Возможно, потому, что он был самым младшим в такой большой семье, он был довольно одиноким и замкнутым ребенком. По-видимому, он был не самым нянькой в семье, а тем, кого больше всего обделяла вниманием его занятая мать. В школе он учился неаккуратно, и даже городской колледж не привлекал его. Однако он научился плавать традиционным способом — его бросили в Ист-Ривер несколько ирландских юношей постарше — и стал настолько искусен в этом деле, что довел до совершенства один маленький трюк. В импровизированных бассейнах, созданных на заброшенных причалах Ист-Сайда, детям разрешалось плавать группами по пятьдесят человек в течение пятнадцати минут. Затем спасатель давал свисток, после чего все пловцы должны были выходить из бассейна, чтобы освободить место для следующей группы. Однако Исидор Бейлин разработал тактику, согласно которой при звуке свистка он погружался под воду и оставался под ней до тех пор, пока в бассейн не заходила следующая группа — это занимало три-четыре минуты. Затем он всплывал и продолжал плавание, оставаясь незамеченным. Он стал настолько хорошим пловцом, что однажды проплыл до Бруклина и обратно. Единственным его талантом в детстве было пение: он обладал приятным голосом сопрано и любил петь. Его кумиром стал Джордж М. Кохан, которого каждый еврейский мальчик той эпохи просто принимал за еврейского композитора и исполнителя.
В возрасте четырнадцати лет Иззи Бейлин без особых причин сбежал из дома. По всей видимости, его не очень-то и хватились, потому что убежал он не очень далеко — всего на несколько кварталов, на Бауэри. В те времена Бауэри не обладал той аурой трущоб, которая присуща ему сегодня. На самом деле, он был почти гламурным. Это был Бродвей Нижнего Ист-Сайда, заполненный барами, ресторанами и ночными клубами, где предлагались развлечения в стиле водевиля. Это была эпоха, когда «трущобы» были популярным развлечением для верхнего города, когда дебютантки и их сопровождающие одевались в самую потрепанную одежду и спускались на Бауэри, чтобы узнать, как живет другая половина, и получить удовольствие от общения с игроками, гангстерами и прочими обитателями Ист-Сайда. За счет трущоб и постоянных клиентов бары Бауэри делали процветающий бизнес. Иззи Бейлин решил, что сможет зарабатывать на жизнь, выступая в барах Бауэри в качестве «бускера».
Бускеры — это вольнонаемные артисты, которые ходили из бара в бар, пели песни, танцевали, исполняли комедийные номера, а затем передавали шляпу за гроши посетителям. В удачную ночь бускер мог заработать до доллара, что в районе, где пирог с бифштексом стоил пять центов, а комната в пансионе — четверть ночи, было достаточно, чтобы обеспечить себя едой и жильем и даже немного заработать на булавку. Некоторое время Бейлин работал в качестве своеобразной собаки-поводыря у слепого бродяги по прозвищу Слепой Сол. Он сопровождал слепого Сола в его певческих обходах баров, иногда составляя с ним дуэт, и получал за это долю от выручки слепого Сола. В течение короткого времени он также пел — за пять долларов в неделю — в составе странствующей водевильной труппы, которая называла себя «Three-Keatons-Three». Там была Ма Китон, которая играла на саксофоне. Па Китон выступал с комедийными номерами, а их ребенок, Бастер Китон, был комическим реквизитом, который вызывал смех, когда родители швыряли его туда-сюда по сцене.
Однако с точки зрения дальнейшей карьеры Иззи Бейлина наиболее значимым стало его трудоустройство в качестве поющего официанта в баре «Pelham Cafe» на Пелл-стрит, в самом центре Китайского квартала. Кафе «Пелхэм» имело совершенно ужасную репутацию. Начнем с того, что Чайна-таун, полный «зловещих восточных типов», опиумных притонов и тонг-войн, считался одним из самых опасных районов города, где полиция постоянно разоряла наркоманские группировки и пыталась раскрыть периодические непонятные перерезания горла. В центре всей этой неприглядной деятельности находилось кафе Пелхэм, известное широкой публике не под своим официальным названием, а под еще более неприглядным прозвищем «Nigger Mike's». Считалось, что «У черномазого Майка» — излюбленное место обитания всех самых отъявленных преступников и самых ярких и популярных проституток. В задней комнате «Ниггера Майка», как утверждали, проводились незаконные азартные игры, курился опиум и еще бог знает что. Именно неблагоприятная репутация «Ниггера Майка» и его предполагаемой «задней комнаты» (которой на самом деле не существовало) сделала его одним из самых востребованных мест в городе. Естественно, что «ниггер Майк» Солтер, управлявший этим заведением, ничего не делал для того, чтобы воспрепятствовать росту дурной славы своего заведения. А Майк Солтер, между тем, был вовсе не негром, а русским евреем, за смуглый цвет лица получившим это прозвище, против которого он совершенно не возражал. Более того, оно усиливало теневой имидж его салуна, который был его главной визитной карточкой.
Песни, которые Иззи Бейлин пел, работая поющим официантом в ресторане «Nigger Mike's», были пастишем. Как и Хелена Рубинштейн, он проявил себя как искусный адаптатор. Некоторые из них были просто популярными песнями того времени — «Дорогая старушка», «Ида, сладкая, как яблочный сидр», «Милая Аделина». Но иногда, для разнообразия, он добавлял к известным песням новые, немного нестандартные тексты, а также предлагал несколько мелодий, которые он просто сочинял в голове. В доме Ниггера Майка стояло потрепанное пианино, и, в свободное от работы время, он старательно набирал на клавиатуре эти новые песни, хотя, не умея читать и писать, он не знал, как записать свои мелодии в виде нот. В сущности, он так и не овладел игрой на фортепиано. Спустя годы, когда Ирвинг Берлин стал одним из самых популярных композиторов Америки, незнакомые люди были шокированы, узнав, что он умеет играть только в одной тональности «до диез» и никогда не учился ни читать, ни записывать музыку.
В то же время именно во время пения в ресторане Nigger Mike's Иззи Бейлин впервые столкнулся со славой. Принц Луи Баттенбергский приезжал в Нью-Йорк, и, судя по всему, дурная слава о салуне «Ниггер Майк» докатилась до Европы. Одной из достопримечательностей, которую принц хотел увидеть в городе, было знаменитое кафе Чайна-тауна. Сам Ниггер Майк не знал, как вести себя с таким именитым клиентом, и, когда принц и его спутница прибыли, он объявил, что выпивка будет за счет заведения. Когда принц собрался уходить, он поблагодарил хозяина, а затем дал чаевые поющему официанту. Бейлин, решив, что и он должен выглядеть таким же гостеприимным, как его хозяин, вежливо отказался от чаевых. Репортер Герберт Байярд Своуп, ставший впоследствии редактором газеты «New York World», освещавший визит принца Луи, решил, что это забавная история: официант-еврей-иммигрант, который отказывается от чаевых приезжего немецкого принца. Так имя Иззи Бейлина появилось в газетах на следующее утро.
Однако эта дополнительная реклама заведения нисколько не расположила Иззи Бейлина к Ниггеру Майку, который, когда был пьян, отличался ужасным нравом. Однажды вечером, когда Бейлин по долгу службы должен был следить за кассой, он задремал над полуоткрытым ящиком. Ниггер Майк застал его за этим занятием и без промедления уволил.
Но ему не составило труда найти другую работу, и в настоящее время он исполнял свои песни и пародии в другом баре — «У Джимми Келли» на Юнион-сквер. По внешнему виду он мало чем отличался от «Ниггера Майка», но находился по чуть более выгодному адресу и привлекал клиентов более высокого класса. Именно здесь Иззи Бейлин вместе с другом-пианистом Ником Николсоном, который знал человека, умевшего наносить ноты на нотную бумагу, написал песню «Мари из солнечной Италии», которая, по их мнению, была достаточно хороша, чтобы попытаться ее опубликовать. Они отнесли свою композицию музыкальному издателю Джозефу Стерну, который сразу же принял ее. В 1907 г. песня получила небольшую популярность в мюзик-холлах. Доход автора текста составил тридцать семь центов, а на нотах впервые появилась надпись «Слова И. Берлина».
