Последующие века внесли много нового в первоначальную топографию Москвы, так как с постепенным расширением города значение отдельных улиц и городских кварталов сильно менялось. По-видимому, наиболее древней частью Великого посада было Зарядье, лежавшее у подножия холма и носившее название Подола, как и в Кремле. Тяготение к реке весьма показательно для древней Москвы, более тесно связанной с речными путями, чем в позднейшее время, когда Москва сделалась всероссийской столицей и центром многочисленных сухопутных дорог. Параллельно течению Москвы-реки подольная часть Китай-города пересекалась Великой улицей, ясно различимой на старых планах Москвы; она являлась продолжением Подольной улицы в Кремле. Несколько неожиданное название Великая, или Большая улица восходит к древнему времени и впоследствии вывелось из обихода, когда Подол Великого посада потерял свое прежнее значение. На Великой улице стояла церковь с не менее характерным названием – Николы Мокрого. Культ Николы, изображаемого с мокрыми волосами, был распространен среди путешественников, в особенности у моряков. Никола Мокрый стоял там, где приставали речные суда купцов, совершавших свой далекий путь из Константинополя и Судака. В XV в. местность у церкви Николы Мокрого так и называлась Поречьем.

Выше говорилось, что Подол Великого посада, или современное Зарядье, был древнейшей частью Китай-города. Эта мысль подтверждается тем, что еще в конце XV в. Подол пользовался особой юрисдикцией, тогда как остальная нагорная часть Великого посада, начиная от Варварки, составляла иной судебный округ. Сравнительно небольшие размеры судебного округа на Подоле объясняются его большой населенностью, а также старыми традициями, с которыми московские власти и население расставались очень неохотно. Китайгородская гора заселялась позже низменного Подола, поэтому она составила вместе с прилегавшими к ней районами новый судебный округ Москвы.

Первоначальная территория Подола на Великом посаде с течением времени расширялась и достигла границы современного Китай-города, вплоть до болотистого Васильевского луга, на котором позже стояли строения Воспитательного дома. В XV в. Великая улица одним своим концом выходила к Кремлю, а другим упиралась в городской ров, окружавший Великий посад с востока и юга. Вдоль рва впоследствии построили китайгородскую стену. Южная и восточная стороны рва образовывали при стыке угол, из-за чего местность в этом углу носила название Острого («Вострого») конца. В XV в. здесь стояла церковь Зачатия Св. Анны, что у Острого конца. Тут находилось еще несколько церквей – прямой показатель относительной густоты населения этого района Москвы. Во время ужасных московских пожаров Подол становился постоянной жертвой огня и нередко пылал от торга – вдоль реки («возле Москву») – до Зачатия на Остром конце, или «что в углу». Другим концом Великая улица выходила к Кремлю. Самой древней церковью на Великой улице, по-видимому, был названный выше Никола Мокрый, впервые упомянутый в 1468 г. Поблизости от Зачатьевской церкви стоял старый Соляной двор, как об этом узнаем из редкого известия 1547 г. От местонахождения Подола позади рядов его рано стали называть Зарядье.

Несколько извилистых переулков, поднимавшихся по крутым скатам Китайгородского холма, выводили к Варварке, или древней Варьской, улице. В XVII в. эти переулки обозначались очень сложно, вроде: «…переулок, что от Зачатия пречистые Богородицы, мимо тюрем до Варварского мосту».

Название Варварки, Варварьской улицы, или Варварьского моста, выводят обычно от церкви Св. Варвары, построенной здесь в начале XVI в. Юрием Урвихвостовым. Но до построения церкви улица называлась не Варварской, а Варьской. Подобное название можно признавать сокращением слова Варварская, но есть еще большее основание считать его древним. Оно происходило от слова «варя», которым обозначали не только варку соли или какого-либо другого продукта, но и некоторые повинности населения. Такие вари существовали в Москве еще в XIV в., и великие князья при разделе московской отчины отмечали, «…что потягло к городу, и что мед оброчный Васильцева стану, и что отца моего купленые бортници подвечныя варях, и кони ставити по станом и по варям». В раннее время «вари» устраивались в непосредственном соседстве с городом, и это название позже перешло на городскую улицу, подобно тому, как название Болото сохранялось за одним из центральных районов Москвы в те времена, когда уже ничто не напоминало о происхождении древнего прозвища. Во всяком случае, еще в конце XV столетия улица называлась Варьской.

В XVI в., когда память о прошлом Варьской улицы уже ослабла, а Москва широко раскинула свои границы, московский гость Урвихвостов построил здесь церковь в честь Св. Варвары (в 1514 г.), по-своему осмыслив древнее название той улицы, на которой он жил, подобно тому, как ранее Велес, или Волос, отождествился с именем Василия. К этому времени многие московские улицы уже назывались по церквам. Поэтому названия Варьская или Варварская улица быстро слились, и второе, более понятное, вытеснило древнее. Между прочим, нелишне отметить и то обстоятельство, что церкви Варвары – явление довольно редкое в Древней Руси, так как эта святая не принадлежала к числу особо почитаемых в русских землях.

Варьская улица быстро стала самой оживленной артерией Великого посада. Одним концом она выходила к торговым рядам и Кремлю, другим – к городскому рву. Извилистая Варьская улица продолжалась за рвом, отделявшим укрепленную часть города от его слобод. За позднейшими Варварскими воротами дорога шла к Яузе по линии современной Солянки, а за Яузой мимо слобод, сел и деревень уходила на восток. Прихотливая линия Солянки и Таганской улицы обозначает старинную дорогу, легко различаемую, например, на плане Мейерберга.

Район Варьской улицы и Подола, примыкавший к городскому торгу, был очень оживленным. Там помещались гостиные дворы и дома крупных московских купцов. Кое-какие указания позднейшего времени позволяют бросить взгляд на торговое значение этого района Москвы в раннее время, имея в виду необыкновенную приверженность населения к традиционным местам торговли, в силу чего Китай-город даже в начале XX в. сохранял роль торгового центра Москвы.

Московский торг в XVII в. помещался у Красной площади, в начале Варварки, Ильинки и Никольской. Но расширение его в сторону Никольской – дело относительно позднего времени, основной же нерв торговой жизни проходил в районе Варьской улицы. В отличие от других московских рынков этот главный торговый центр города назывался Великим торгом. Здесь в XVII в. между Ильинкой и Варваркой стоял Гостин двор, обращенный к Кремлю-городу «лицом». Здесь же «…на Варварском крестьце, против Гостина двора», находился Старый Денежный двор. Рядом с ним возвышался каменный храм Св. Варвары и близ нее Английский двор – ранее палаты Юрия Урвихвостова. На Варварке же был Устюженский гостин двор и позади него место, «…что ставились на нем арменя и греченя». На Подоле находился еще Купецкий двор или Купетцкая палата.

Варьская улица была усеяна церквами с давнего времени. На правой стороне, идя от Кремля, стояла церковь Варвары Великомученицы, именовавшаяся в XVII в., «что у Гостина двора». Она находилась почти рядом с церковью Максима Исповедника, за которым помещался Георгий Страстотерпец, «что у тюрем». На другой стороне улицы была церковь Воскресения Христова, «что на пяти улицах», с той же стороны у Варварьских ворот располагалась церковь Рождества Предтечи, «что на пяти улицах». Все названные обозначения – XVII в., но они дают нам представление о более раннем времени. Местность около церкви Георгия носила характерное прозвище «что на Псковской горе». По всей вероятности, в этом районе селились псковичи.