Орда с ее бесчисленными повозками и стадами растянулась на десятки верст. Перейдя Оку вброд, кочевники устремились к Угре, по которой проходила граница между Литвой и Русью. По одному летописному известию, татары появились на Угре в пятницу 6 октября, по другому известию — «октября в восьмой день в неделю в час дни». Оба известия определяют день недели с абсолютной точностью. Как видно, в разных местах Угры татары вошли в соприкосновение с русскими в разное время.
Начавшись во второй половине дня 8 октября, ожесточенные бои на переправах через Угру продолжались четыре дня. Русские, повествует летописец, «сташа крепко» против безбожного Ахмат-хана и «начаша стрелы пущати и пищали и тюфяки и бишася четыре дни». Известия об ожесточенных боях на Угре, по-видимому, застали Ивана III в пути. Вместо того чтобы поспешить к месту сражения, великий князь остановился лагерем «на Кременце с малыми людьми, а (ратных. — Р.С.) людей всех (находившееся при нем войско. — Р.С.) отпусти на Угру».
После завершения боев на переправе началось знаменитое «стояние на Угре», продолжавшееся целый месяц. В дни стояния Иван III, желая выиграть время и дождаться подхода удельных полков, вступил в мирные переговоры с Ордой. С началом переговоров Ахмат-хан отошел от переправ и остановился в Лузе, в двух верстах от берега.
Король Казимир спровоцировал нападение Орды на Русь к своей же беде. Татары оставались на Угре, пока не разграбили всю округу в поисках продовольствия и фуража. Не сумев преодолеть московский рубеж, они отхлынули от Угры и принялись разорять литовские земли. Царевичи и мурзы распустили «облавы» сначала в ближайших уездах (Воротынск, Серенек, Опаков, Перемышль, Козельск), а затем и в более отдаленных местах (Белев, Одоев, Мценск). Некоторые историки усматривают в действиях Ахмат-хана определенный политический смысл. Орда задалась целью усмирить «верховские княжества», где начались антиордынские выступления и назревал заговор князей, намеревавшихся перейти под власть московского князя. В действительности заговор князей имел место много лет спустя. Татары старались не ввязываться в войну с местными князьями. Они «не взя» ни одного из княжеских замков и городков, зато «волости все плени и полон вывели». Ордынцы грабили исключительно деревни, забирали скот и хлеб, а жителей уводили с собой. По словам современников, хан велел отправить полон в Орду «за много дни» до отступления с Угры. Нападения на волости, принадлежавшие союзнику Орды Казимиру, были грабежом и ничем больше.
После начала мирных переговоров татары лишь однажды решились возобновить военные действия против московских воевод. Мурзы, грабившие окрестности Опокова, попытались захватить находившиеся поблизости броды и «перелести Угру, а не чая туто силы великого князя». Но воеводы выставили заставы на всех угорских переправах, что и решило исход дела. Бой под Опоковом имел место до наступления морозов и ледостава, ибо позже борьба за броды уже утратила смысл. В этом бою с обеих сторон участвовали, видимо, небольшие силы.
Русские полки обороняли Угру, пока в том была необходимость. С Дмитриева дня (26 октября) зима вступила в свои права, «и реки все стали, и мразы великыи, яко же не мощи зрети». Угра покрылась ледяным панцирем. Теперь татары получили возможность перейти реку в любом месте и одну за другой уничтожить заставы, прикрывавшие броды на обширном пространстве от Калуги до Опокова. Орда без труда могла прорвать боевые порядки русской армии, растянувшиеся на десятки верст. В таких условиях в окружении Ивана III обострились разногласия. Одни его советники предлагали без промедления отступить к Москве, а если понадобится, еще дальше — на север. Другие требовали решительных действий против татар.
В Москве с нетерпением ждали известий о сражении с неприятелем и разгроме Орды. Вместо того столица узнала о мирных переговорах с Ахмат-ханом и готовящемся отступлении русских войск с Угры. Весть произвела тягостное впечатление на столичное население, и митрополит Геронтий созвал священный собор, чтобы укрепить воинство для одоления поганых. В послании Ивану III от 13 ноября 1480 года Геронтий «купно» с Вассианом Ростовским и прочим духовенством писал, что «соборно» благословляют великого князя, его сына Ивана, братьев Андрея и Бориса, бояр и всех воинов на ратный подвиг.
Опала научила Геронтия благоразумию и осторожности. Митрополичье послание было выдержано в торжественном, велеречивом стиле, и из него невозможно было понять, что встревожило отцов церкви.
Архиепископ Вассиан Рыло участвовал в соборном обращении к армии, но в качестве духовника Ивана III он послал ему еще и отдельное личное послание. Письмо имело традиционное начало. Вассиан превозносил достоинства государя, хвалил наследника за победу над агарянами. «Радуемся и веселимся, — писал он, — слышаше доблести твоя и крепость и твоего сына богом данную ему победу (имеются в виду бои на Угре в начале октября. — Р.С.) и великое мужество и храбрость…» Но далее в письме звучали критические ноты. Обличения затрагивали лично Ивана III и его ближайшее окружение. По этой причине Вассиан прибег к иносказаниям. Дмитрий Донской, писал он, не убоялся «татарского множества», не отступил, «не рече в сердце своем: жену имею, и дети, и богатство многое; аще и землю мою возмут, то инде вселюся». Иван III сам дал повод для злословия. По случаю нашествия Орды он велел вывезти казну из Москвы на Белоозеро и отослал туда жену Софью Палеолог с малолетними детьми. Великий князь желал отправить на север также и свою мать. Но та отказалась подчиниться воле сына и вернулась в Москву, где ее ветре тили с ликованием. Отъезд «римлянки» вызвал негодование народа. Вассиан взялся выразить общее настроение. Похваляя Дмитрия Донского, он обличал малодушие Ивана III. Смысл его слов был понятен каждому современнику.
Вассиан Рыло заклинал Ивана III не слушать злых советников — «духов лстивых» и давних «развратников», шепчущих в ухо державному «льстивая словеса», советующих ему «не противитися сопостатом, но отступити и предати на расхищение волком словесное стадо христовых овец». Вместе с тем духовник выражал крайнюю тревогу по поводу начатых Иваном III мирных переговоров с «бесерменином Ахматом». «Ныне же слышахом, — писал Вассиан, — Ахмат погубляет христиан… тебе же пред ним смиряющуся, и о мире молящуся, и к нему пославшу». В Москве, по-видимому, были плохо осведомлены о целях и характере мирных переговоров, затеянных Иваном III. Рисуя образ князя, смиренно молившего Орду о мире, архиепископ впадал в риторическое преувеличение, далеко отклоняясь от истины.
Вассиан недолго прожил после описанных событий. Его послание Ивану III оказалось последним заветом. На современников письмо святителя произвело огромное впечатление своей смелостью, пафосом и литературными красотами. То, что духовник был благожелателем великого князя, ни у кого не вызывало сомнений. Все это объясняет, почему письмо Вассиана оказало огромное влияние на формирование летописной традиции.
Версию Вассиана приняли летописцы самых разных направлений, хотя каждый дал ей свое истолкование. Ростовский летописец, как и официальный московский, одинаково считали, что Иван III отвел полки с Угры из страха перед татарами, но вину за отступление возлагали на злых советников. Великий князь приказал «отступити» к Кременцу, «боящеся татарьского прехождения, а слушая злых человек, сребролюбец богатых и брюхатых, иже советуют государю глаголюще: поиди прочь, не можеши с ними стати на бои». Московская летопись не только возлагала всю вину на злых советников, но и подсказывала имя главного из них — сам дьявол «тогда усты Мамоновы глаголише». Ростовский летописец дополнил картину, упомянув о панике в столице: «В граде же Москве всем в страси прибывающим… ни от кого же помощи ожидающи…» Мысль, будто столица была брошена на произвол судьбы, подготовляла читателя к мысли, что Россию спасла не ее армия, а чудесное вмешательство богородицы. «Тогда же, — утверждали летописцы, — бысть преславное чюдо пресвятыя богородица, и бе дивно тогда видети, едини от другых бежаху, и не кто же женяше»; ордынцы в страхе бежали в степи, а русские «побегоша на Кременец».