовольственной и сельскохозяйственной промышленности Нью-Йорка, — предложило ему написать небольшое поручение — полномасштабную историю родного округа на основе документов первоисточников и интервью со старыми жителями региона.

Все эти проекты стали непосильной ношей для человека, которому только-только исполнилось восемнадцать. «Он слишком много работал над собой», — вспоминал Чемпион спустя десятилетия. «Груз, который он нес, был слишком тяжел для него». Наконец, в июне, закончив несколько недель изнурительной полевой работы над железнодорожной картой, Джей слег с брюшным тифом в Роксбери, где пролежал почти три недели. Учитывая то, как Полли описывала его симптомы, можно задаться вопросом, не страдал ли Джей в то же время нервным расстройством. «Его разум был так же слаб, как и тело, и сейчас он больше похож на ребенка, чем на Джея», — писала Полли Джеймсу Оливеру. «Он был очень нервным, настолько, что мы были очень осторожны, чтобы не делать и не говорить ничего, что могло бы хоть немного взволновать его. Иногда он вздрагивал от одного только неожиданного прихода доктора».[91]