Тем временем наступление кастильцев хоть и с трудом, но все-таки началось. Хуан I вошел в Португалию с основной частью своей армии в конце июля 1381 года,  и осадил Алмейду, находившуюся к западу от кастильского города Сьюдад-Родриго. В южном секторе магистр кастильского Ордена Сантьяго начал одновременное наступление из Бадахоса и осадил Элваш. Эти две пограничные крепости, неоднократно расширявшиеся и перестраивавшиеся, были главными восточными оборонительными сооружениями Португалии с XII века и оставались таковыми до XIX века. Алмейда в то время была плохо защищена и город сдался кастильцам 9 августа, а замок — примерно через три недели. Но дальнейшее продвижение вперед остановилось. Король Хуан I, чье здоровье никогда не выдерживало суровых условий военной кампании, заболел. Затем, когда до него дошли известия о высадке англичан, у него сдали нервы. Южное направление кастильского наступления было оставлено, а войска вокруг Элваша были переброшены на север для усиления армии в Алмейде. В Лиссабон к графу Кембриджу был отправлен гонец с предложением сразиться в организованной битве где-то между Лиссабоном и границей. Но это был чисто формальный жест. Граф проигнорировал вызов, а Фернанду I приказал бросить в тюрьму несчастного кастильского гонца, доставившего его. В конце сентября 1381 года кастильский король удалился в замок Кока, расположенный к северу от Сеговии. Финансовое напряжение было больше, чем могла выдержать кастильская казна. Войска в Алмейде, моряки и корабельщики в Севилье и баскских портах, постоянные гарнизоны на границах Наварры и Гранады — все требовали жалованья. Кастильские Кортесы заседали с перерывами в течение двух месяцев в Авиле с октября по декабрь, прежде чем санкционировали очередное значительное повышение налогов[617].

Хуан I не мог поверить, что его враги останутся без движения всю зиму. Он планировал разместить вдоль границы большое войско численностью 5.000 человек, чтобы сдержать их. На самом деле, зимняя кампания, похоже, никогда не планировалась. Поскольку английские армии славились своим безразличием к временам года, предположительно, это было решение Фернанду I. Более энергичный английский командующий мог бы сдвинуть португальского короля с этой позиции, но граф Кембридж просто принял ситуацию такой, какая есть. Его армия оставалась в лагерях вокруг Лиссабона до конца года. Она была нужна там для защиты столицы и английского флота от кастильских галер Санчеса де Товара, крейсировавших в море. В декабре 1381 года галеры, наконец, вернулись на зиму в Севилью, и английские корабли смогли отправиться домой. Как только они ушли, Фернанду I отправился праздновать Рождество в Сантарем, а граф Кембридж вместе со своими непокорными войсками отправился на зимние стоянки в долину реки Гвадиана, недалеко от восточной границы Португалии и разместил свой штаб в августинском монастыре за стенами города Вила-Висоза, примерно в десяти милях от границы, и стал ждать весны[618].

В начале декабря 1381 года в Англию из Лиссабона прибыл оруженосец с докладом Совету и герцогу Ланкастеру. Должно быть, это было мрачное чтение. Граф Кембридж оценивал свое положение самым черным образом. Похоже, он пришел к выводу, что от португальской армии ничего нельзя ожидать и что его собственные силы находятся под угрозой уничтожения, если они не получат быстрого и мощного подкрепления из Англии. Для армии, которая еще даже не вышла на поле боя, это было экстраординарное заявление. Джон Гонт видимо чувствовал, что его великий замысел должен быть на грани триумфа. Он твердо решил, что этот шанс сейчас не должен ускользнуть от него. Поэтому он решил сам принять командование в Португалии и собирался взять с собой еще 4.000 человек. Но эти планы были совершенно нереальными. Главной проблемой, как всегда, были финансы. Армия графа Кембриджа получила жалованье за квартал до отъезда из Англии. Следующие четверти жалованья должны были поступить из казны португальского короля. Теперь же положение было несколько неопределенным, никто не предполагал, что армии придется так долго находиться в Португалии. Солдаты требовали выплаты жалованья за третий квартал. Расходы на погашение задолженности и отправку второй армии под командованием самого Джона Гонта оценивались еще в 60.000 фунтов стерлингов на шесть месяцев[619].

Парламент вернулся к работе после рождественского перерыва 24 января 1382 года. В делах новой сессии главенствовал великий проект Джона Гонта. Непопулярность герцога достигала максимума, когда стало видно, что он контролирует дела правительства. Настроение в Лондоне было крайне напряженным. Шестьсот членов лондонских гильдий предстали перед молодым королем в поместье Кеннингтон, чтобы попросить, чтобы у них был "только один король". Послание было слишком очевидным, чтобы его можно было оставить без внимания. В Вестминстерском дворце Джон Гонт изложил пэрам суть мрачного послания графа Кембриджа. Он сказал им, что необходимо спасти армию в Португалии и утверждал, что это в интересах Англии, а не только его собственных. Успешная война против Трастамарской династии в Кастилии была лучшим способом обеспечить оборону морей и побережья вокруг Англии. Гонт был достаточно реалистичен, чтобы не предлагать парламентариям полностью финансировать его португальское предприятие. Он предложил, чтобы деньги были одолжены ему Короной на три года с возвратом за счет доходов от его английских владений. Детали этой финансовой схемы не сохранились, но, судя по всему, Гонт предполагал, что Корона соберет 60.000 фунтов стерлингов за счет налогов, а затем выплаты из его доходов будут использованы для снижения необходимости дальнейших парламентских налогов в будущем. Но, как бы хитроумно это ни было обставлено, на самом деле Джон Гонт просил о новой парламентской субсидии, последовавшей за катастрофическим подушным налогом предыдущего года. Его требования вызвали яростную дискуссию в Вестминстере, которая продолжалась более двух недель. Это разделило Палату Лордов, где было много естественных сторонников Гонта и большинство из них приняли его аргументы. Но значительное меньшинство боялось нового народного восстания и не хотело лишать страну войск. Палата Общин отвергла предложение на более фундаментальных основаниях. По мнению парламентариев, военное налогообложение продолжалось из года в год слишком долго и они не будут санкционировать новую субсидию, будь то в виде займа или налога. Все, что они могли бы сделать, это продлить на четыре с половиной года действие скромных дополнительных экспортных пошлин, первоначально введенных в Глостере в 1377 году, чтобы финансировать оборону Англии. Если правительство хочет проводить наступательные операции, оно должно найти другой способ их оплачивать. Что касается стремления Гонта к кастильскому трону, то они заявили, что это его личное дело, не имеющее к ним никакого отношения. На этой ноте заседание было завершено[620].

Почти в тот же время внимание французского правительства было приковано к личной авантюре старшего королевского дяди, которая имела еще меньше отношения к французским интересам, чем наследование Кастилии к английским. Усыновление герцога Анжуйского в качестве наследника Неаполитанского королевства должно было укрепить королеву Иоанну I на ее троне. В итоге же это привело к ее гибели. Урбан VI узнал о переговорах королевы с герцогом в марте 1380 года, и решил низложить королеву объявив, 11 мая 1380 года, ее трон вакантным. Год спустя он заключил с Карлом Дураццо сделку. В обмен на предоставление неаполитанской короны Карл обещал завоевать ее, а затем уступить значительную часть ее территории никчемному племяннику Папы. Урбан VI, со своей стороны, совершил набег на сокровищницы римских церквей, чтобы собрать деньги, необходимые для оплаты войск Карла, и предложил им индульгенции как крестоносцам. 2 июня 1381 года Карл Дураццо был коронован в старой базилике Святого Петра в Риме перед аудиторией, состоявшей в основном из наемных мадьярских солдат.