Первоначальные цели экспедиции Шеффера остаются не совсем ясными. Вернувшись в Новоархангельск летом 1815 г., капитан Беннет настаивал на необходимости отправить на Гавайские острова вооружённую экспедицию. Два других американских капитана (Смит и Макнейл) также убеждали Баранова в целесообразности такого шага. По отзыву Шеффера, Баранов неоднократно совещался с ним по этому поводу, и они решили, что лучше всего было бы попытаться достичь дружественного соглашения с гавайцами.
В инструкциях, которыми Баранов снабдил Шеффера в начале октября 1815 г., доктору поручалось завоевать расположение короля Камеамеа и первоначально заниматься только учёными изысканиями. Лишь после этого Шеффер должен был поставить вопрос о возмещении причинённого ущерба. В качестве компенсации предполагалось получить сандаловое дерево, которое надлежало подготовить ко времени прихода русских судов. При благоприятных условиях Шеффер должен был также добиться торговых привилегий и монополии на вывоз сандалового дерева, подобных той, которую получили в своё время американцы Дивис и братья Уиншип. Одновременно Баранов посылал специальные подарки, серебряную медаль и личное письмо Камеамеа, в котором ставился вопрос о возмещении убытков в связи с захватом груза «Беринга» и подтверждались полномочия Шеффера действовать в качестве представителя компании. Баранов отмечал также, что Русская Америка и Гавайи территориально ближе всего расположены друг к другу и поэтому особенно заинтересованы в установлении дружественных и взаимовыгодных торговых отношений.
Вместе с тем в конце письма содержалась и скрытая угроза предпринять с согласия Камеамеа собственные меры против Каумуалии, если последний откажется удовлетворить предъявленные ему справедливые требования. Что в данном случае имелось в виду, стало ясно из инструкций Баранова командиру корабля «Открытие» лейтенанту Я. А. Подушкину от 15 (27) февраля 1816 г. После того как все мирные средства будут исчерпаны, Каумуалии надлежало дать урок и показать в виде «острастки» военную силу, по возможности, однако, избегая человеческих жертв. И если удастся одержать победу, то в этом «удобном случае» Баранов рекомендовал «уже и остров тот Атувай взять именем государя нашего имп. всероссийского во владение под державу его».
Предпринимая столь ответственный шаг, Баранов действовал, насколько можно судить по известным материалам, на свой страх и риск, надеясь на старое правило, что победителя не судят.
В начале октября 1815 г. на борту американского корабля «Изубелла» (капитан Тайлер) доктор Шеффер отправился на Гавайи, куда прибыл примерно через месяц (7 ноября 1815 г.). Судя по записям самого Шеффера, уже в самом начале ему пришлось столкнуться с активным противодействием американцев, которые явно опасались утратить свои привилегии и влияние на островах. Некоторые американские капитаны или шкиперы — Дж. Эббетс, У. Хант, старый Джон (Янг, «давно живущий на сем острове в качестве губернатора и имеющий великое влияние на короля, уверили Камеамеа и «других лучших островитян», что прибытие Шеффера в «ожидаемые им вскоре из Новоархангельска суда — суть неприязненные намерения русских, почему письмо с медалью... было не распечатано и возвращено».
Шефферу пришлось проявить немалую изобретательность, чтобы хоть в какой-то мере рассеять опасения короля. В этом ему, несомненно, помогли и его медицинские знания. «Я имею все основания ожидать, что мне удастся добиться возвращения ценного груза стоимостью около 20000 пиастров, — восторженно доносил предприимчивый доктор главному правлению компании в январе 1816 г. — Мне уже удалось завоевать дружбу и доверие великого короля Камеамеа, которого я в настоящее время лечу от болезни сердца. Мне также удалось вылечить его любимую жену, королеву Каахуману от жестокой лихорадки».
Получив разрешение на устройство фактории, а также земельные участки на островах Гавайи и Оаху, Шеффер «осмотрел и нашёл их способнейшими к возделыванию для многих предметов, изобильными разными строевыми лесами и сандальным деревом, водой, рыбой, дикими быками и прочим». Он «выстроил домик и рассадил табак, кукурузу, дыни, арбузы, тыквы и другие полезные растения». Деловая активность доктора Шеффера, а также интерес к сандаловому дереву ещё более усилили подозрительность американцев, которые стали называть его «русским шпионом». Агенты Ханта и Эббетса, по утверждению Шеффера, не только распространяли всякие небылицы, но даже покушались на его жизнь. В результате Шеффер предпочёл отправиться на остров Оаху, где и провизии больше, «и жители лучше расположены к иностранцам».
В мае 1816 г. у берегов острова Оаху появились русские корабли: сначала «Открытие» под командованием Я. А. Подушкина, а затем неожиданно «Ильмень» (капитан У. Водсворт), который возвращался из Калифорнии и зашёл на острова для срочного ремонта. На борту этого судна находилась партия алеутов, возглавлявшаяся Т. Таракановым. У предприимчивого доктора оказалось, таким образом, довольно значительное число служащих компании, которых он мог использовать для осуществления своих планов.
По собственной инициативе Шеффер задержал «Ильмень» в Гонолулу, поручил присмотр за организованной им факторией Петру Кичерову, а сам вместе с Я. А. Подушкиным отправился на корабле «Открытие» к острову Гавайи для переговоров с Камеамеа по поводу груза «Беринга». Камеамеа явно не торопился удовлетворить требования доктора Шеффера.
Видя, что разговоры с Камеамеа не сулят ему особых успехов, Г. А. Шеффер решил, не теряя времени, следовать к острову Кауаи. 16 (28) мая 1816 г. корабль «Открытие» бросил якорь у берегов острова Кауаи. Началась самая удивительная и важная часть гавайской экспедиции доктора Шеффера. 21 мая (2 июня) 1816 г. Шеффер, казалось, достиг невероятного. В торжественной обстановке Каумуалии — «король островов Сандвических, лежащих в Тихом Северном океане, Атуваи и Нигау, урождённый принц островов Овагу и Мауви» — смиренно просил «е. в. государя императора Александра Павловича... принять его помянутые острова под своё покровительство» и обещал навсегда быть верным «российскому скипетру». В тот же «исторический» день было подписано ещё одно соглашение, по которому Каумуалии обязался не только возвратить спасённую часть груза «Беринга», но и предоставить Российской-Американской компании монополию на торговлю сандаловым деревом. Компания получила также право беспрепятственно учреждать во владениях Каумуалии свои фактории.
Утратив всякое чувство реального, Г. А. Шеффер 1 (13) июля 1816 г. заключил ещё и «тайный трактат», по условиям которого Каумуалии выделял 500 человек для завоевания «ему принадлежащих и силою отнятых» островов Оаху, Ланаи, Науи, Малокаи «и прочие», а общее руководство экспедицией поручил бравому доктору медицины. «Король даёт доктору Шефферу, — указывалось в трактате, — бланк на оную экспедицию и всякую помощь для строения крепостей на всех островах, в коих крепостях и будут русские командиры, так, как в гавани Ганаруа (Гонолулу) на острове Вагу» (Оаху). Особо оговаривалось, что Российско-Американская компания получила от короля «половинную часть» принадлежавшего ему Оаху, а также «всё сандальное дерево» на этом острове. Каумуалии обязывался заплатить «за всё, что он получил и ещё получит, как-то: за арматуру и амуницию брига или шхуны и прочие реквизиции — сандальным деревом и откажет себе во всякой торговле с гражданами союзного штата Америки» (то есть США). Со своей стороны доктор Шеффер брал на себя обязательство «завести фабрики и лучшую экономию, через которую бы здешние жители просветились и обогатились».
Главной причиной неожиданного успеха Шеффера на острове Кауаи явилась давняя вражда между двумя гавайскими королями. Опираясь на покровительство и помощь России, Каумуалии рассчитывал не только утвердить свою независимость от Камеамеа, но и отвоевать ряд других островов. В соответствии с данным обещанием Шеффер купил для Каумуалии шхуну «Лидия», а также договорился о приобретении большого вооружённого корабля «Авон», принадлежавшего И. Виттимору, за 200 тысяч пиастров, подлежащих оплате Барановым. В свою очередь Каумуалии давал «своё королевское слово, что Российская Американская компания сверх трёх грузов сандального дерева, что король и должен за полученные товары и судно по первому трактату, заключённому сего года мая 21 числа, обязуется платить пять лет кряду сколько можно Российской компании: всякий год нарубать сандального дерева для рекомпенсации компании без всякого другого платежа».
