Поселения продолжались и далее на восток по направлению к Яузе. На ней находилась пристань («пристанище»), при которой построили амбары («одрины»), принадлежавшие вдове Владимира Андреевича Серпуховского и сдававшиеся внаем пришлым купцам. Населенным был и район Заяузья с его ремесленными слободами (Гончарной и Кузнецкой). Здесь на высоком холме, при впадении Яузы в Москву, стояла церковь Никиты Мученика, названная уже в известии 1476 г. Неподалеку находился Спасский монастырь, где игумен Чигас построил каменную церковь из кирпича (1483 г.).

На окраине города уже во второй половине XIV в. возникли два богатых монастыря: Симонов (на высоком холме над Москвой-рекой) и Андроников, или Андроньев (на возвышенном берегу Яузы). Симонов монастырь получил свое название от владельца местности Симона Головина. Монастырь, основанный сперва на Старом Симонове, был перенесен на новое место, но сохранил прежнее название. Симонов монастырь строился под покровительством великого князя и его бояр, которые «…даяху имениа много, злато и серебро, на строение монастырю». О каменной церкви Успения летописец отзывается как о великой. Она строилась 26 лет и была окончена в 1404 г. Почти одновременно с Симоновым основан Андроников монастырь, построенный митрополитом Алексеем в память своего благополучного прибытия в Константинополь и спасения от бури. Каменная церковь в Андрониковом монастыре, в основном сохранившаяся до сих пор (хотя и в переделанном виде), – чудесный памятник архитектуры великокняжеской Москвы.

Симонов и Андроников монастыри с каменными храмами и деревянными стенами сделались передовыми форпостами Москвы. Недаром же они выросли на юго-восточной окраине города, обращенной в сторону Золотой Орды, откуда постоянно можно было ждать внезапного набега.

Третьей частью города было Занеглименье, заселение которого в основном происходило в XV в.

Границы Занеглименья на западе и севере далеко еще не доходили до современного кольца бульваров, образованных на месте сломанных стен Белого города. Во всяком случае, село Кудрино, название которого долго сохранялось в названии Кудринской площади, еще в XV в. не входило в черту города. Кудрино, или Большое село, принадлежало Владимиру Андреевичу, после смерти которого по данной его вдовы, княгини Елены Ольгердовны, перешло во владение митрополитов. Владимиру Андреевичу принадлежали также «…большой двор… на трех горах с церковью». Вся эта обширная местность обозначена в обводной XV в. как имеющая межи «…по реку по Ходыню, да по Беседы, да по Тверскую работу, да по Липы, да по Сущевскую межу, да по Хлыново, да по городское поле, да по Можайскую дорогу, да по перевоз». Митрополит Фотий отдал эту землю в свой новый монастырь Введения. Характер местности в районе между Кудрином и Москвой-рекой виден из грамоты 1492 г. Митрополит Зосима позволяет Саве Микифорову сесть на церковной земле Новинского монастыря «…на перепечихе у Москвы-реки на березе», разрешив ему поставить свой двор и сечь лес.

Общую и близкую к истине картину Занеглименья в XIV-XV вв. дал Н. Г. Тарасов в статье о застройке Москвы от Арбатской площади до Смоленской: «От остожья до Никитской улицы в XIV-XV вв. были расположены великокняжеские дворы и села, тянувшиеся в Кремлю. К этим владениям крупнейших светских феодалов примыкали владения крупнейших феодалов духовных: московского митрополита, владевшего землями известного в XV в. монастыря «на Новом» (иначе Новинский монастырь), и ростовского архиерея, имевшего недалеко от теперешнего Смоленского рынка «на бережках» у Москвы-реки Рыбную слободку и двор близ церкви Благовещения, построенной в 1513 г. Характер феодального хозяйства определил состав и занятия жителей этой местности. Здесь жили княжьи и церковные оброчники, купленные люди, холопы-страдники, княжеские промышленные люди, конюхи и сокольники, архиерейские рыболовы, свободные крестьяне-издельники. Характер населения и его занятий обусловливал и характер застройки этой местности. На большом пространстве были разбросаны починки, селища, деревушки, состоявшие из одной-двух изб и отделявшиеся одна от другой полями, лугами, пустырями».

Не все в этой картине, как далее мы увидим, верно, но основные особенности заселения Занеглименья в великокняжеское время намечены ярко и в достаточной мере правильно. Заселение Занеглименья в основном относится только к XV в. Однако даже в это столетие Занеглименье можно было считать сравнительно мало заселенной частью Москвы.

Так, район Сретенских ворот еще в конце XV в. назывался Вспольем. Сретенский монастырь был воздвигнут на «Великой Владимирской дороге», в местности с характерным названием Кучково поле. Даже в конце XV в. Занеглименье считалось загородной территорией. В духовной князя Патрикеева читаем такое обозначение: «…мои места загородцкие за Неглимною», хотя местность и находилась в непосредственной близости к Кремлю. Население селилось в Занеглименье по бокам больших дорог, которые постепенно обстраивались домами и делались городскими улицами. Владимирская дорога в пределах города образовала Сретенскую улицу, впервые названную в 1493 г. Свое название она получила от основанного здесь Сретенского монастыря. Старые названия сохранили Дмитровская (Дмитровка) и Тверская улицы. Волоцкая дорога сделалась Никитской улицей от Никитского монастыря, тогда как за Арбатом осталось его древнее наименование.

К концу XV столетия весь район Занеглименья уже был застроен. Об этом нам дает понятие рассказ о пожаре 1493 г., когда погорел посад за Неглинной. Пожар начался в Замоскворечье и охватил все Занеглименье. Посад за Неглинной выгорел от Св. Духа в Чертолье к Борису и Глебу на Арбате и до Петровской слободки (т. е. Петровского монастыря), на всем протяжении позднейшего Белого города от Москвы-реки до Петровки.

Занеглименье уже в середине XV в. было окружено рвом, на котором в 1453 г. находим церковь Бориса и Глеба «на рву». Ров, видимо, тянулся по линии будущих каменных стен Белого города (в основном совпадая с современным кольцом «А»). Окраинное положение района, примыкавшего к валу, вызвало появление здесь нескольких монастырей: Сретенского, Рождественского, Петровского. Все они стояли при выходе из города, там, где начиналось Всполье, т. е. открытая местность. Во всяком случае, Занеглименье в XIV-XV вв. можно считать более бедным, чем восточную часть города. В какой-то мере это объясняется относительно слабой его защищенностью от нападений в отличие от восточных кварталов Москвы, прикрытых глубокой долиной Яузы, военное значение которой отмечалось иностранными авторами и в начале XVI в. Немалое значение имело и то обстоятельство, что ранняя торговля Москвы ориентировалась на восток и юг, к Черному и Каспийскому морям, а не на запад, о чем говорилось в главе о московской торговле. Во всем Занеглименье XV в. известна только, одна каменная церковь Георгия, которую так и величали в летописях и грамотах: Егорий каменный.