Карл VIII возвратился во Францию, но каждый участник союза хорошо понимал: он не успокоится, а будет и в дальнейшем строить агрессивные планы. Этот плюгавый человечек вынашивал поистине грандиозные идеи. Его появление в Северной Италии являлось лишь вопросом времени, поскольку его миланские дела были еще далеки от завершения. Город оставался яблоком раздора между Францией и немецкой империей, Венецианская республика также была в нем весьма заинтересована.

Весть о смутной ситуации в Северной Италии быстро достигла Максимилиана. Требовалось действовать быстро, чтобы опять не опоздать. «Италия принадлежит мне!» — Максимилиан повторял это при каждом подходящем случае. Ему было легче пожертвовать Бургундией, чем отказаться от притязаний на Италию. Он стремился при любых обстоятельствах предотвратить новое нападение французского короля, даже если придется отказаться от «общественного пфеннига», утвержденного рейхстагом в Вормсе после долгих колебаний. Сословия вовсе не собирались придерживаться принятых соглашений, и вскоре Максимилиан с огорчением понял: взыскать 250 000 гульденов будет невозможно. Для изыскания средств он заложил Фуггерам серебряные рудники в Тироле и выжимал из австрийских земель «общественный пфенниг». Но это было подобно капле, упавшей на раскаленный камень, денег на вооружение все равно не хватало. Максимилиан настойчиво призывал к решительному бою, но везде наталкивался на непонимание. Все желали мира, а не новой войны! Его сын-франкофил Филипп, которого он пытался побудить к действиям против своего злейшего врага, отнесся к нему подчеркнуто холодно, и Максимилиан, претерпев такое разочарование, расстался с ним в Аусбурге, даже не простившись. Не найдя поддержки ни в империи, ни в Бургундии, он решил приступить к делу другим образом: послал приглашения представителям Священной Лиги, но не как немецкий король, а как австрийский эрцгерцог и герцог Бургундский. Эта странная скромность имела свои политические причины: сословия империи ясно высказали ему свое нежелание присоединиться к действиям Священной Лиги и быть втянутыми в войну против Франции. Максимилиан мог вести войну, если считал необходимым отомстить Карлу VIII, не рассчитывая на поддержку империи.

Максимилиан предложил светлейшим гостям, собравшимся в Винтшгау, свою репутацию храброго и доблестного воина. Его королевская придворная свита выглядела скромно, если не бедно, и, конечно же, привыкшие к роскоши гости насмехались за его спиной над жалким состоянием королевского двора и воротили нос от более чем простого места обитания. Вместо деликатных яств им предложили непривычные для них местные блюда, долгими часами переваривавшиеся в желудке. Представителей отдельных стран разместили в отдаленных друг от друга местах, чтобы помешать им прийти к тайному соглашению. Мнения о войне против Франции, планируемой Максимилианом, как и ожидалось, сильно разошлись. Никто не мог понять, почему именно сейчас, когда Карл VIII ведет себя столь миролюбиво, возникла необходимость вступать в борьбу против Франции. Но уничтожение этого государства являлось целью «великого плана», разработанного Максимилианом до мелочей. Он собирался отрезать возвращающимся из Неаполя остаткам французских войск путь возле Генуи и с юга войти в Прованс. Солдаты Милана и Генуи перекроют проходы через Альпы, в то время как испанцы с юга продвинутся до Парижа. Англии следовало замкнуть тиски с запада. Максимилиан хотел уничтожить французское королевство до основания, окончательно прекратив его существование. Каждый из членов Священной Лиги мог рассчитывать на свою долю французских земель.

Максимилиан утратил почву реальности. Слегка раздраженно все слушали его речь, время от времени качали головой и вначале держались замкнуто. Никто из присутствующих в Винтшгау представителей стран не назвал идеи Максимилиана невыполнимыми, никто из них не дал понять, что их не интересует личная месть Максимилиана, даже когда тот произносил полные ненависти тирады. Он заявил венецианским посланникам о своем желании наступить французам на глотку, подрезать им крылья, размозжить головы. Венеция ясно дала понять, что ее почти ничто не удерживает от запланированного предприятия, которое втянуло бы в войну всю Центральную и Западную Европу, и неопределенно согласилась на финансовую помощь, так же как и другие участники переговоров. Но когда потребовалось определить сроки выплаты денег, никто не захотел назвать ни точную дату, ни точную сумму. Встреча, казавшаяся столь многообещающей, закончилась для Максимилиана безуспешно. Сблизиться удалось только на личном уровне. Максимилиан познакомился с Беатрис д’Эсте, сопровождавшей супруга, Лудовико Моро, в Глунс, где проходила часть переговоров. С первого же взгляда он увлекся красивой женщиной. Какая завидная участь у герцога Миланского — рядом с ним находится такая женщина, благодаря ее влиянию миланский двор стал одним из первых в Европе, там собрались самые знаменитые художники того времени. Конечно же, Максимилиана очаровала Беатрис д’Эсте. Во-первых, он всегда охотно общался с красивыми женщинами, во-вторых, чувствовал себя особенно хорошо в обществе художников. Максимилиан, человек с фантазией, с артистической душой, и сам нередко брался за перо, перенося на бумагу волновавшие его чувства. Многие из его записок возникли спонтанно. Максимилиан искренне восхищался художниками и скульпторами, считая их людьми необычными, стоящими намного выше других, уже по праву рождения заслуживающими особых привилегий. Италия могла стать для него страной мечты, если бы он не являлся туда всякий раз с воинственными намерениями. Но хотя он годами вел здесь сражения, он никогда не осматривал культурные сокровища этой страны.

Когда его настойчивые речи, обращенные к представителям Лиги, не произвели особого впечатления, Максимилиан избрал другую тактику. Он решил наглядно продемонстрировать, как он представляет себе окружение и уничтожение Карла VIII. Он распорядился устроить неподалеку от Вормской седловины высокогорную охоту, пригласив на нее своих гостей. Сотни загонщиков травили огромные стада серн на глазах у зрителей, загоняли их в тупик, а когда животные теряли сознание, их безжалостно разрывали злые собаки. Так должно поступить и с французским королем! Но даже жестокое представление не пошло впрок посланникам Лиги. После переговоров в Глунсе все разъехались без каких-либо конкретных решений, тем более, как стало известно, Карл VIII связался с канцлером Максимилиана Бертольдом фон Майнцем и сообщил тому, что не планирует новых нападений на итальянские земли.

Но Максимилиан приобрел в течение жизни слишком отрицательный опыт в отношениях с французским королем и не верил его обещаниям. Он еще почти год размышлял, как ему добраться до ненавистного француза. Затем он решился на сумасбродный план и вошел в Италию с 300 воинами, желая продемонстрировать необходимость считаться с ним.

В Ломбардии он, к своему удивлению, встретился с посланником папы Александра VI, передавшим ему предложение святого отца устроить коронацию в Милане. Борджиа старался при любых обстоятельствах не допустить прибытия Габсбурга в Рим. Как и следовало ожидать, Максимилиан отклонил предложение Александра. Если мечте всей его жизни — быть коронованным императором — в конце концов суждено осуществиться, то это должно состояться, как и у его отца, в Вечном городе — в Риме. Он тогда и не представлял себе, насколько основательно изменится этот план!

После безуспешных переговоров в Винтшгау, Максимилиану все же удалось убедить некоторых князей из Северной Италии в необходимости отрезать путь беспорядочным толпам возвращающихся французских войск, проходивших через страну, грабя и убивая, в то время как их король уже давно находился в спокойной Франции. Лудовико Моро обещал Максимилиану помощь, и Генуя решилась предоставить флот для перевозки 2000 солдат. Кроме того, 1200 ландскнехтов и 700 рыцарей отправились в путь на город Ливорно, намереваясь взять его. Приключение в Ливорно чуть не стало личной катастрофой для Максимилиана. Когда он осматривал портовые сооружения, пуля, выпущенная с одного из судов, вырвала клок из его парчового плаща. На горизонте внезапно появились французские суда, палящие во все стороны, так что никто не мог остановить их продвижение. Они почти без сопротивления вошли в Ливорно, захватили много провизии и исчезли так же быстро, как появились. Как только люди Максимилиана оправились от отважного нападения французов, разразился жестокий шторм, выбросивший суда на мол и потопивший многих людей, поэтому осажденным и не пришлось прибегать к оружию. Максимилиану из последних сил удалось выбраться на берег. Через несколько минут его судно разбилось. Урон, нанесенный штормом, оказался настолько опустошительным, что оптимизм, сопутствующий Максимилиану в начале рискованного предприятия, полностью испарился. Без долгих колебаний он решил возвратиться. При этом ему пришлось пережить настолько унизительные ситуации, в которые он, уже часто выступавший в роли просителя, до сего времени не попадал. Добывая пропитание для своих людей, ему пришлось заложить личное имущество. Словно нищий, пробирался он через страну, будучи готовым к возможному отказу в приюте.