Разорение Москвы в 1382 г. и драматические подробности этого события повели к созданию целого цикла повестей. Наиболее известны обширные повести о Тохтамышевом нашествии, помещенные в Никоновской и Воскресенской летописях, но как раз они мало типичны для московской литературы XIV в. и представляют собой позднейшие переработки более ранних сказаний. Два сказания ближе всего по времени возникновения к трагедии 1382 г.

Одно из них помещено в Симеоновской летописи и «Рогожском летописце», в основе которых лежит Московский летописный свод XIV в. В том и другом списке рассказ начинается словами: «Того же лета царь Токтамышь посла в Болгары и повеле христианскыя гости Русскыя грабити, а ссуды их и с товаром отнимати и провадити к себе на перевоз». Тохтамыш пошел «изгоном» (т. е. внезапным набегом) на Русскую землю, а суздальский князь Дмитрий Константинович послал к нему двух своих сыновей, Василия и Семена, которые догнали татар у Рязани. Олег Иванович Рязанский обвел Тохтамыша вокруг своей земли и указал ему броды на реке Оке. Перейдя Оку и взяв Серпухов, татарские полчища устремились к Москве. Великий князь Дмитрий Иванович отъехал в Кострому, а в Москве затворился литовский князь Остей, внук Ольгерда, «с множеством народа».

Татары подошли к городу 23 августа, в понедельник, и стояли 3 дня, а на четвертый день вызвали Остея из города, убили его перед крепостными воротами и залезли на стены по лестницам 26 августа, в 7 часов дня. Горожане укрылись в каменных церквах, но татары разбили церковные двери, перебили беглецов и разграбили церковное имущество. Не ограничившись Москвой, татары повоевали другие русские города, но потерпели поражение у Волоколамска от Владимира Андреевича Серпуховского. На обратном пути Тохтамыш взял Коломну и разорил Рязанскую землю. Через некоторое время Дмитрий Донской и Владимир Андреевич въехали в Москву и увидели взятый и выжженный город, разоренные церкви, бесчисленное множество убитых и велели хоронить мертвых и платить за 40 похороненных мертвецов по полтине, а за 70 – по рублю, и всего было дано 150 рублей.

Краткий рассказ о разорении Москвы изобилует такими подробностями, которые, несомненно, обнаруживают хорошее знакомство с событиями. В частности – точная дата взятия Москвы, 26 августа, «в 7 час дни», указание на то, что суздальские князья нашли след Тохтамыша на Серначе. Нас поражает особая сдержанность автора по отношению к Тохтамышу и объяснение причин, по которым Дмитрий Донской не выступил против него в поход: «…ни подня рукы противу царя». Поэтому мы едва ли ошибемся, если признаем, что рассказ написан еще при жизни Дмитрия Донского, т. е. до 1389 г., скорее всего, каким-либо монахом, ибо автор особо отмечает гибель двух московских архимандритов и одного игумена.

Второе сказание о Тохтамышевом разорении помещено в Ермолинской летописи. Оно резко отличается от предыдущего, хотя в некоторых деталях совпадает, в особенности в датах, что заставляет думать о каких-то записях о событиях 1382 г., использованных тем и другим сказанием. Рассказав сходно с первым сказанием о начале похода Тохтамыша, автор второго сказания говорит, что Дмитрий Донской «…нача полки совокупляти и поиде с Москвы, хотя противу татар, и бысть разно в князех русских: овии хотяху, а инии не хотяху, бяху бо мнози от них на Дону избиты». Только тогда великий князь пошел в Кострому, «…а во граде Москве мятежь бе велик». Сошелся народ, зазвонили во все колокола, «…и сташа суймом, а инии по вратом, а инии на, вратех на всех, не токмо пущати хотяху из града кромолников и мятежников, но и грабяху их». Между тем татары подошли к Москве и начали спрашивать о великом князе, «…есть ли он в граде». Горожане отвечали со стен, что его в городе нет. Утром татары подступили к Кремлю и начали стрелять из луков. Москвичи отвечали тоже стрельбой из луков и бросали камни. Однако татары сбили защитников со стен и попытались взобраться на них по лестницам. Осажденные стойко оборонялись, лили на врагов кипящую воду, стреляли из «тюфяков» и пушек. Один же москвитин, суконник Адам, пустил с Фроловских ворот стрелу и убил славного ордынского князя, чем причинил великую печаль самому Тохтамышу.

Виновниками взятия города были суздальские князья, поклявшиеся, что Тохтамыш ограничится получением даров, если горожане выйдут к нему на встречу. Татары напали на крестный ход у кремлевских ворот, влезли на стены по лестницам и ворвались в город, перебили людей, «…тако же вся казны княжьския взяша, и всех людей, иже бяху со многых земль сбеглися, то все взяша». Татары разорили и другие города, в том числе Переславль, но переславцы спаслись от гибели, бежав на озеро. Рассказав о поражении татар под Волоком и возвращении Дмитрия Ивановича в Москву, сказание замечает, что за 80 погребенных трупов платили по рублю и всего издержали 300 рублей.

Как и в первом сказании, перед нами выступает человек, хорошо осведомленный о событиях, но в остальном два автора глубоко различны по своим интересам. В то время как автор первого сказания всецело вращается в церковной сфере, автор второй повести – человек светский. Уклончивая характеристика поведения Дмитрия Донского, не желавшего якобы поднять руку против царя, заменена точным указанием на рознь среди князей. В этих словах отражаются определенные факты. В 1388 г. великий князь разгневался на Владимира Андреевича Серпуховского и посадил в заточение многих его бояр. Во время набега Тохтамыша мы видим Владимира Андреевича стоящим на Волоке отдельно от великого князя, уехавшего в Кострому. Ярко рисуются перед нами и действия горожан против крамольников и мятежников, не устыдившихся самого митрополита Киприана, позорно бежавшего из города в 1382 г.

В ужасной трагедии, разыгравшейся в Москве, автор склонен винить прежде всего изменников, суздальских князей. Налицо и явное сочувствие автора к восставшему народу, брошенному большими людьми, но готовому решительно сопротивляться. Датирующим указанием служит замечание о разорении Рязанской земли московскими войсками, что было для нее хуже татарской рати. В 1385 г. Дмитрий Донской помирился с Олегом Рязанским, и в летописях уже не встречается столь резких выражений, направленных против Олега, как раньше. По-видимому, вторая повесть о Тохтамышевом разорении составлена в 1382 -1385 гг. Недаром же в нее внесено ложное указание на бегство Киприана из Москвы, ибо Киприан во время нашествия Тохтамыша находился в Твери. В 1382-1385 гг. Дмитрий был в ссоре с митрополитом, официальной виной которого было нежелание сидеть в Москве в осаде. Автора повести мы не знаем, но можем сказать, что он близок к московским горожанам, возможно, даже был горожанином.

Оба сказания о Тохтамышевом нашествии послужили материалом для новой повести о том же событии, более обширной и вошедшей в состав Воскресенской летописи и «Типографского летописца». И в той и в другой летописи помещены в основном однородные повести о Тохтамышевом разорении, впрочем отличающиеся некоторыми деталями, причем Воскресенская летопись содержит более осложненный и поздний текст, чем Типографская.

На примере последней легко наблюдать процесс создания сводной повести о Тохтамышевом разорении. Автор объединил обе ранние повести, выбросил из них кое-какие подробности и согласовал текст, прибавив от себя некоторые добавления фактического и словесного характера. Сделано это было, в общем, толково, хотя и не обошлось без ошибок. Так, первая повесть молчала о крестном ходе из городских ворот и говорила, что Тохтамыш «…оболга Остея лживыми речми» и убил его перед воротами, а вторая повесть сообщает уже о крестном ходе. Новая же редакция утверждает, что москвичи вышли из города «с князем своим», вслед за тем непоследовательно говорит, что «…князь их Остей преж того убьен бысть под градом».

В целом же надо признать, что автор новой повести обладал определенными литературными навыками. Показательно, что он, как и его предшественник, мало интересовался церковными делами и даже пропустил имя игумена, погибшего в Москве (из первой повести о разорении). Перед нами светский человек, интересы которого направлены в определенную область – в сферу борьбы московских черных и лучших людей. Впервые говорится, что граждане «сотвориша вече». Появляется мотив добрых и недобрых людей. Первые молятся со слезами богу, а недобрые люди ходят по дворам, выносят из погребов господские меды, пьют до великого пьянства и дерзко говорят: «Не устрашаемся поганых татар нахождениа, селик тверд град имуще, его же суть стены камены и врата железны». Автора удручает не столько гибель княжеской казны, сколько расхищение богатства «…сурожан, и суконников, и купцов, и всех людей». Москвич и горожанин чуется нам в плаче о разорении Москвы, который вставляет автор в свою повесть как наглядную иллюстрацию происшедшей трагедии. Был раньше чуден град, и многое множество людей было в нем, кипел богатством и славою, превзошел он все грады Русской земли честью многою, в нем князья и святители жили и по отшествии от мира сего погребались. В это же время изменилась доброта его и отошла слава его и уничтожение пришло на него; не было в нем видно ничего, но только дым и земля и много лежащих трупов, а церкви каменные огорели снаружи, выгорели и почернели внутри, полны крови христианской и мертвых трупов, и не было в них пения и звону, никто к ним не приходил, и никого не осталось в городе, но было в нем пусто. Трудно датировать новую сводную повесть, но она появилась спустя немало времени после события, может быть, в начале XV в.