Между тем после низложения царя Василия Ивановича Шуйского бояре московские, вступившие в управление государством, общим советом 17 августа 1610 года избрали на российский престол Владислава, сына польского короля Сигизмунда III, которому в Москве, в Новгороде и в Торопце дали уже и присягу, а псковичам о том прислана была от патриарха Гермогена и московских бояр грамота, чтобы они последовали их примеру. Но псковичи не согласились целовать крест Владиславу и крепко стояли за Тушинского самозванца, не отрицая и союз с литовскими воеводами, которые, однако ж, не щадили самих этих союзников своих и, возвращаясь из-под Ивангорода мимо Пскова, сперва поссорились, потом кровопролитно подрались между собой, и корпус Лисовского с лифляндцами и Литвой отошел к Острову, а Просовецкого стал в 20 верстах от Пскова; но оба около четырех лет с отрядами своими гнездились во псковских пригородах и разоряли их; а сообщник их воевода Григорий Валуев, набрав литвы и русских детей боярских, в самое Рождество Христово напал неожиданно на Великие Луки и выжег, а людей множество перебил. В ту же зиму 1611 года новгородцы со шведами ходили на Печоры и ночью, идучи мимо Пскова, выжгли Запсковье. Вскоре после них, по Рождеству Христову, воевода Лисовский с литовскими и лифляндскими войсками тайно подошел оврагами между гор под Печоры, взял острог и торговые лавки, награбил много богатства и набрал пленных, но крепость взять не смог и пошел к Изборску, где встречен был вышедшими для отбоя его псковскими ратными, и, сразившись, но не одолев, поворотил на Остров и Опочку; а остановившись на Воронече, делал набеги на разные волости на Псковщине. После него 10 марта ночью во время звона к утреннему пению литовский отряд воеводы Хотьковского, неожиданно подступив также к Печерскому монастырю, выбил ворота и около пяти часов занимал всю крепость и город. Псковичи, услышав о том, послали туда в защиту 300 вольных людей с двумя атаманами, но уже было поздно, и они там не застали поляков. Затем 17 марта в самое Вербное воскресенье пришел в Печоры сам Хотьковский с великой артиллерией, стоял пять недель и два дня, сделал семь приступов к крепости, разбил башни и стены и, награбив по окрестностям запасов, пошел под Москву, к литве своей. К этому несчастью Псковской области присовокупилось и еще новое. Один самозванец из Москвы, бывший Яузский дьякон по имени Исидор, забежав в Новгород, назвал себя Димитрием царевичем, и поелику новгородцы его не признали, то он 23 марта прибежал в Ивангород и, обманув ивангородцев, гдовлян, ямбургцев и копорцев, набрал себе великую толпу народного войска, завел переговоры о союзе со шведским королем, хотя и безуспешно, а потом готовился идти под Псков. Устрашенные со всех сторон псковичи тогда отправили в Москву из всех пригородов своих челобитчиков к князю Дмитрию Трубецкому и Ивану Заруцкому, начальствовавшим над русскими войсками, и донесли, что Лисовский с лифляндцами, а Хотьковский с литовцами стоят под Печорами; что новгородцы со шведами почти не выходят из псковских волостей; что Самозванец снаряжается на осаду Пскова; что многие напасти отовсюду сходятся, а помощи ниоткуда нет. Но посланные привезли уже 4 июля из Москвы псковичам одни только грамоты от воевод Прокопья Ляпунова и Ивана Заруцкого. А до того времени еще в апреле месяце псковские казаки вызвались идти будто бы на Лисовского, но ушли в Ивангород к самозванцу, который в июне послал их раньше ко Пскову, и они, прибыв, в ожидании самого его заняли квартиру в Снетогорском монастыре, а он 8 июля двинулся из Ивангорода со всеми своими силами ко псковским волостям и всюду отгонял скот. 16 июля пришел он под самый Псков, осадил его, взял и всех привел себе к присяге. В то же самое время шведский генерал Понтус де ла Гарди, намереваясь воспользоваться несчастьями, терзающими всю Россию, напал также неприятельски на Новгород и 12 июля того же 1611 года, заняв город, предложил гражданам избрать себе на княжение одного из шведских принцев, детей короля Карла IX. Предложение это поневоле было принято, и новгородцы послали к шведскому королю поверенных с просьбой об отпуске кого-нибудь из двух сыновей его; а притом отправлены были по настоянию де ла Гарди из Новгорода послы и в Москву к боярам для соглашения и их к принятию шведского принца. Но оттуда ничего решительного не было получено. Ибо Москва боролась еще с польскими и литовскими войсками, уже занявшими ее. А в Швецию новгородские поверенные пришли уже по кончине короля Карла IX, престол которого наследовал старший сын его Густав Адольф. Поэтому оставалось новгородцам принять к себе меньшего его брата Карла Филиппа. Но исполнение этого по разным с обеих сторон обстоятельствам долго длилось. Между тем шведский генерал в обеспечение своих договоров занял своими войсками все северные новгородские и псковские города: Кексгольм, Тихвин, Копорье, Ямбург, Ивангород и Гдов и везде посадил своих правителей с войсками. Псковский самозванец, со своей стороны, ревнуя как бы о своих правах, послал с казачьим атаманом Герасимом Поповым и с другими в Москву и под Троицкий Сергиев монастырь к стоявшим там русским войскам грамоты с объявлением себя истинным Димитрием царевичем и с требованием ото всех присяги. Под Москвой бывшие воеводы и казаки, не обдумав или надеясь и от этого самозванца на какую-нибудь помощь против поляков, тотчас дали присягу и отправили к нему ответных послов – Ивана Глазуна-Плещеева и Казарина Бегичева, которые, прибывши во Псков, провозгласили его истинным царевичем Димитрием и государем Калужским. Ибо тогда Калуга была гнездом Тушинского самозванца. Но изменившим воеводам трудно было уговорить к тому же дворян, которые, видя их безрассудство, разбежались даже из русского войска, стоявшего под Москвой, а в Троицком монастыре архимандрит Дионисий и келарь Авраамий Палицын грамоту самозванцеву изорвали и в присяге вовсе отказали. Несмотря на это, самозванец, услышав, что шведы заняли псковские северные города, выступил 23 августа с войском к Гдову и Ивангороду и взял их; но польским и литовским войскам оставил в добычу все южные псковские города, из коих Красный город тогда же был взят воеводой Лисовским. Может быть, этот воевода сделал бы больше, когда бы лифляндцы, бывшие в его корпусе, не отошли от него и не возвратились за границу. Как скоро шведы с новгородскими и псковскими детьми боярскими узнали о выезде самозванца из Пскова, то пришли под него 31 августа в числе 4500 человек своего и русского войска под предводительством Эвергарда Горна, шведского полководца, и осадили жителей. 8 сентября 1612 года выбили они Взвозские на Великую реку ворота, но в город не были допущены. Простояв под Псковом всего пять недель, они 7 октября отошли под Гдов, где тогда находился самозванец. В это время из Москвы прибыли воеводы Никита Хвостов, Михайло Милославский и псковские, посланные опять туда челобитчики с грамотами от Заруцкого и Трубецкого, но также без всякой помощи. 4 декабря прибежал из Гдова обратно во Псков и самозванец, прокравшись сквозь шведское войско; а вскоре за ним пришел под Псков литовский воевода Лисовский и разорил Стрелецкую слободу за Мирожей, но города взять не смог, вероятно, потому что не имел с собой достаточного войска, надеясь и малым одолеть псковичей; а в то же время 40 тысяч литовцев стояли под Себежем. Итак, отступив, занял он только пригород Заволочье. 11 апреля пришел из Москвы ко Пскову с казаками для осмотра воевода Иван Плещеев и 10 мая послал казаков под Порхов для сторожи от новгородцев, продолжавших набегать на псковские волости. Может быть, он принес весть о сомнении московских бояр и войск в рассуждении Псковского самозванца. Ибо за этим вскоре сами псковичи, признав свою ошибку, раскаялись в данной Самозванцу присяге; а он, заметив перемену в них, 18 мая со псковским воеводой князем Иваном Федоровичем Хованским выбежал было из города, но 20 числа пойман был и по приводе во Псков заключен под стражу, а 30 числа повезен был в Москву, где и казнен. Сообщники же его рассажены были по псковским тюрьмам впредь до указа.
