Каннингхэм просто ненавидел «водителей с заднего сиденья», которые пытались мешать ему. Его гнев прорвался, когда он писал свои мемуары. Он сумел внушить своим морякам чувство превосходства над итальянским флотом.
«Каково бы ни было количество их линейных кораблей (данные колебались от 3–5 до 7), мы были совершенно уверены, что наш флот сумеет справиться с ними. Существовала лишь одна трудность, которую мы сразу осознали, но которой не понимали дома, и особенно — премьер-министр. Какой дьявол поможет обнаружить их, если мы практически не имеем никаких средств разведки. И как мы сможем задержать их, чтобы подойти вплотную… Это был пример вмешательства премьер-министра, которое приносило только вред. Он вообще не мог принести никакой пользы. Если главнокомандующий, который досконально знаком с ситуацией, не готов драться с врагом при первой же подвернувшейся возможности, не следует заставлять его делать это. Попытка управлять им с «заднего сиденья» является просто оскорблением».
Падение Франции заставило Каннингхэма продемонстрировать и моральную стойкость, и дипломатическое искусство. Ему пришлось отбивать настойчивые атаки Лондона, требовавшего принять жесткие меры против французских кораблей, находящихся в Александрии. Каннингхэм сумел мирным путем разрешить щекотливую проблему их демилитаризации. После этого в июле 1940 года в бою у Калабрии он подтвердил превосходство англичан над итальянцами, особенно в стрельбе на дальние дистанции. Этот бой резко ограничил активность итальянского флота до самого конца войны. К сожалению, оправдались самые мрачные опасения Каннингхэма относительно неэффективности авиации флота. Его единственный авианосец «Игл» не сумел остановить удирающего врага и не сумел защитить флот от атак итальянских горизонтальных бомбардировщиков. Когда к «Иглу» присоединился более современный «Илластриес», Каннингхэм сумел реализовать давно вынашиваемый штабом Средиземноморского флота замысел. Он решил атаковать итальянцев прямо в их базе. Налет на Таранто в ноябре 1940 года сократил вдвое силы итальянского линейного флота — были потоплены 2 линкора и поврежден третий. Но, к несчастью для Каннингхэма, этот успех сделал перспективу генерального сражения еще более призрачной. Зато на Средиземном море появились ужасные пикировщики Люфтваффе, которые в январе 1941 года едва не потопили «Илластриес».
Каннингхэм энергично выполнял программу активных действий. Его флот прикрывал конвои, обстреливал вражеское побережье, проводил воздушные атаки. Джеллико и Нельсон не могли выманить в море более слабый флот противника, чтобы уничтожить его, не удалось это и Каннингхэму. И все-таки он использовал свой единственный шанс. В марте 1941 года началась переброска морем английских подкреплений в Грецию. Это подтолкнуло немцев потребовать, чтобы Италия ввела в дело свой все еще сильный флот. 26 мая служба радиоперехвата Средиземноморского флота с помощью «Ультры» расшифровала несколько радиограмм и предупредила Каннингхэма о готовящемся выходе итальянцев. Это позволило ему своевременно убрать войсковые транспорты из опасной зоны, «чтобы очистить указанный район и таким образом заставить противника нанести удар в пустое пространство, одновременно сделав все возможное, чтобы нанести ему максимальные потери в это время». Каннингхэм опасался, что итальянцы узнают о выдвижении его флота в район запланированной ими операции и просто останутся в гавани, пока нехватка топлива не вынудит англичан вернуться. Исключительное значение приобретала скрытность, и 27 мая Каннингхэм разыграл целый спектакль, чтобы обмануть вражескую разведку. Он сошел на берег в Александрии, чтобы сыграть партию в гольф. При этом он захватил с собой чемодан, как бы намереваясь провести ночь на берегу. Но с наступлением темноты адмирал вернулся на «Уорспайт», и в 19.00 флот покинул гавань. Летающая лодка Королевских ВВС подтвердила, что вражеские крейсера и эсминцы находятся в море и направляются к Криту. В действительности в море вышли 3 итальянские эскадры. В состав одной из них входил новейший линкор «Витторио Венето» под флагом главнокомандующего итальянским флотом адмирала Анджело Иакино, который взял на себя руководство операцией.
Часть кораблей Средиземноморского флота уже находилась в море. 4 легких крейсера и 4 эсминца под командой вице-адмирала Генри Придхэм-Уиппела прикрывали войсковой конвой. Придхэм-Уиппел, который был командующим легкими силами Средиземноморского флота, в прошлом был капитаном одного из эсминцев той же флотилии, в которую входил «Скорпион» Каннингхэма. Он получил приказ встретиться с главными силами флота возле острова Гавдос юго-западнее Крита утром 28 марта. Но, прежде чем английские эскадры соединились, самолет с нового авианосца «Формидебл» заметил в том же районе итальянскую эскадру. Все сомнения исчезли, когда с «Ориона», флагманского крейсера Придхэм-Уиппела, заметили одно из итальянских крейсерско-миноносных соединений. Английские крейсера повернули, чтобы завлечь противника под орудия 3 линкоров 1-й эскадры. Однако скорость британских крейсеров была снижена неполадками в машинах «Глостера», самого сильного корабля эскадры. К счастью для англичан, стрельба итальянских тяжелых крейсеров оказалась исключительно неточной.
Чтобы поддержать своего старого товарища, Каннингхэм отправил вперед свой самый быстроходный линкор «Вэлиант» вместе с 2 мощными эсминцами типа «Трайбл». Но прежде чем они появились на сцене, итальянцы решили использовать ту же уловку и повернули назад, к своему линкору. Каннингхэм снова собрал воедино свои силы и пошел вперед со скоростью 22 узла — больше не позволяли развить машины линкора «Барэм», который давно не проходил модернизаций. Каннингхэм задержал, насколько это было возможно, атаку своих самолетов, чтобы предоставить возможность своим тихоходным линкорам как можно больше сблизиться с противником, чтобы воспользоваться повреждениями, которые нанесут итальянским кораблям самолеты. Однако опасное положение крейсеров Придхэм-Уиппела вынудило его сначала отправить в атаку торпедоносцы «Суордфиш» с аэродрома на Крите, а вслед за ними — «Альбакоры» «Формидебла». Интуиция не обманула Каннингхэма. Именно в этот момент британские крейсера заметили итальянский линкор, и их положение из опасного превратилось в отчаянное. От гибели их спасло только своевременное прибытие «Альбакоров», которые вынудили Иакино начать отход на север.
Самые мрачные ожидания Каннингхэма относительно того, что противник немедленно повернет назад, сбылись. Теперь англичанам приходилось надеяться лишь на то, что воздушные атаки сумеют остановить удирающих итальянцев. В 15.19 самолеты «Формидебла» (4 «Альбакора» и 2 «Суордфиша») всадили торпеду в корму итальянского линкора. Удачливый «Альбакор» был сбит, но «Витторио Венето» потерял ход. Из-за противоречивых донесений самолетов Каннингхэм плохо представлял ситуацию, и он отправил Придхэм-Уиппела выяснить, что же произошло. Это также позволило собрать все имеющиеся на авианосце самолеты для последней атаки в сумерках. Иакино выстроил свои корабли защитным кольцом вокруг поврежденного линкора. Итальянская эскадра уже двинулась дальше, когда прибыли британские торпедоносцы. Зенитчики отогнали их, однако «Суордфиш» с Крита торпедировал тяжелый крейсер «Пола», который итальянцам пришлось оставить в одиночестве. В 20.18 Иакино, который по-прежнему не получил ни одного донесения, в котором говорилось бы о присутствии британских линкоров, отправил на помощь поврежденному крейсеру тяжелые крейсера «Зара» и «Фиуме» вместе с 4 эсминцами.
Каннингхэм тоже принял тяжелое решение, которое оказалось одним из самых важных в его жизни. После долгого ожидания, в начале вечера он получил детальный рапорт опытного наблюдателя одного из самолетов-разведчиков «Уорспайта», который позволил ему ясно представить картину происходящего. Однако сообщение, что вокруг поврежденного итальянского линкора держатся по крайней мере 6 крейсеров и 11 эсминцев, делало погоню за ним довольно рискованной. Любой британский офицер в такой ситуации непременно постарался бы развернуть эсминцы на пути догоняющего противника. Штабные офицеры советовали Каннингхэму проявить осторожность, особенно потому, что флот давно не проводил ночных учений. Но примерно в 20.00 адмирал посмотрел на них «с хорошо знакомым стальным блеском в глазах» и назвал свой штаб «бандой вонючих засранцев». Так как наступило время обедать, АВС сообщил, что идет есть, а там посмотрит, «кто из нас окажется смелее». Во время трапезы Каннингхэму пришлось взвесить много факторов. Он знал, что британские методы ночного боя являются лучшими в Европе, и в этом отношении Королевский Флот намного обогнал итальянцев. Поэтому дожидаться утра было опаснее, чем продолжать погоню, так как на рассвете флот окажется в пределах радиуса действия германских пикировщиков. Вопрос заключался в том, послать ли немедленно эсминцы в атаку против опасной цели или дождаться утра, чтобы на рассвете дать бой, при этом подвергая флот риску мощных воздушных атак. Адмирал принял решение бросить вперед эсминцы, а линкоры должны были следовать за ними.
