В 1913 году флотилии Каннингхэма, которой в то время командовал капитан 1 ранга Сесил Г. Фокс, было приказано отправиться на Средиземное море. Фокс, по словам Каннингхэма, был «прекрасным командиром флотилии, очень приятным человеком и строгим служакой». Фокс точно так же хорошо отзывался о своем молодом подчиненном, написав, что Каннингхэм — «самый способный из командиров эсминцев. Настоятельно рекомендую повысить в звании». Но дело обстояло не так просто, и Каннингхэм стал капитан-лейтенантом лишь в 1914 году, когда было упразднено звание старшего лейтенанта.
«Скорпион» все еще находился на Средиземном море, когда началась война. «АВС», как его теперь называли практически все, провел почти всю войну на этом театре. Это позволило ему избежать сидения в Скапа Флоу и разочарования Ютландского боя, которые больно ударили по многим его сослуживцам. Однако и Каннингхэм не избежал разочарований. Он принимал участие в безуспешной погоне за «Гебеном» и участвовал в Дарданелльской операции с самого начала и до конца. «Скорпион» занимался тралением и обстреливал береговые позиции противника. Его командир получил свой первый Орден за выдающиеся заслуги и был произведен в капитаны 2 ранга. После эвакуации Галлиполи Каннингхэм действовал возле турецкого побережья у Додеканезских островов во главе собственной маленькой эскадры. Он использовал любую возможность, чтобы лично руководить высадкой десантных партий в маленьких портах. В 1916 году он увел «Скорпион» на ремонт в Англию и вернулся на Средиземное море, чтобы принять эсминец «Рэттлснейк». После возвращения «Скорпиона» Каннингхэму пришлось снова начинать борьбу с «врагом внутренним», чтобы вернуть кораблю прежнюю высочайшую эффективность. Одним из новичков был суб-лейтенант Р.В. Саймонд Тайлер, который много позднее, уже сам став адмиралом, так описывал стиль командования Каннингхэма:
«АВС требовал только самого лучшего исполнения обязанностей, и все-таки он проявлял огромное терпение, обучая меня, зеленого мальчишку. «О, несчастный Суб, что ты делаешь!» — то и дело слышался его крик. Через несколько месяцев, когда его первый помощник покинул корабль, я стал 13-м по счету первым помощником АВС.
С этого момента вместо «несчастный Суб» его крик звучал немного иначе: «Старпом, как по-вашему, что вы делаете?!» — в том случае если дела шли не так, как он ожидал. Он помогал, советовал и направлял меня, обучая содержать корабль, который был исключительно чистым и эффективным.
Жизнь была напряженной, дисциплина строгой, и мы находились на ногах буквально круглые сутки. У меня был ястребиный глаз, и мы часто получали «фитили». Я помню, что обычно, выпустив пар, он уходил на квартердек со словами: «Отлично, пойдем и выпьем». Мы спускались в кают-компанию, и инцидент больше не вспоминался. Я никогда не слышал, чтобы он ругал хоть кого-то в кают-компании. Там он всегда был веселым и приветливым.
Однажды, после особенно крупного промаха я был отправлен в свою каюту под арест! Я пробыл там несколько часов, но потом он прислал за мной и освободил. Несмотря на все это, я считаю АВС своим другом, который верит мне и, если это потребуется, буквально вылезет из кожи ради меня».
Вскоре после возвращения «Скорпион» столкнулся с другим эсминцем и после ремонта несколько месяцев сопровождал конвои. Каннингхэм находил эту работу скучной. Он с радостью ухватился за пост командующего эсминцами, базирующимися на Мальте, когда ему это предложили. Но при этом он написал своему бывшему командиру флотилии, который служил в штабе флота в Лондоне письмо с просьбой перевести его на корабли Гарвичских Сил или Дуврского патруля, где можно было рассчитывать на новые бои. «Скорпион» был отозван домой в 1917 году, и Каннингхэм, который уже считал его «металлоломом», проявил несвойственную для себя сентиментальность, покидая «отважный маленький кораблик», который был его домом в течение 7 лет. Все его надежды разлетелись в прах, когда он получил приказ направиться в Фёрт-оф-Форт и принять эсминец «Офелия» из состава Гранд Флита. Разочарование Каннингхэма усилилось, когда он увидел жуткое состояние корабля и разболтанную команду. Он решил не давать команде покоя и потребовал от командира флотилии начать ежедневные учения. Это вызвало неудовольствие начальства, и от Каннингхэма избавились при первом удобном случае. Он получил новый мощный эсминец «Термагант» из состава Дуврского патруля, который ему тоже пришлось незамедлительно приводить в порядок.
К огромному разочарованию Каннингхэма, его роль в заблокировании Зеебрюгге ограничилась сопровождением мониторов. Авария котла помешала «Термаганту» принять участие в заблокировании Остенде. Недовольство Каннингхэма усилилось еще больше, когда в мае 1918 года ему не дали преследовать германские эсминцы. Сначала он в стиле Нельсона решил не замечать сигналов с монитора «Террор», прикрытием которого командовал. Увы, напрасно. Агрессивность Каннингхэма не соответствовала меткости его артиллеристов. К счастью, командующий морской базой в Дюнкерке, который знал Каннингхэма по Средиземному морю, положил под сукно рапорт командира «Террора». После этого Каннингхэм был отправлен в Чатам, чтобы подготовить операцию по заблокированию Зеебрюгге с помощью затопления старого броненосца «Свифтшур». Операция была отменена, и к своему страшному разочарованию, Каннингхэм был вынужден вернуться на «Термагант». За свои действия в составе Дуврского патруля Каннингхэм получил первую пряжку к Ордену за выдающиеся заслуги.
К счастью для Каннингхэма, конец войны не означал конца военных действий. Его новый корабль, эсминец «Сифайр», получил приказ присоединиться к эскадре контр-адмирала Уолтера Коуэна, поддерживавшей борьбу молодых прибалтийских государств против большевиков и немцев. Коуэн был строгим служакой, под чьей тяжелой рукой Каннингхэм, тем не менее, вполне преуспел. Он обладал уверенностью и силой воли, достаточными, чтобы спорить с Коуэном, когда, по мнению Каннингхэма, адмирал ошибался. После нескольких скользких моментов, разрешение которых потребовало незаурядного дипломатического искусства, Каннингхэм весной 1919 года вернулся с самыми блестящими характеристиками. Коуэн заверил Адмиралтейство, что Каннингхэм является «лучшим из офицеров, которых он помнит». 1 февраля 1920 года АВС было официально сообщено, что ему досрочно присваивается звание капитана 1 ранга. В это время ему исполнилось 37 лет. Война принесла Каннингхэму много выгод. Он принадлежал к тому типу офицеров, чьи командирские качества лучше всего раскрываются в настоящей боевой обстановке.
Его первым назначением после получения нового звания стала должность начальника подкомитета по уничтожению германских укреплений Гельголанда. Каннингхэм выполнил эту задачу с присущей ему энергией и завершил работы досрочно. После недолгого обучения на технических курсах для старших офицеров в Портсмуте Каннингхэм совершает долгожданный прыжок по служебной лестнице и становится командиром 6-й флотилии эсминцев. Она находилась в резерве, однако Каннингхэм сумел выжать максимум морской практики при ограниченных запасах топлива и нехватке личного состава. Через несколько месяцев, в конце 1922 года, его назначают командиром действующей флотилии. 1-ю флотилию эсминцев под командованием Каннингхэма временно переводят на Средиземное море, так как начинается Чанакский кризис, спровоцированный Турцией. Моральный дух моряков был не слишком высок, и Каннингхэму пришлось приложить массу усилий, чтобы привести в порядок свою флотилию. Как позднее писал один из его офицеров: «Через месяц после того, как он стал командиром, 1-я флотилия поняла, кто к ним попал». Каннингхэм чувствовал себя не слишком хорошо, у него начались проблемы со здоровьем. Диагноз гласил: «Воспаление аппендикса», и это не улучшало его характер. Однако его чувство юмора и подлинное внутреннее благородство помогали подчиненным переносить постоянное давление и редкие вспышки эмоций. Вскоре 1-я флотилия начала гордиться завоеванной высокой репутацией несравненных мореходов. Этот ореол сохранился у нее и тогда, когда она вернулась в состав Флота Метрополии.
