Если за первые три недели войны армии Лееба прошли более 500 км, то до конца июля им удалось продвинуться лишь на 100 км. К началу августа немецкое наступление было остановлено на реке Луга, где немцам пришлось временно перейти к обороне, чтобы произвести перегруппировку сил. В тылу немецких войск оставался не взятый Таллин, защитники которого стойко удерживали город до 28 августа.

8 августа Лееб возобновил наступление на участке Кингисепп — Сабск в направлении на Красногвардейск. К 22 августа передовые части 18 немецкой армии (генерал Г. Кюхлер) вышли к Красногвардейскому укрепленному району и попытались обойти его с юго-востока. Но эти попытки были отражены упорным сопротивлением советских войск. 23 августа Ставка разделила Северный фронт на Карельский (генерал В. А. Фролов) для обороны петрозаводского направления и Ленинградский (генерал М. М. Попов, с 5 сентября маршал К. Е. Ворошилов).

На другом крыле наступления немцы заняли 19 августа Новгород. Стремясь не допустить прорыва немцев на данном направлении, советское командование силами Северо-Западного фронта провело с 12 по 25 августа ряд мощных контрударов южнее озера Ильмень (из района Старой Руссы и Холма). Этот натиск был отражен, и выйти в тыл новгородской группировке немцев советским войскам не удалось.

Тем временем, германское командование, воспользовавшись широкими возможностями маневра механизированными соединениями, перебросило в район Чудова 39-й моторизированный корпус (генерал Р. Шмидт), который перешел в наступление на север, к Ладожскому озеру. Прикрывая свой правый фланг рекой Волхов, эта группировка уже 20 августа заняла Чудово, откуда нанесла стремительный и мощный удар на север, в сторону Ладожского озера. Советское командование не сумело своевременно парировать эту угрозу. 8 сентября немцы вышли с юга к Ладожскому озеру, захватили Шлиссельбург и отрезали Ленинград с суши. Город попал в блокаду.

После этого 9 сентября войска Лееба возобновили наступление на Ленинград из района Красногвардейска. Город защищали 42-я (генерал И. И. Федюнинский) и 55-я (генерал И. Г. Лазарев) армии. Стороны бросили в бой все силы. В частности, для обороны города советское командование сняло войска с Карельского перешейка, которые действовали против финнов. 12 сентября командующим Ленинградским фронтом вместо маршала Ворошилова был назначен генерал Жуков, сыгравший важную роль в организации обороны города. Немецкое командование спешило поскорее овладеть Ленинградом, чтобы перебросить часть сил группы армий «Север» для наступления на Москву.

На ближних подступах к Ленинграду у войск Лееба почти не осталось пространства для маневра. Им пришлось вести ограниченными силами (в середине сентября из их состава на московское направление была переброшена 4-я танковая группа) фронтальный натиск через районы плотной пригородной застройки уже в радиусе действия мощной корабельной артиллерии Балтийского флота.

Ценой больших потерь немцы продвинулись за 10 дней на 30 км. Они вышли к Пулковским высотам, где разгорелось ожесточенное сражение, ставшее кульминацией германского наступления. На этом рубеже оно было остановлено яростным сопротивлением и отчаянными контратаками защитников города. В отдельных местах немецкие части были остановлены почти у черты города (у последних остановок трамваев).

В середине сентября немцам удалось прорваться у Стрельны к Финскому заливу. В результате от Ленинграда оказались отрезанными войска, которые находились на побережье к западу от города, в районе Ораниенбаума. Зажатые на Ораниенбаумском плацдарме, они продержались на своих позициях до полной ликвидации блокады Ленинграда.

Советские же войска не ограничились обороной. Стремясь прорвать блокаду Ленинграда, они нанесли с 10 по 26 сентября удары южнее Ладожского озера. Двусторонний натиск со стороны Ленинграда и Волхова был направлен на населенный пункт Синявино. Хотя 1-я Синявинская операция не достигла цели, она сковала часть сил Лееба (39-й моторизированный корпус и др.), не позволив им принять участие в сентябрьском наступлении на Ленинград. Это оказало существенное влияние на исход сражения в районе Пулковских высот. 25 сентября Лееб, исчерпавший свои резервы, доложил в Берлин, что не может продолжать наступление имеющимися силами.

Не сумев взять город лобовым ударом, немецкие войска перешли на данном направлении к обороне. Это было первое стратегического характера поражение вермахта в войне против СССР. Одновременно было остановлено наступление финских войск на Карельском перешейке (район старой советско-финляндской границы) и восточнее Ладожского озера (на реке Свирь).

Героическая оборона Ленинграда продолжалась 872 дня. Руководство фашисткой Германии планировало полное разрушение Ленинграда, чтобы стереть с лица земли плоды вековых усилий России по выходу к Балтийскому морю. Связь с Ленинградом поддерживалась по Ладожскому озеру, путь через которое получил название «Дорога жизни». Однако снабжение по ней было далеко не достаточным. Наиболее критическая ситуация сложилась зимой 1941–1942 годов. С 20 ноября по 25 декабря продовольственный паек был наименьшим (250 г хлеба рабочим, 125 г служащим, иждивенцам и детям).

Не взяв Ленинград фронтальным натиском, Лееб применил тактику «подрезания корней». Он решился на глубокий обходной маневр и нанес фланговый удар в направлении Тихвин — Лодейное Поле. Этим командующий группы армий «Север» стремился достигнуть двух стратегических задач: соединиться с финскими войсками у реки Свирь и осуществить полную блокаду Ленинграда. Для наступления выделялись два корпуса. Им противостояли 52-я (генерал Н. К. Клыков) и 4-я (генерал В. Ф. Яковлев) армии ослабленного состава. В районе Волхова находилась также 54-я армия (генерал М. С. Хозин). Она предназначалась советским командованием для прорыва блокады Ленинграда.

16 октября немцы перешли в наступление и к 8 ноября заняли Тихвин, пройдя половину пути до соединения с финской армией. Но им не удалось расширить позиции на своих флангах — у Волхова и восточнее Малой Вишеры. В результате образовался Тихвинский выступ. В период немецкого наступления на Тихвин советские войска предприняли 2-ю Синявинскую операцию (20–28 октября) с целью прорыва блокады Ленинграда. Но ее пришлось прекратить из-за переброски части войск на тихвинское направление.

Несмотря на тяжелое положение под Москвой, советское командование, обеспокоенное мрачными перспективами германо-финской встречи на Свири и полной блокады Ленинграда, перебросило на тихвинское направление дополнительные силы. Это позволило достичь численного превосходства над наступавшими германскими войсками (кроме танков). Первой 12 ноября перешла в контрнаступление под Малой Вишерой 52-я армия. Она нанесла удар во фланг занявшим Тихвин немецким частям, грозя тем самым сузить основание Тихвинского выступа. Это вынудило Лееба прекратить наступление и перейти к обороне. Упорные бои длились три недели. В начале декабря советские войска прорвались южнее Тихвина. Из-за угрозы окружения германское командование начало общий отход.

К концу месяца выдавливание немцев из тихвинской «подковы» завершилось, и они отступили на исходные октябрьские рубежи. Потерпев поражение под Тихвином, германское командование не смогло перебросить с северного фронта части для сдерживания советского наступления под Москвой. Неудача немцев под Тихвином имела важное международное значение. Она заставила власти Финляндии серьезно усомниться в возможностях Германии. Отныне финны заняли выжидательную позицию на Восточном фронте. За провал наступления под Ленинградом и Тихвином, а также за разногласия с Гитлером фельдмаршал Лееб был снят с должности командующего группой армий «Север» и заменен генералом Кюхлером.

Рассчитывая на быстрый успех в войне с Советским Союзом, германское руководство недооценило значение Кольского полуострова и мурманской железной дороги. Между тем этот регион в течение всей войны оставался главными морскими воротами, через которые осуществлялась связь Советского Союза с западными союзниками.