Герцог отличился в боях многочисленными отчаянными выходками, он многому научился у французского противника и не всегда воевал «с открытым забралом», пользуясь тайными средствами для достижения цели при завоевании отдельных городов. Его успехи говорят сами за себя. Когда французы заметили, что военная удача склонилась на сторону Максимилиана, они послали во Фландрию войска, желая якобы защитить права молодого принца Филиппа. Но как это часто случается, «спасители» чувствовали себя комфортно, покуда им сопутствовал успех. Как только Максимилиан взял верх, французские друзья быстро сбежали из города Гента и попытались начать переговоры с герцогом. Наконец население Брюгге тоже увидело: продолжающиеся бои угрожают уничтожению всего, что создавалось долгими годами. Ворота города распахнулись перед Максимилианом. Казалось, для герцога наконец наступило мирное время. В июне 1485 г. новое городское управление Гента заключило мир с Габсбургом, признав его опекунство над несовершеннолетним сыном: Филиппа официально возвратили отцу. Выплата 350 000 талеров за причиненный войной ущерб должна была все возместить и предать забвению.
Максимилиан знал, чем он может заслужить уважение жителей Гента. Во главе ландскнехтов, с копьем наперевес он демонстративно проследовал по улицам города — герцог, военачальник, ландскнехт, боец. Весть о таком впечатляющем зрелище распространилась по всем Нидерландам, подобно бегущему пламени: теперь Максимилиан мог с уверенностью ехать во Франкфурт, где его должны были избрать римским императором. Фридрих III уже протянул тайные нити и через многочисленные контакты с курфюрстами убедился: императором Священной Римской империи намереваются избрать его сына. Император уже почти достиг Мафусаилова возраста (ему было более семидесяти лет) и считал, что наступило время заняться выбором наследника. Он верил в своего сына и в его способность нести тяжкое бремя власти. Наследным габсбургским землям угрожали со всех сторон, и небезуспешно. Императору пришлось спешно покинуть Вену, так как Маттиаш Корвин опять мобилизовал войска и напал на австрийские земли. Венгру удалось без особого сопротивления взять Вену и провозгласить себя эрцгерцогом. Император мучился этим позором издалека, не в силах противостоять венгру. Шанс в борьбе против короля Венгрии имел только его проверенный в боях, смелый сын!
Император Фридрих III не ошибался в своих прогнозах. Курфюрсты — во Франкфурте присутствовали шестеро из них, не явился лишь король Богемии — тайным голосованием избрали императором молодого Максимилиана. В нарушение процедуры выборов, определенной Золотой буллой, это происходило в присутствии императора. После этого отец и сын вместе поехали в Аахен, где Максимилиана, украшенного знаками императорской власти, посадили на трон Карла Великого и официально короновали. По этому поводу устроили праздник, и молодой король забыл обо всех неприятностях, выпавших на его долю за последние годы. Он снова с уверенностью смотрел в будущее и, наверное, думал о предстоящих в Нидерландах боях как о чем-то далеком.
Курфюрсты руководствовались совершенно определенными аргументами, выбирая Габсбурга королем. Все ясно понимали: угроза с востока надвигается все ближе. Венгры и турки беспокоили население приграничных территорий, а рассказы о них ни в коем случае не позволяли считать их друзьями. Максимилиан не только обладал боевым духом и необходимым опытом, его присутствие в Нидерландах, по общей уверенности, обеспечивало ему богатые денежные средства. Таким образом, отпала необходимость в какой-либо денежной помощи со стороны империи. Курфюрсты совершенно неправильно оценивали финансовое положение молодого Габсбурга: в действительности складывалась совершенно противоположная ситуация. Максимилиан, обескровленный борьбой за власть в Нидерландах, израсходовал наследство Марии. Ему предложили принять на себя обязанности богатого короля, а он сам надеялся на помощь других.
После коронации в Аахене новый король и его венценосный отец поехали в Нидерланды, где встретили на удивление дружеский прием. Хотя страна сильно пострадала, остатки былого богатства сохранились повсюду, и Фридрих III, всю свою жизнь отказывавшийся от роскоши, оказался в сказочной стране. Теперь он мог понять сына, ни за что не хотевшего возвращаться на австрийскую родину и делавшего все возможное для удержания Нидерландов. Но на этой горячей земле мир постоянно нарушался. Повсеместно вновь вспыхивали отдельные схватки, не предвещая ничего хорошего. Кроме того, создалось международное положение, чрезвычайно опасное для вновь избранного короля. Людовик XI, как и прежде, не успокаивался и оплел интригами половину Европы. Верный инстинкт подсказал ему искать союзника в лице венгерского короля Маттиаша Корвина, предложив заключить союз против Максимилиана. И новый английский король, желавший мира с Францией, примкнул к такому союзу. Максимилиан оказался окруженным врагами. Сильно пострадавшие города Нидерландов требовали от молодого короля примирения с Францией, кроме того, они чувствовали себя эксплуатируемыми и желали получить отчет за большие денежные суммы, которые их вынуждали выплатить. Максимилиан, ни в коем случае не собираясь поддаваться давлению со стороны городов, появился в Брюгге с пятьюстами рыцарями, дабы усмирить непокорный город. Его веселый советчик и верный попутчик Кунц фон дер Розен предостерегал его от коварства жителей Брюгге, но Максимилиан не позволил отговорить себя и вошел в кажущийся спокойным город. Здесь его ждало одно из самых неприятных потрясений его жизни!
Сначала жители Брюгге повели себя необычно мирно, казалось, они окончательно примирились с его регентством. В хорошем расположении духа Максимилиан решил в феврале 1488 г. вместе с ландскнехтами покинуть город и поехать в направлении Гента. Но у ворот их внезапно окружила толпа людей, явно собирающихся не позволить им уйти целыми и невредимыми. Такого унижения ни Максимилиан, ни его солдаты не могли снести. Ландскнехты двинулись на эту свору, выставив пики, но прежде чем они смогли достать кого-нибудь, все колокола Брюгге зазвонили, призывая к штурму, и в мгновение ока Максимилиан увидел перед собой сотни яростно кричащих мужчин и женщин, вооруженных пиками, навозными вилами и цепами, набрасывающихся на него и его людей. Посреди города жители соорудили заграждение из повозок, окружив их грозными тяжелыми орудиями. Максимилиан попал в западню. Но даже в этой безвыходной ситуации он не потерял мужества, надеясь на убеждающую силу своих речей и искусство дипломатии. Но здесь он просчитался, поскольку переговоры сразу же отклонили. Народ жаждал увидеть, как покатятся головы, и если будет нужно, то и голова короля! Максимилиан в отчаянии не видел выхода. Жители Брюгге не церемонились: они заточили его вместе с несколькими преданными людьми в Краненбург, где потребовали наказания виновных придворных, объявленных ответственными за всеобщую бесхозяйственность в стране. Кроме того, его вынуждали отказаться от регентства и заключить наконец мир с французским королем.
Весть о восстании жителей Брюгге против короля распространилась по Нидерландам со скоростью пожара. Прежде всех гентские горожане сочли, что настал час расплаты. Сапожник по имени Коппенхоле встал во главе толпы забияк, определявших политику Гента. Сомнительные типы, обуреваемые жаждой крови, прибыли в Брюгге для шельмования плененного короля и с требованием удовлетворения своих претензий. Если до сих пор ситуация являлась угрожающей, теперь из-за прибытия гентской черни она стала опасной для жизни. Кто-то распустил слух, будто верные королю люди будут пытаться освободить Максимилиана и его соратников. В результате этой небылицы короля заперли в маленькой комнате, оборудованной в виде клетки. Здесь он должен был, хотел он того или нет, смотреть во двор, где изо дня в день на плахе у его людей вырывали бессмысленнейшие признания, а затем замучивали до смерти или обезглавливали. И его ландскнехтам приходилось не легче, их выискивали повсюду и затравливали до смерти. Горожане зверствовали, опьяненные кровью, и этому не было видно конца. Не только ужасное положение верных людей лишало Максимилиана сна: для него специально изобрели психологические методы пытки. Так, например, перед его окном часами играли кошачьи концерты или ставили лучников, целившихся в Максимилиана, как только он показывался. Чудо, что у молодого короля не сдали нервы, и он сохранил хладнокровие. Максимилиан отказался от попытки освобождения, которую ему предлагал его верный «веселый советник», рассчитывая на свое положение помазанного германского короля. Из секретных сообщений он узнал: его старый отец привел в движение все рычаги, чтобы прийти на помощь сыну. Для Фридриха не составило большого труда собрать внушительное войско, ведь не только отдельные нидерландские города не поддержали злодейские действия жителей Брюгге, но и по всему христианскому миру, исключая Францию, прошел вопль возмущения. Дело немецкого короля стало международным, папа высказал мнение по этому поводу, пригрозив бунтовщикам отлучением от церкви. Видимо, горожане Брюгге должны будут открыть городские ворота, уступая превосходству имперского войска, но доживет ли Максимилиан до этого дня. Но все страшились совершить последний шаг и верили, что будет намного больше смысла, если император пойдет на уступки. В мае 1488 г. ему предложили договор с изложенными в нем требованиями, и он его подписал не моргнув глазом. Как именно Максимилиан относился к содержанию договора, в котором коренным образом урезались его права, никто не знал. Лишь только на бумаге высохли чернила, его выпустили на свободу.