Еще до Испании своеобразное поведение жены стало для Филиппа обузой. Во Франции, проездом в Испанию общаясь с королевской четой, она вела себя крайне странно, оставив о себе весьма неблагоприятное впечатление. Филипп больше не старался потакать причудам Хуаны, обращаясь с ней как с душевнобольным человеком, и пытался от нее избавиться. Он без оглядки предавался радостям жизни и открыто развлекался с красивейшими девушками на глазах у болезненно ревнивой жены. Если Хуана приходила в ярость из-за поведения мужа, он приказывал удалить супругу подальше от него. Плохие отношения между Филиппом и Хуаной стали достоянием испанской общественности. И так как Хуана являлась дочерью всеми почитаемой королевы Изабеллы, подобное обращение Филиппа с женой вызвало огромное возмущение в широких слоях населения. Голоса в защиту прав супруги, становившиеся все громче, не слишком волновали Филиппа: он намеревался в ближайшем будущем доказать, что Хуана в самом деле душевно больна.

В течение восьми лет Хуана произвела на свет шестерых детей, четверых дочерей и двух сыновей — Карла и Фердинанда; оба в свое время должны будут стать императорами и наследовать мировую империю. Вскоре после провозглашения Хуаны и Филиппа королями Кастилии Филипп ясно понял: борьба с Фердинандом за власть в Кастилии неизбежна. Чем больше возникало противоречий с тестем, чем безумнее вела себя Хуана, тем плотнее он окружал себя толпой наемных солдат. Он избегал прогулок без охраны, перемещаясь по стране в боевом порядке.

Молодой король попал в непростую ситуацию. С одной стороны, назначение регентом в Нидерландах обязывало его заботиться о законе и порядке в стране, еще не оправившейся от продолжительной войны, с другой — он пытался получить в единовластное правление Кастилию. Филиппу и Хуане приходилось совершать длительные и опасные поездки, причем путь через Францию был всегда открыт для них, ведь Филиппа связывали дружеские узы с французским королем. Он дал Людовику XII клятву ленника, возмутив тем самым своего отца Максимилиана до глубины души. Но иногда более целесообразным казался морской путь в Испанию, во время которого Филипп и Хуана не раз подвергали свои жизни опасности. Суда выносило к английскому берегу. Потерпевшие кораблекрушение были обязаны жизнью мужеству моряков. Английский король Генрих VII знал свое дело. Хотя он и принимал спасенных путников гостеприимно, но, убаюканный непрерывными развлечениями, Филипп в конце концов заплатил за гостеприимство высокую цену: он подписал торговый договор, оказавшийся крайне убыточным для Нидерландов.

Многочисленные личные увлечения, а также стремление к жизни, полной роскоши и удовольствий, часто уводили Филиппа от жестокой реальности. Многие из своих начинаний он не закончил и поэтому не сумел достичь поставленных целей. Прежде всего, отношения с женой стали для него тяжким грузом, который он всеми путями старался сбросить. Из-за этого Филипп занял опасную для собственной жизни позицию: сделал злейшим врагом не только тестя, после смерти супруги женившегося на юной Жермен де Фуа и надеявшегося на рождение сына в этом браке, а также затеял ссору с представителями инквизиции — деяние похвальное, но таившее много опасностей для самого Филиппа. Будучи человеком, воспитанным свободным и привязанным к этому миру более, чем к небесам, Филипп не мог разделять идеи инквизиции, и прежде всего ее способы дознания. Но высказавшись против суда, за короткое время ставшего сильным фактором власти, он вызвал враждебное отношение к себе со стороны влиятельных людей. Его участь в Испании была предрешена. Вопрос, умер ли он естественной смертью, является предметом дискуссий на протяжении столетий. Когда в стране начал назревать серьезный кризис, стали формироваться различные партийные группировки и возникла угроза гражданской войны, абсолютно здоровый до сего времени король внезапно заболел. Уже в те времена долго не утихали слухи, что короля отравил его тесть. Большую роль в этом сыграли предостерегающие письма, полученные Филиппом за три месяца до смерти. Филипп определенно не стал бы испуганно прислушиваться к советам доброжелателей. До сего времени он не встречал настоящих опасностей — в отличие от Максимилиана, не раз бывавшего раненным в боевых схватках и появлявшегося в обществе, как правило, в надежном нагрудном панцире под рубахой. Приложил ли Фердинанд руку к смерти зятя, неясно до сих пор, ведь в те времена в Испании свирепствовали многочисленные смертельные болезни, возможно, Филипп заразился одной из них. 23 сентября 1506 г. единственный законный сын Максимилиана умер в возрасте двадцати восьми лет. Он оставил после себя растерянную беременную супругу, пребывавшую в полном отчаянии, обезумевшую от горя. Хуана отказалась предать тело мужа погребению и, забальзамировав его, девять месяцев повсюду возила с собой, покуда женщину не взяли под арест в монастыре Тордесильяса.

Сообщение о смерти единственного законного сына до глубины души потрясло Максимилиана. Он на многие дни удалился в свои покои, отказавшись от еды и питья. Вероятно, император раскаивался во многом: отношения между отцом и сыном являлись недостаточно человечными, политическая напряженность глубоко проникла в семью и на долгие годы отравила атмосферу. Максимилиан довольно часто давал на поле боя отпор французскому королю, но Людовику XII в конце концов удалось одержать над ним победу, переманив к себе его сына. Филипп открыто стоял на стороне врага отца и при каждой возможности демонстрировал, как сильно ему нравятся французские стиль жизни и политика. Он прекрасно осознавал, что подобными высказываниями глубоко оскорбляет отца, но к этому моменту он шел долго и самостоятельно, и его очень мало заботила реакция Максимилиана. Филипп превратился в эгоистичного властного политика, не принимающего во внимание чувства других. Максимилиан уже много лет тому назад увидел это и не нашел ни малейшей возможности участвовать в делах сына, ни даже дать ему добрый совет. Его идеи всегда наталкивались на глухое непонимание. Единственным членом семьи, имевшим хорошие отношения с Филиппом на протяжении всей его жизни и влиявшим на него, оставалась его сестра Маргарита, посвященная не только в положение дел в Нидерландах, но и благодаря ее браку с наследником испанского трона превосходно знавшая условия в Испании и образ мыслей их католических величеств. Время от времени Филипп просил совета у нее, но не у отца, давно ставшего ему чужим, если он вообще когда-нибудь мог испытывать к Максимилиану сыновние чувства.

Филипп во многих отношениях пострадал от своего беспокойного, оппортунистического характера. Такому человеку, как он, нечего было делать в крайне консервативной, аскетичной Испании с ее глубоко верующим населением и бедным жизненным укладом. Два мира противостояли здесь друг другу, не находя между собой компромисса. Его внезапная смерть, явилась ли она трагической случайностью или спланированным убийством, уберегла страну от бесконечных мучений гражданской войны. Если король Фердинанд хотел ее предотвратить, ему это удалось. В противном случае историю определила случайность.

После всего уготованного ей судьбой уже в ранние годы она могла стать разочарованной женщиной, предавшейся безутешной печали по утраченному счастью. Ведь жизнь обошлась с открытой, очаровательной девушкой не лучшим образом, и чудо, что единственная дочь Максимилиана и Марии не впала в бесконечную скорбь.

Когда ее доставили ко двору в Амбуазе, она уже не помнила матери, да и имя отца скорее всего не часто упоминалось среди приближенных французского короля. Из Маргариты пытались сделать настоящую француженку всеми возможными средствами. Это продолжалось, пока ее нареченный не надумал искать для себя другую, более выгодную партию и распрощался с Маргаритой. Покинутая невеста возвратилась в Нидерланды.

Когда Максимилиан обсуждал с испанской королевской четой брачный договор Маргариты с испанским инфантом, она, разумеется, не имела права голоса. Кто, когда и на ком женится, определяли исключительно родители. Маргарита отправилась в неизвестность, так же как и ее невестка Хуана. Она ступила на корабль, привезший Хуану в Нидерланды, и поплыла на юг. Она тоже попала в сильнейший шторм, но, даже испытывая смертельный страх, не потеряла чувства юмора и приказала записать: «Среди тел, выловленных из моря, возможно, будет и Маргарита, дважды бывшая замужем, но все же оставшаяся девственницей». Маргарита пережила капризы погоды и прибыла в Испанию, где с любовью и распростертыми объятиями ее встретили не только жених, но и будущие свекор со свекровью. Каждая невеста желала бы, чтобы жених, выбранный родителями, сразу влюбился в нее. Но именно это и погубило молодую пару, обвенчанную на полной великолепия свадьбе в Бургосе. Хуан рос слабым юношей и не вынес продолжительного напряжения, возникшего из-за его влюбленности и беспрерывного страстного желания. Всего несколько месяцев спустя он умер из-за физического истощения, оставив после себя не только глубоко скорбящих родителей, лишившихся сына и наследника, но и молодую вдову, ожидавшую ребенка. Все надеялись на рождение сына. Но ребенок появился на свет мертвым.