Эти события вызвали у Григория XI более личный интерес к ходу войны, чем у любого из его предшественников. Отчасти потому, что это отвечало его политическим амбициям, отчасти из личных пристрастий и семейных интересов, отчасти также из-за франкофильских настроений папского двора, где он провел свою взрослую жизнь, Григорий XI был привязан к интересам Франции. Во время своей коронационной процессии в январе 1371 года Папа предоставил почетное место герцогу Анжуйскому, который держал уздечку его коня. Часть жаркого лета на Роне он провел в поместье герцога в Вильнев-ле-Авиньоне. Григорий XI давал непрошеные советы Карлу V о важности сторожевой службы в его замках, писал напыщенные письма с поздравлениями французским полководцам по поводу их побед и выдал 200 флоринов гонцу, который принес ему известия о поражении англичан[165].

Григорий XI, как и Урбан V, считал, что не может покинуть Авиньон, пока продолжается англо-французская война. Для восстановления своей власти в Италии он также нуждался в политической поддержке Франции и финансовых ресурсах французской церкви, которые были ограничены, пока Франция была раздираема войной Одним из первых шагов Григория XI после коронации была отправка писем обоим королям, в которых он сообщил им о планах Урбана V провести мирную конференцию и заявил, что назначил посредников, которых выбрал еще его предшественник. Он также послал эмиссара, чтобы узнать, как дела у Людовика Анжуйского и Джона Гонта в Гаскони. Выбор подходящих посредников для переговоров всегда был непростым делом. Но выбор, сделанный Урбаном V и подтвержденный Григорием XI, был замечательным. Саймон Лэнгхем, единственный англичанин в коллегии кардиналов, был строгим и независимым бенедиктинцем, который ранее был архиепископом Кентерберийским и канцлером Англии. Отношения Лэнгхема с Эдуардом III были откровенно плохими. Похоже, что у прелата были сильные сомнения по поводу внешней политики Эдуарда III. Эдуард III же, со своей стороны, не доверял папству и не одобрял продвижение Лэнгхема в кардиналы. Несмотря на его английское происхождение, назначение Лэнгхема вряд ли было положительно воспринято в Вестминстере. Для сравнения, другой посредник, Жан де Дорман, "кардинал из Бове", был очень близок к Карлу V и был одним из его самых близких советников, когда тот был Дофином. Он участвовал в переговорах по заключению договора в Бретиньи и занимал должность канцлера Франции с 1361 года. Дорман принимал участие во всех делах Карла V с Англией и произнес вступительную речь на собрании в мае 1369 года в Париже, на котором было объявлено о возобновлении войны. Дорман получил должность кардинала в том же году, что и Лэнгхем, но, в отличие от Лэнгхема, он сохранил свое положение в правительстве Карла V после своего назначения и остался во Франции вместо того, чтобы уехать к папскому двору. Эти назначения можно объяснить только тем, что советники Папы считали, что Эдуард III потрясен результатом последних двух лет войны и готов пойти на компромисс на условиях выгодных Карлу V[166].

Если так, то это была серьезная ошибка. Среди министров английского короля, несомненно, были те, кто считал, что ради прочного мира Англии придется отдать часть завоеваний, закрепленных по договору в Бретиньи. Есть некоторые свидетельства того, что среди них были главные фигуры в правительстве Гаскони, Джон Гонт и сенешаль, сэр Томас Фельтон, которые защищали Аквитанию практически без денег и приветствовали назначение посредников[167]. Они четко видели, как не мог видеть сам король, что есть только одно направление, в котором могут развиваться события на юго-западе. В Англии, однако, политическое сообщество все еще находилось под влиянием побед 1346 и 1356 годов, а реальное положение Эдуарда III во Франции было для него малопонятным. Дальнейший ход событий позволяет предположить, что на этом этапе и Карл V был не более готов к компромиссу, чем его противник. Первая попытка Григория XI установить мир была обречена на провал еще до начала ее осуществления.

Кардинал Кентерберийский покинул Авиньон для выполнении миссии мира в конце марта 1371 года в сопровождении своего ученого секретаря Адама Истона. Примерно через месяц он встретился с Жаном де Дорманом в Мелёне. Карл V любезно принял обоих в Париже и заверил, что его Совет в принципе готов вести переговоры со своим противником. Но он не взял на себя никаких других обязательств. Английское правительство поначалу не согласно было даже на это. Оставив своего коллегу в Париже, Лэнгхем отправился в Кале, где провел несколько месяцев, тщетно пытаясь получить разрешение на посещение английского двора. Только в октябре ему разрешили пересечь Ла-Манш, а когда он прибыл в Англию, то получил унизительный отпор. Кардинал сделал ряд предложений о передаче конфликта с Францией на рассмотрение независимого арбитража. Согласно французскому хронисту, в качестве арбитра предлагался сам Папа, или трибунал христианских монархов, или, возможно, комиссия из сановников, набранных в равной степени в обеих странах. Но все это было совершенно нереально. Эдуард III никогда бы не отдал свою судьбу в руки Григория XI, чьи симпатии к  французам были хорошо известны, а идея арбитража со стороны Папы была неприемлема даже для Карла V. В ответ Папа предложил другой подход — дипломатическую конференцию, первую из многих, которые должны были решать проблемы суверенитета и территорий в течение 1370-х и 1380-х годов. В конце концов, на это было получено довольно неохотное согласие. Но перспективы были неважными. Проблема Лэнгхема заключалась в том, что в то время, когда он находился в Англии, стратегическая ситуация постоянно менялась и оба правительства планировали крупные кампании на 1372 год. В то же время географический диапазон боевых действий, похоже, неуклонно расширялся: впервые с 1369 года Бретань и Кастилия были втянуты в войну в качестве активных воюющих сторон. Обе стороны очень надеялись, что в наступающем году их судьба кардинально изменится, и были склонны откладывать серьезные переговоры до тех пор, пока военные действия не улучшат их положение на переговорах[168].

Когда в конце 1370 года Джон Гонт возглавил Аквитанское герцогство, и принял на себя традиционную ответственность офицеров княжества за отношения Англии с королевствами Иберийского полуострова. С точки зрения Англии ситуация, в которой он оказался, вряд ли могла быть хуже. Эдуард III и принц Уэльский поддержали проигравшую сторону в гражданской войне в Кастилии, в результате которой самое богатое и могущественное из иберийских королевств стало французским протекторатом. Принц продолжал разжигать внутреннюю оппозицию правлению короля Энрике II Трастамарского в надежде вернуть часть своих финансовых затрат, но эта политика только ухудшила положение. Через два года после убийства своего соперника Педро I в Монтьеле в 1369 году Энрике II установил полный контроль над своим королевством. Его многочисленные враги, как внутри королевства, так и за его пределами, оказались неспособны действовать сообща, и он одержал верх над всеми ними по отдельности. Король Португалии также потерпел ряд унизительных поражений на суше и на море, после чего в марте 1371 года пошел на заключение мира. Король Арагона вышел из борьбы. В Кастилии враги Энрике II удерживали ряд крепостей, из которых они постепенно были вытеснены в течение 1371 года. Замора пала в феврале, Кармона в мае, а вместе с ней и большинство оставшихся в живых лидеров сопротивления.

У англичан был только один козырь в делах Кастилии. Они владели двумя дочерьми короля Педро I, Констанцией и Изабеллой, которые были переданы принцу пять лет назад в качестве залога за долги отца и в настоящее время проживали в Байонне. Эти две девочки были детьми Педро I от любовницы Марии де Падильи, и законность их рождения когда-то была спорным вопросом. Но в 1362 году Кортесы Кастилии официально приняли заявление Педро I о том, что он прошел через церемонию бракосочетания с их матерью и признал ее детей своими законными наследниками. В своем завещании Педро I объявил, что старшая из дочерей и ее муж, если таковой у нее будет, должны унаследовать его королевство. С точки зрения закона не могло быть сомнений в том, что если Педро I был законным королем Кастилии, то старшая из двух девочек, Констанция, имела право стать королевой. В то время ей было семнадцать лет, и она не имела политического опыта. Но уже одно ее рождение гарантировало, что она станет знаменем emperogilados, как называли сторонников короля Педро I. В какой-то момент в 1371 году Джон Гонт решил жениться на ней[169].