Уже в эти годы, предшествовавшие Куликовской битве, ярко проявились способности Дмитрия Ивановича. Молодой великий князь не только успешно воевал сам, но и окружил себя талантливыми полководцами. Среди них особенно выделялись двое: князь Владимир Андреевич Серпуховский и воевода Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский, водивший московскую рать в болгарский поход. Узы тесной дружбы связывали великого князя с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, храбрым князем, не знавшим в своей жизни поражений. Владимир был на четыре года моложе Дмитрия и родился в необычной обстановке – на сороковой день после смерти своего отца. К нему применяли старую народную примету о круглых сиротах: дитя, родившееся после смерти отца, бывает счастливым в жизни, как бы в вознаграждение за свое исконное сиротство.

Необыкновенно подвижный и энергичный, Дмитрий Иванович точно не знал отдыха и проводил свою жизнь в непрерывных походах против врагов Русской земли; по выражению его биографа, он «…стражу земли Русскые мужеством своим держаше». Во время страшной Куликовской битвы он показал себя храбрым и бескорыстным человеком, заботившимся не о личной славе, а об общем благе. Во всех его распоряжениях заметно стремление выдвинуть на первый план боевые задачи. Так, Дмитрий Иванович ставит в засаду лучших воинов во главе с Владимиром Андреевичем и Боброком-Волынским. В случае победы вся слава достанется засадному полку, все опасности – основному войску. И тем не менее Дмитрий Иванович не остается с засадным полком, а становится в передовые ряды своего войска. Заранее обдуманная предосторожность спасает русское войско от поражения. Под знаменем Дмитрия Ивановича в его доспехах на Куликовом поле стоит любимый княжеский боярин Михаил Бренк. Сюда и устремляется неодолимый напор татар. Бренк гибнет, но войско знает, что это не решает исхода битвы. Ведь под княжеским стягом погиб не великий князь, а боярин.

Подобная предосторожность резко выделяет Дмитрия Ивановича из числа тех полководцев средневековья, которые, вроде французского короля Иоанна Доброго, много думали о своей рыцарской славе и мало о судьбе страны. А между тем Дмитрий Иванович был, несомненно, лично храбрым человеком. Во время общей свалки на Куликовом поле он один сражался с четырьмя татарами. Один воин видел его «…едва идуща, язвен бо бысть вельми зело». После битвы Дмитрия Ивановича нашли едва живого, лежащего в соседней дубраве под деревом, его доспехи были избиты и иссечены, но на теле не оказалось смертельных ран. «А прежде всех стал на бой, на первом с ступе, и в лице с татары много бился»,- добавляет автор одного из ранних сказаний о Мамаевом побоище. Дмитрия Ивановича отличало бережное отношение к воинской силе. Объезжая Куликово поле, заваленное трупами, он оплакивал своих сподвижников: «…и проплака о всех князь великий горьким плачем с великими слезами». Сказания о Мамаевом побоище с поразительной настойчивостью передают нам речи Дмитрия Ивановича, с которыми он обратился к воинам перед началом сражения. И эта настойчивость говорит нам о распространенности таких речей в русской боевой практике. Конечно, подлинные слова всячески изменялись под пером позднейших переписчиков и составителей сказаний о Мамаевом побоище, но общая мысль речей Дмитрия передается почти одинаково – это мысль о необходимости пострадать за Русскую землю. На слова приближенных: «…аще ли спасемся, а тебя единаго не будет, чей успех будет?» – Дмитрий отвечал такой речью: «Сами разумеете, коль красно есть з добрыми людьми умрети, а прияти себе смерть мученическая». В другом случае Дмитрию Ивановичу приписываются не менее замечательные слова: «Аз приях от бога на земли власть болши всех, чести и дарове, зла ли не могу терпети, или с вами пити чашю общую, вы вожделеете пити чаши смертныя, и како могу терпети, и како вас могу терпети и видети побежаемых».

Кипучая натура Дмитрия Ивановича сказывалась и в других областях его политической деятельности. Великий князь явно стремился к созданию своей, независимой русской церкви. После смерти митрополита Алексея он хотел поставить на митрополию своего духовника Михаила, прозванного врагами Митяем. Предполагалось поставить Михаила в митрополиты собором русских епископов, без обращения к константинопольскому патриарху. «И возхоте тако быти» великий князь и его бояре. Попытку создать русскую независимую иерархию сорвало несогласие среди русских епископов. Намерение Дмитрия Ивановича осуществилось только в середине XV в.

Четкое понимание задач, стоявших перед Московским княжеством, выразилось в особых заботах Дмитрия Ивановича об укреплении Москвы каменными стенами. Он хотел сделать ее достойной столицей Северо-Восточной Руси и обезопасить от внезапного нападения врагов («…град же свой Москву стенами каменными чюдне огради»). Во внутренней политике Дмитрий Иванович проводил жестокую линию по отношению к непокорным боярам, уничтожил традиционную должность тысяцкого и предал сына последнего тысяцкого публичной смертной казни. Централизация власти в самой Москве, где в средневековые времена мы находим несколько князей-совладельцев, началась с княжения Дмитрия Ивановича. Добавим сюда факты несомненного культурного роста Москвы и Московского княжества в конце XIV в., появление собственной, и притом уже в достаточной мере богатой, литературы, живописи и архитектуры, чтобы мы получили право говорить о княжении Дмитрия Ивановича как о замечательном времени в истории Москвы и всей России.

Постоянные походы и опасности рано изнурили великого князя. В наших источниках сохранилось описание наружности Дмитрия Ивановича в самую цветущую пору его жизни, когда ему едва насчитывалось 30 лет. Он был очень сильным и мужественным, телом велик и широк, плечист, чреват (т. е. толст), очень тяжел, имел черные волосы и черную бороду. В этом описании бросается в глаза указание на раннюю полноту Дмитрия Ивановича, что объясняет нам его раннюю смерть. В кратких сообщениях о смертельной болезни Дмитрия можно как будто заметить указание на то, что он умер от болезни сердца. Автор его жития говорит: «Потом же разболелся и тяжко ему велми бе, и потом легчае бысть ему, и возрадовавшеся вси людие о сем. И пакы в большую болезнь впаде и стенание прииде ко сердцу его, яко и внутренним его торгатися и уже приближался бе конец жития его». Биограф Дмитрия Ивановича отмечает еще одну деталь – недостаточное образование князя: «…аще бо и книгам не научен сый добре». Впрочем, это типично для средневековья и не составляет исключительной особенности московских и вообще русских великих князей.

Усиление Московского княжества последовательно меняло общеполитическую обстановку. В начале XIV в. соперничество между Тверью и Москвой развертывалось на фоне борьбы за преобладание в Северо-Восточной Руси. Позже началась борьба между Московским и Литовским великими княжествами за преобладание в русских землях. При Дмитрии Донском наступил новый этап в истории борьбы за создание Русского государства, началась борьба русского народа за освобождение от татарского ига, в которой Москве принадлежало почетное место. Наш город возглавил и довел до конца освободительное движение русского народа против татарских завоевателей.

Поворот к враждебным отношениям между Московским княжеством и Золотой Ордой наметился в 1373 г. Татары приходили от Мамая на Рязань и произвели большое опустошение. В Москве также ожидали нападения, и Дмитрий Иванович, «…собрав всю силу княжения великаго», готовился встретить татарское войско на берегу Оки. На следующий год «…князю великому Дмитрию Московьскому бяшеть розмирие с тотары и с Мамаем». С этого времени начинается длительная и ожесточенная борьба Московского княжества с Золотой Ордой, над которой в это время главенствовал Мамай.

Выступление такой грозной силы, какой являлась Золотая Орда, оживило надежду противников московских князей. Незадолго до Куликовской битвы Мамай вступил в соглашение с великим князем литовским об общем нападении на Москву. Враждебные действия вначале развернулись в пограничных районах.