В течение нескольких лет Фландрии было суждено проводить две непоследовательные линии политики в отношении Англии: политику герцога и политику Четырех членов. Четыре члена сделали все возможное, чтобы обеспечить выполнение соглашения, которое они заключили с Генрихом IV. Они послали своих агентов в каждый порт западной Фландрии от Слейса до Гравелина с приказом остановить постройку военных кораблей против Англии. По крайней мере, один корсар, который ослушался их желания, был заключен в тюрьму. Тем временем Филипп Бургундский отказался соблюдать соглашение и в апреле 1403 года санкционировал конфискацию английских товаров на сумму 10.000 фунтов стерлингов морским прево Слейса в отместку за последние пиратские набеги в Северном море. Филипп назначил своих представителей для участия в англо-фламандской конференции в Кале наряду с представителями Четырех членов, но они постоянно чинили препятствия, выдвигая одно процедурное возражение за другим. В результате конференция неоднократно переносилась без достижения постоянного соглашения. Тем не менее, временные договоренности, согласованные в Вестминстере, продлевались от сессии к сессии и постепенно расширялись по мере того, как англичане выдвигали свои новые требования, а фламандцы уступали. В августе 1403 года Четыре члена согласились официально закрепить запрет на перевозку французских грузов на фламандских судах и распространить его на шотландские товары. Они также обещали освободить английских пленников и грузы, захваченные офицерами герцога. Все это было сделано по их собственной инициативе без какого-либо официального одобрения со стороны герцога Бургундского или короля Франции. Французский королевский Совет выразил самые серьезные опасения по поводу всего этого дела, и в итоге августовское соглашение так и не было ратифицировано. Однако оно в целом соблюдалось на практике, и переговоры никогда не были полностью прерваны. Английское правительство держало в Кале постоянную дипломатическую миссию, которая занималась отношениями с Фландрией под руководством многолетнего вице-губернатора города Генриха IV Ричарда Астона и дотошного оксфордского юриста Николаса Риштона. Им потребовалось четыре года непрерывных и чреватых превратностями переговоров, прежде чем в 1407 году в совершенно иных политических условиях был наконец заключен англо-фламандский договор[118].

Бретань не была экономической или морской державой одного уровня с Фландрией, но морское судоходство было столь же важно для ее жителей. Большая часть населения герцогства была сосредоточена в бесчисленных маленьких гаванях его прибрежной полосы и черпала средства к существованию из моря. Бретонские корабли активно участвовали в торговле зерном, вином и солью — торговле, которая в значительной степени зависела от крупных производящих районов Пуату и Гаскони и рынков Англии и Фландрии. Поэтому бретонцы были так же уязвимы, как и фламандцы, в случае блокады морских путей через Ла-Манш и Северное море. Сохранившиеся таможенные записи свидетельствуют о том, что во время морских войн 1402 года торговля Бретани с Англией сократилась более чем наполовину. Влияние войны на торговлю Бретани с Фландрией невозможно оценить, но оно должно было быть значительным. Фландрия, как заметил в 1430-х годах автор стихотворения Libelle of Englyshe Polycye (Клевета на английскую политику), была "основным местом их торговли, а торговцы не могут пройти [этим] путем, кроме как возле побережье Англии"[119].

Политическая ситуация в Бретани на данном этапе была крайне неопределенной. С 1340-х годов герцогством управляла династия Монфор, баронский род из Иль-де-Франс, которому удалось утвердиться у власти только после череды гражданских войн и при английской военной поддержке. Их соперники графы Пентьевр, которых поддерживала французская корона, потерпели поражение на поле боя и окончательно покорились заключив Герандский договор, который положил конец двадцатипятилетней гражданской войне в 1365 году. В конце концов, результат был признан французской короной в 1381 году, когда Иоанн IV де Монфор подчинился Карлу VI и отказался от своих прежних английских связей. Но этот договор не положил конец раздорам в Бретани, так же как и подчинение Иоанна IV не положило конец подозрениям в отношении его среди политиков в Париже. Графы Пентьевр, хотя и соблюдали договор и приносили оммаж герцогам из рода Монфор, никогда окончательно не признавали своего поражения. В 1380-х и 1390-х годах они оказывали вялое сопротивление, которое периодически сменялось вспышками насилия. Их поддерживала сеть вассалов и союзников, в которой главенствовал Оливье де Клиссон, бывший коннетабль Франции и самый влиятельный барон в Бретани. Клиссон, чья дочь Маргарита вышла замуж за главу дома Пентьевр, на протяжении многих лет был вдохновителем оппозиции правящей герцогской династии.

Иоанн IV умер в Нанте в ноябре 1399 года, оставив десятилетнего сына, который стал его преемником под именем Иоанн V. Правление от имени ребенка осуществляла его мать Жанна Наваррская, красивая и политически проницательная женщина в возрасте тридцати одного года. В течение короткого периода своего правления Жанна стремилась защитить своего сына от тяжелого наследия гражданских войн XIV века в Бретани. С этой целью она провела переговоры об историческом примирении с Оливье де Клиссоном. Оливье было уже около шестидесяти лет, и возраст притупил его былые амбиции. 23 марта 1402 года Жанна короновала своего сына Иоанн V, хотя он был еще несовершеннолетним, как герцога в соборе Нанта, что стало первым зафиксированным случаем официальной коронации герцога Бретани. Клиссон сам присутствовал на церемонии и тем ознаменовал конец древней и разрушительной вражды, посвятив молодого герцога в рыцари перед главным алтарем собора. Согласно более поздней, возможно, апокрифической истории, его дочь убеждала его воспользоваться шансом и передать герцогство своей семье. "Жестокая, порочная женщина", — якобы ответил он, отстранив ее от себя с такой яростью, что она сломала ногу, упав, сбегая по лестнице[120].

Время коронации Иоанна V было тщательно спланировано. Как только торжества закончились, Жанна объявила о своем намерении выйти замуж за Генриха IV Английского. После, должно быть, нескольких месяцев тайных переговоров она обвенчалась с ним по доверенности на церемонии во дворце Элтем 3 апреля 1402 года. Пара не была совершенно незнакомой друг другу. Они встречались по крайней мере один раз в 1398 году, когда Жанна сопровождала своего первого мужа во время краткого визита в Англию. Жанна, вероятно, вышла замуж за Генриха IV ради его статуса и, возможно, ради поддержания дружбы между двумя странами. Генриху IV было тридцать четыре года, он был вдовцом в течение последнего десятилетия, известной фигурой в мире европейского рыцарства, и самое главное, королем. Мотивы самого Генриха IV разгадать сложнее. Бретань была важна для Англии и имела давние торговые связи с островом. Кроме того, через нее проходили основные морские и сухопутные пути в Гасконь. Естественно предположить, что Генрих IV надеялся возобновить старый союз Англии с бретонским герцогством и, возможно, даже взять под контроль регентство над ним. Но в условиях 1402 года эти идеи вряд ли были реалистичными. Жанна заявила о своем намерении отказаться от регентства и присоединиться к своему новому мужу в Англии. Торжественная церемония в Нанте свидетельствует о том, что план состоял в том, чтобы оставить Иоанна V в Бретани в качестве номинального главы правительства, а Оливье де Клиссона в качестве регента на короткий период в восемнадцать месяцев до достижения герцогом совершеннолетия. Клиссон уже получил во владение недавно расширенную и укрепленную цитадель в Нанте, которая служила центром герцогской администрации[121].