Князь Михаил надеялся на то, что борьба с Ордой свяжет силы Москвы и ее союзников, тогда как Литва в случае опасности подкрепит силы Твери. Но он ошибся в своих расчетах. 29 июля 1375 года Дмитрий Иванович со всей ратью прошел через Волоколамск и направился к Твери. В походе участвовали великие князья Нижегородский, Ростовский и Ярославский, удельные князья Владимир Серпуховской, Федор Белозерский, Василий Кашинский, Иван Смоленский, Федор Можайский, Андрей Стародубский, Роман Брянский, Роман Новосильский, Семен Оболенский, Иван Тарусский и другие. Союзником Москвы выступил рязанский князь Олег, оборонявший границу в период тверского похода.
Совершенно очевидно, что Дмитрий Иванович не мог бы собрать московские полки и союзнические рати менее чем за две недели с того момента, когда Михаил объявил о разрыве мира. Отсюда следует, что союзная рать изготовилась для отражения татар, а не для похода на Тверь. Князья осаждали ее в течение месяца. Князь Михаил не получил помощи ни от Орды, ни из Литвы. Ольгерд ограничился тем, что «повоевал и пожег» Смоленскую волость, «городки поймал» и «люди посек», мстя смоленскому князю за союз с Москвой. Однако литовцы не решились идти к Твери. Татары перешли границу и «заставу Нижняго Новагорода побили», после чего отступили.
Обманутый союзниками князь Михаил выслал из города епископа Евфимия и «нарочитых бояр» с просьбой о мире. Тверской князь признал себя «молодшим братом» Дмитрия Ивановича и отказался от ярлыка на великое княжение. Один из главных пунктов договора Дмитрия Ивановича с Михаилом гласил: «А пойдут на нас татарове или на тебе, битися нам и тобе с одиного всем противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиного поити на них».
Тверь обязалась следовать советам Москвы при любых оостоятельствах, включая возобновление зависимости от Орды: «А с татары оже будет нам (Дмитрию Ивановичу. — Р.С.) мир, по думе. А будет нам дати выход, по думе же, а будет не дати, по думе же».
Накануне тверского похода Русь подготовилась к войне значительно лучше, чем впоследствии, в дни Куликовской битвы. Это был единственный случай, когда подавляющее большинство княжеств и земель объединило свои силы и когда Русь могла рассчитывать на поддержку Литвы. В 1375 году рать великого княжества Нижегородского и отряды Новгородской республики соединились с московским войском, а рязанцы обороняли границу как союзники Москвы. Однако силы, которые должны были обрушиться на Орду и покончить и иноземным игом, были использованы в войне с Тверью. Итоги войны не шли ни в какое сравнение с затраченными средствами. Союзный договор, навязанный Твери силой, мало что значил. В свое время московские власти арестовали князя Михаила в Москве и продиктовали ему договор, что привело к длительной войне. Новый договор также мог служить лишь прологом к «размирью».
Конечно, действия Москвы определялись не только ее замыслами, но и действиями ее противников, прежде всего Орды. Дмитрий Иванович и его союзники не могли нанести удар по столице Орды или отправиться в глубь дикого поля. Сарай пришел в упадок и вышел из-под власти Мамая. Борьба с кочевниками в степях сопряжена была с большим риском. Союзникам оставалось ждать вражеского вторжения на своих границах. Но Мамай, столкнувшись с мощной коалицией, отказался от нападения на Москву. Его отряды появились на дальней нижегородской окраине, разграбили поселения за рекой Пьяной и в Кише и тотчас же исчезли в степях.
Тверская война разрушила здание, над возведением которого упорно трудились константинопольские дипломаты. Миссия патриаршего посла Киприана, имевшая поначалу успех, завершилась полным провалом. В конечном итоге Киприан встал на сторону Литвы и Твери, а не Москвы. Причин тому было несколько. Во-первых, к началу военных действий Киприан оказался на территории Литвы. Во-вторых, патриарший посол склонен был винить в своей неудаче митрополита Алексея — вместо того, чтобы использовать свой авторитет и замирить Тверь, Алексей благословил Дмитрия на ее разгром.
Сохранились два постановления константинопольского Синода, посвященные поездке Киприана на Русь. Одно было составлено в 1380 году и носило разоблачительный характер. Другое появилось в 1389 году и полностью оправдывало Киприана. Авторы постановлений были людьми авторитетными и избегали прямого вымысла. Однако в одном случае они старательно подобрали сведения, чернившие болгарина, а в другом привели факты, благоприятные для него. Критическое сопоставление двух соборных определений дает возможность нарисовать достоверную и полную историю успеха и крушения миссии Киприана.
На первом этапе, в дни посещения Твери и Переяславля, Киприан сумел установить наилучшие отношения с митрополитом Алексеем. Этот факт отразился в первом из соборных постановлений. Киприан, писал Синод, убедил Алексея, что будет действовать в его пользу, уговорил его остаться в Москве, взяв «на себя всю заботу о нем». Синод не объяснил, почему из ближайшего друга посол превратился вдруг в его злобного неприятеля. Причиной такой метаморфозы явилась, очевидно, тверская война. Киприан поспешил составить на Алексея «ябеду, наполненную множеством обвинительных пунктов, и задумал так или иначе низложить его».
Патриарх Филофей был незаурядной личностью и сознавал себя вселенским патриархом. Свою власть он описывал, следуя идее «всеобщего руководства». Глава православной церкви, по меткому замечанию исследователя И. Ф. Мейендорфа, видел себя «настоящим восточным папой, управляющим миром через своих наместников — епископов». Действительность была далека от идеальных представлений и претензий. Тем не менее Филофей добился немалого. К 1375 году он восстановил отношения с православными церквами Болгарии и Сербии и с помощью Киприана попытался упорядочить дела обширной Русской митрополии. Крушение миссии Киприана разрушило его планы. Много лет патриарх противился проектам подчинения православной иерархии Литвы князю-огнепоклоннику Ольгерду, пока его взору не открылась новая опасность. Немецкие крестоносцы завоевали земли литовского племени пруссов, но их дальнейший натиск на языческую Литву был остановлен. Военные успехи Ольгерда казались внушительными, и папская курия все чаще помышляла о проектах мирного обращения литовских огнепоклонников в католическую веру. 23 октября 1373 года папа Григорий XI обратился к литовским князьям Ольгерду, Кейстуту и Любарту с призывом принять латинскую веру, в каковой они только и смогут спасти свои души. Двоеверие Ольгерда доказывало его равнодушие к вопросам веры. Едва ли он всерьез помышлял о принятии католичества, которое было бы для него третьей верой. Однако он многократно использовал «латинство» как средство дипломатического давления на Константинополь. Синод засвидетельствовал, что в 1375 году Ольгерд и его советники направили грамоту патриарху, угрожая, что «они возьмут другого (митрополита. — Р.С.) от латинской церкви», если их требование об образовании особой православной митрополии в Литве не будет выполнено.
Угрозы Ольгерда не возымели бы действия, если бы они шли вразрез с интересами патриаршего дома. Однако Ольгерд хорошо рассчитал свои шаги. Он предложил поставить во главе русской митрополии Киприана, пользовавшегося доверием и дружбой самого патриарха. Синодальные постановления сохранили две версии последующих событий. Согласно одной версии, митрополит Алексей сам порвал с Киприаном, а затем отказался прибыть в Киев, чем нанес личное оскорбление приглашавшим его литовским князьям. Другая версия возлагала всю вину на болгарского иеромонаха. Честолюбец якобы сам был «составителем и подателем» грамоты, содержавшей ультиматум Ольгерда и его советников. Подлинной же причиной разрыва Киприана с Алексеем была тверская война, из-за которой все хлопоты болгарского миротворца пошли прахом.
Патриарх Филофей при поставлении Алексея в митрополиты подчеркивал, что допускает отступление от незыблемого правила ставить во главе столь великой епархии образованного и искусного в управлении грека. Обращение Ольгерда давало патриарху возможность исправить допущенную оплошность. В качестве проводника византийской церковной политики «грек» был надежнее любого московита. К тому же Филофей видел в Киприане единомышленника.
