Первая половина XIV в., преимущественно время Ивана Калиты, отмечена первым переустройством Москвы как города, оформлением ее внешнего вида в качестве великокняжеской резиденции. Память о строительных работах Калиты надолго осталась у потомства. «Постави князь великий Иван Данилович Калита град древян Москву, тако же и посады в ней украсив, и слободы, и всем утверди», – пишет о деятельности Калиты поздний московский летописец. На основании тех же преданий Герберштейн, посетивший Москву в начале XVI в., также говорит, что Кремль до княжения Калиты был мал и защищен только бревенчатой оградой. Калита расширил и укрепил его по совету митрополита Петра.

Летописные свидетельства показывают, что информация Герберштейна о строительстве Кремля при Калите была получена из хорошего источника. Так, летопись сообщает о пожаре города Кремника 3 мая 1331 г.: «…бысть пожар на Москве и погоре город Кремник». Новый пожар случился в Москве 3 июня 1337 г., причем нет никаких указаний, что Кремник опять сгорел. Через два года после второго пожара началась постройка нового города, особо отмеченная летописью: «На ту же зиму (1339 г.- М. Т.) месяца ноября в 25 день, на память святого мученика Климента, замыслиша, заложиша рубити город Москву, а кончаша тое зимы на весну в великое говеино». Построение нового Кремля стояло в явной связи с московским пожаром 1337 г., оставившим о себе печальную память у современников. В этот пожар «Москва вся погоре». Бедствие довершил страшный ливень, потопивший имущество, спрятанное в погребах и вынесенное от огня на площадь.

Кремль 1339 г. был построен из дуба – самого прочного лесного материала. Остатки дубовых стен Ивана Калиты найдены при постройке названного ранее Нового дворца. Они лежат в трех с лишним саженях от современной кремлевской стены, обращенной к Неглинной. Дубовые бревна толщиною почти в аршин сохранились на протяжении 22 аршин, полуистлев от долгого лежания в земле.

В летописях ничего не сообщается о размерах нового Кремля, но старинное предание, записанное Герберштейном, как мы видим, определенно указывает, что территория его при Калите сильно расширилась. Граница Кремля времен Калиты на востоке с замечательной проницательностью устанавливаются И. Е. Забелиным. Он обратил внимание на то, что при обновлении Малого Николаевского дворца в Кремле под слоями жилого мусора материк оказывался на глубине от 9 до 13 аршин. Такое явление обнаруживалось на дворе дворца в определенном направлении. И. Е. Забелин считает, что это указывает на существование древнего рва, который тянулся с горы на Подол. В XVII в. в этом направлении пролегала особая улица, а одна из находившихся здесь церквей называлась Рождеством Богородицы, «что на Трубе», потому что стояла на трубе для стока воды. Трубу проложили на месте древнего рва.

При Калите впервые упоминается название внутренней московской крепости, или замка, Кремлем. Впрочем, первоначальное название этой крепости, известное нам по летописям, было не Кремль, а Кремник. Сделано было несколько попыток объяснить это название, вплоть до производства его от греческого «кремнос», что обозначает крутизну или крутую гору под оврагом или берегом. Такое несколько неожиданное словопроизводство находит сторонников и в наше время, но, в сущности, является простым созвучием. Непонятно, по какой причине греческое слово, обозначавшее крутизну, заимствовано москвичами для названия городских укреплений, а самое главное – корень «крем» или «кром» употребляется на Руси для обозначения не одних московских укреплений. Так, словом «кром» с давнего времени называют внутреннюю псковскую крепость, очень напоминающую по своему расположению на высоком мысу, при впадении двух рек, Московский Кремль. Кромом назывался также в конце XV в. замок Великих Лук. Псковские памятники знают и термин «кримский тать» для обозначения вора, обокравшего Кром. Добавим к этому, что сам термин «кремник» попал в нашу летопись по аналогии с «кремником» в Твери, следовательно, также не является специфическим московским термином.

По предположению И. Е. Забелина, кремлевская стена в это время на северозападной стороне, обращенной к Неглинной, доходила до грота в Александровском саду, а на южной – до упомянутой выше трубы поблизости от церкви Константина и Елены. Видимыми координатами восточной стены Кремля времен Калиты являются старинные московские улицы Никитская и Ордынка, которая теперь не имеет выхода на север и обрывается напротив Кремля, на другой стороне реки. Ранее это были дороги: Никитская выводила к Волоколамску, Ордынка вела на юг, в сторону Золотой Орды.

К этому замечательному очерку местоположения Кремля Калиты, впрочем, можно сделать некоторое добавление. И. Е. Забелин считает, что обе дороги выходили к древнейшему торговому пристанищу на Подоле, между тем, как нам кажется, речь должна идти о другом – о соединении этих дорог на торговой площади перед Кремлем. Дело в том, что первоначальная торговая площадь явно не совпадала с позднейшей Красной площадью и граничившими с ней торговыми рядами. В этом нас убеждает необычное расположение церкви Пятницы «на рву», находившейся в непосредственной близости к кремлевским Фроловским воротам. Церкви во имя Пятницы, как нам удалось установить в другой работе, обычно сооружались на торговой площади, поблизости от главных въездных ворот.

Такое расположение торговых площадей с неизменной на них церковью Пятницы встречаем в ряде городов, соседивших с Москвой, например, в Дмитрове и Коломне. В самой Москве две другие пятницкие церкви находим в Китай-городе «…что против Нового Гостиного двора», и за пределами Китай-города., в Охотном ряду. Обе названные церкви были поставлены на торговых площадях, постепенно удалявшихся от городского центра, в непосредственной близости к городским воротам (первая – к кремлевским, вторая – к Китайгородским). Существование церкви Пятницы поблизости от кремлевских стен легче всего объяснить тем, что некогда она находилась на торговой площади, вне стен городка; после же сооружения новых кремлевских стен, разрезавших древнюю торговую площадь пополам, церковь осталась, а торг был отнесен далее на восток за пределы вновь созданных стен.

При Иване Калите в Москве появились каменные здания, на первых порах церкви. Первым московским каменным строением считается собор Успения Богоматери, заложенный 4 августа 1326 г. Летописи связывают построение собора с утверждением в Москве митрополичьего стола и личным желанием митрополита Петра. Собор строился целый год и был освящен 15 августа 1327 г. (т. е. на Успеньев день). Наименование собора Успенским говорит о стремлении великого князя и митрополита иметь соборный храм по образцу Успенского собора во Владимире. Дело в том, что наименование церквей в Древней Руси было явлением далеко не случайным и подчинялось определенным правилам. Так в XI-XII вв. соборные храмы больших городов, являвшихся одновременно резиденциями епископов, наименовались по византийскому образцу в честь св. Софии (премудрости божией). Это, так сказать, древнейший слой церковных воименований, отразившийся в появлении Софийских соборов в главнейших центрах Руси XI в.- в Киеве, Полоцке и Новгороде. В XII в. вместо Софийских появляются Успенские соборы (Смоленск, Владимир-Залесский, Владимир-Волынский, Суздаль, Ростов, Галич). Однако уже с XI в. существует другая традиция, по которой соборные церкви называются в честь Спаса. Традиция таких воименований начинается с черниговского собора Спаса Преображения, построенного в первой половине XI в. Она находит отражение на севере в XII-XIII вв., когда появляются соборы во имя Спаса в городах: Тверь, Переславль-Залесский, Нижний Новгород, Галич-Мерский, Торжок, Ярославль. Как видим, определенные церковные традиции связывались с теми или иными политическими центрами.