Первым в скорбном списке оказался У.У. Фишер, командовавший базой в Портсмуте. Опечаленный Каннингхэм присутствовал на его похоронах. Затем со Средиземного моря пришло известие, что командир Эскадры Линейных Крейсеров адмирал сэр Джеффри Блейк серьезно заболел. Каннингхэму предложили временно занять его должность. Но Блейк заболел слишком серьезно и ушел в отставку, поэтому Каннингхэм пробыл на этом посту дольше, чем предполагалось. Он примчался на Мальту и поднял флаг на гордости Королевского Флота линейном крейсере «Худ». В состав его эскадры также входили линейный крейсер «Рипалс», авианосец «Глориес» и ремонтное судно «Ресурс». Каннингхэм также оказался заместителем командующего флотом. Эту должность занимал сэр Дадли Паунд, с которым у Каннингхэма сложились хорошие отношения. Каннингхэм получил очень способного флаг-капитана А.Ф. Придхэма и вскоре начал вертеть своей эскадрой в привычном стиле. «Глориес» обычно действовал в одиночку, но, как показали учения, британский авианосец просто не мог поднять в воздух достаточно самолетов, чтобы обеспечить собственную безопасность. Поэтому Каннингхэм сделал вывод, что авианосец должен входить в состав линейного флота и действовать под его прикрытием. Это был не шаг в будущее, а откровенное отступление назад. Но нельзя видеть в этом ревность старого миноносника к самолетам, взявшим на себя функции эсминцев. По ряду причин Великобритания просто не смогла создать такую же мощную морскую авиацию, как Соединенные Штаты или Япония. В подобных обстоятельствах ограниченное число самолетов лучше было привязать к линкорам, тогда они могли добиться более серьезных результатов.
Для Средиземноморского флота начались трудные времена, так как в Испании вспыхнула гражданская война. Появилась необходимость вести патрулирование, чтобы к флоту националистов не присоединялись «неопознанные» корабли и самолеты, а также чтобы помешать итальянским подводным лодкам топить торговые суда. «Худ» крейсировал вдоль побережья Испании, и Каннингхэму приходилось неоднократно вести переговоры с командованием флота националистов. Он вел себя дружелюбно, но твердо. Адмирал также помог организовать прием итальянского флота на Мальте в июне 1938 года. Этот визит стал попыткой сближения между Великобританией и Италией.
Следующая работа Каннингхэма также требовала дипломатического искусства. В феврале Паунд сказал АВС, что тот избран уходящим Первым Морским Лордом Четфилдом и его преемником сэром Роджером Бэкхаузом на пост заместителя начальника Морского Генерального Штаба в Лондоне. Каннингхэму явно хотелось остаться на «Худе», и во время беседы он заявил своему потенциальному будущему командиру, что не подготовлен и вообще не подходит для бумажной работы. Бэкхауз знал его лучше и в ответ только улыбнулся. Каннингхэм был одним из тех исключительных людей, чьи природные способности делают недостаток формального штабного опыта не слишком важным.
Каннингхэм не знал этого, но должен был стать не только заместителем, а фактически Первым Морским Лордом, — в марте 1939 года Бэкхауз заболел раком. В тот же период Третий Морской Лорд ушел в отставку по болезни. Причем все это случилось в том месяце, когда гитлеровские войска вторглись в Чехословакию, вынудив Британию перейти от политики умиротворения к конфронтации. Многое зависело от Каннингхэма, который должен был представлять своего начальника в Комитете Начальников Штабов и Комитете Имперской Обороны. В отличие от Бэкхауза, Каннингхэм мог справиться с этими тяжелыми обязанностями, и он добился большого успеха во время первого появления на вершине власти.
Обострение кризиса в Европе поставило под вопрос дальневосточную политику Великобритании. В частности, появились сомнения в возможности отправки крупных сил флота в Сингапур. Очень может быть, что Бэкхауз, который уделял Европе больше внимания, чем Четфилд, избрал Каннингхэма своим заместителем именно по этой причине. Разумеется, Каннингхэм, досконально знавший этот театр и не обладавший опытом закулисных штабных интриг, сразу начал со всей энергией отстаивать идею сосредоточения усилий на Средиземном море. Флот, который увязнет в войне с Италией, просто невозможно будет быстро подготовить к отправке на восток. 5 апреля 1939 года Каннингхэм написал меморандум, в котором все это было изложено в довольно резких выражениях. «Существует огромное множество факторов, которые нельзя предусмотреть в настоящее время, а потому невозможно определить точно, как скоро после японского вмешательства флот будет отправлен на Дальний Восток. Равным образом невозможно точно определить состав флота, который будет предложено послать туда».
Каннингхэму очень нравилась идея атаковать Италию как слабейшего партнера Оси. Попытка оторвать Муссолини от Гитлера явно провалилась. Враждебность Муссолини подтвердилась буквально через 2 дня после того, как Каннингхэм подписал этот документ. Итальянцы вторглись в Албанию. Через неделю, 13 апреля, Каннингхэм стал членом важнейшего Комитета Имперской Обороны. Комитет рассмотрел предложения начальников штабов по определению европейской стратегии, которые касались вероятных операций с целью «выбить из войны» Италию.
Оказав помощь в разработке новой стратегии, агрессивный Каннингхэм становился самой подходящей фигурой для ее реализации. В мае Паунд был вызван в Англию, чтобы сменить умирающего Бэкхауза. Каннингхэм, который превратился в сэра Эндрю, получив в феврале Командорский Крест Ордена Бани, был назначен главнокомандующим Средиземноморским флотом с временным званием адмирала. 6 июня 1939 года он поднял свой флаг на «Уорспайте».
Однако вскоре Каннингхэм с разочарованием обнаружил, что в его отсутствие обострение отношений с Японией привело к тому, что в Лондоне опять возобладала традиционная точка зрения. 24 июля Паунд написал Каннингхэму о своих сомнениях в том, что Италию удастся вывести из войны первым же ударом. Поэтому перед ним снова встала старая дилемма британской стратегии межвоенного периода — сосредоточение главных усилий на одном театре могло привести к большим сложностям на других. Если преждевременно бросить линейный флот против Италии, он понесет потери, особенно от воздушных атак. И это может подтолкнуть Японию к вступлению в войну.
Паунд всегда советовал Каннингхэму быть откровенным, и тот не скрывал своих чувств. Он ответил, что письмо Первого Морского Лорда его «обеспокоило» и «крайне опечалило», и что его собственные «взгляды расходятся кое в чем с изложенными там». Каннингхэм утверждал, что опасность, грозящая линейному флоту, преувеличена. Он более уязвим, находясь в плохо защищенных гаванях, чем в море. Поэтому лучше использовать все имеющиеся силы против итальянцев, постаравшись выгнать их в море. Он писал: «Я не вижу смысла не позволять линкорам сделать то, что они могут, против державы, с которой мы находимся в состоянии войны, на том основании, что в будущем нам придется сражаться еще с кем-то».
К сожалению для Каннингхэма, Италия не присоединилась к Германии, когда в сентябре 1939 года началась война. Самый лучший из адмиралов Королевского Флота был вынужден смотреть, как раздергивают его флот для ведения войны в Атлантике. Однако Адмиралтейство еще до вторжения немцев во Францию поняло, что следует вновь укрепить флот Каннингхэма, и в мае 1940 года он снова поднимает флаг на «Уорспайте», вернувшемся из Атлантики. Теперь Каннингхэм имел в своем распоряжении 4 линкора, с которыми он начал свои операции против итальянцев, когда в июне 1940 года они все-таки вступили в войну. Он уже решил, что будет использовать свой флот для удержания господства в Восточном Средиземноморье и блокады Додеканезских островов, лишь изредка совершая рейды в центральную часть моря. Это шло вразрез с его желаниями, однако нехватка легких сил и особенно самолетов не оставляла иного выбора. Когда он сообщил о своих намерениях в Лондон, то получил ответ Паунда, что Черчилль счел их слишком «оборонительными». Впрочем, в личном письме Паунд сообщал, что сам он думает иначе. Это «удивило» и «разозлило» Каннингхэма, особенно в контексте переписки прошлого года. Каннингхэм сообщил Адмиралтейству, что «больше всего боится, что мы ничего не обнаружим, кроме самолетов и подводных лодок. Я должен принять меры против этого, прежде чем развернуть широкие операции в Центральном Средиземноморье».
