В начале мая 1340 г. Симеон Иванович поехал в Орду вместе с братьями и вернулся осенью с ярлыком на великое княжение «…и вси князи Русстии даны под руце его». На этот раз другие князья даже не пытались оспаривать прав московского князя, в распоряжении которого была богатая казна. На праздник Покрова (1 октября) он торжественно сел на великое княжение в Успенском соборе во Владимире, показывая свою преемственность от старых владимирских князей. Нам неизвестен обряд, возводивший князей на княжеский стол, но о существовании такого обряда можно предполагать. В Пскове князьям вручали меч Всеволода-Гавриила и сажали на трон («стол»), во Владимире великих князей сажали у золотых дверей Успенского собора.

Симеон Иванович с самого начала своего княжения держался властно. Зимой 1341 г. «…бысть велик съезд на Москве всем князем русским». Присутствовали: Константин Суздальский, Константин Ростовский, Василий Ярославский «и все князи с ними…». Здесь же был и митрополит Феогност. Княжеский съезд решал важный вопрос о походе на Новгород. Симеон Иванович занял Торжок и принудил Великий Новгород к миру и уплате большой контрибуции. Он последовательно проводил политику отца и не только крепко держал в руках власть над своими собственными землями, но и распространял свое влияние на другие княжества Северо-Восточной Руси. Обстоятельства ему благоприятствовали. В Твери шли междоусобицы между членами княжеского дома. Симеон пользовался всяким случаем, чтобы вмешиваться в тверские дела. Зависимость Твери от Москвы в это время доказывается тем, что к Симеону должен был обратиться литовский великий князь Ольгерд с просьбой выдать за него замуж тверскую княжну Ульяну, жившую в Москве у своей сестры, великой княгини. Новый тверской князь Василий Михайлович женил своего сына на дочери Симеона Ивановича. Другие князья Северо-Восточной Руси еще менее имели возможность выступать против великого князя. Что касается церкви, то митрополит Феогност жил в полном согласии с Симеоном и, как мы видели, не возражал против его своевольного развода со второй женой.

На печатях Симеона Гордого впервые читаем: «Печать князя великого Семенова всея Руси», тогда как отец его Иван Калита называл себя на печатях только великим князем. До этого титул «всея Руси» относился к русским митрополитам. Во времена Симеона Гордого закрепилось положение Москвы как церковной и светской столицы «всея Руси». Политика Симеона привела его к столкновению с литовскими князьями, также стремившимися получить преобладание в русских землях, действовавшими планомерно и последовательно.

После захвата Ржева и Брянска литовские владения подошли непосредственно к московским пределам, сомкнувшись с границами Рязанского и Тверского княжеств. Почти в литовском окружении оказалось Смоленское княжество. Постепенное присоединение русских земель к Литовскому великому княжеству ставило на очередь вопрос о самостоятельном существовании Северо-Восточной Руси, раздробленной между отдельными княжествами.

В середине XIV в. литовские владения приблизились к московским рубежам, соседившим с землями по верховью Оки, где мелкие русские княжества быстро делались вассалами литовского великого князя. На литовском престоле в это время сидел замечательный полководец и политик Ольгерд Гедиминович. «Не токмо силою,- говорит о нем летописец,- елико умением воеваше».

Уже в самом начале княжения Симеона Ольгерд с войском осаждал Можайск, сжег посады, но города не взял. С этого времени началась изнурительная «литовщина» – непрерывные военные столкновения на протяжении почти 40 лет. Все недовольные политикой московских князей в Северо-Восточной Руси обратили свои взоры в сторону Литвы; наоборот, враги Ольгерда искали помощи в Москве.

В 1345 г. в Литве произошла «замятия велика», приведшая к большим изменениям во взаимоотношениях князей. Ольгерд вместе с братом Кейстутом внезапно захватили Вильно, где сидел их брат, великий князь Евнутий. Перескочив через стену, Евнутий в ужасе бежал из города босым в холмистую местность около литовской столицы и был схвачен там с полуобмороженными ногами. Освобожденный братьями из заключения, Евнутий поспешил бежать в Смоленск, а оттуда в Москву. Здесь состоялось торжественное крещение Евнутия вместе с его дружиной, до тех пор язычников, в христианскую веру. Отношения с Ольгердом окончательно определились как враждебные.

Театр военных действий переместился в Новгородскую землю. Новгородцы нередко ссорились с великими князьями и боялись их господства в своих владениях, но в случае опасности всегда искали помощи в Северо-Восточной Руси, и не ошибались. Великие князья неизменно оказывали им помощь и защиту, «боронили свою отчину» Великий Новгород от немцев и шведов. Оборона северо-западных рубежей от врагов русского народа была как бы наследственным делом в роде московских князей, их особой заслугой, о чем нередко забывают наши историки, рассуждая о достоинствах тверских князей, якобы более талантливых, чем их московские собратья. Что русские люди XIV- XV вв. могли думать об этом по-своему, видно из следующей краткой справки. Переславский князь Ярослав Всеволодович был героем многочисленных походов против немцев в Эстонию, его сын Александр Невский победил шведов на Неве и немцев на Чудском озере (Ледовое побоище), его внук Дмитрий Александрович сражался с немцами в грозной Раковорской битве 1268 г Праправнук Ярослава, Юрий Данилович, выбил шведов из устья Невы и заключил с ними Ореховецкий договор. Оборона Новгорода от литовцев и немцев легла на плечи праправнука Ярослава – великого князя Симеона Ивановича.

В конце зимы Симеон приехал в Новгород и «…седе на столе своем правнук храбраго князя Александра». Он пробыл в Новгороде три недели. В тот же год Ольгерд пошел походом на Новгород и повернул обратно, только получив большой откуп.

Через два года (1348) новгородцы искали в Москве помощи против шведского короля Магнуса, высадившегося в устье Невы и захватившего Орешек. Симеон двинулся к Новгороду, но вскоре повернул обратно. Медлительность великого князя вызвала нарекание новгородского летописца, но Симеон был занят важным делом: он возвратился в Москву, чтобы «…слышати слова царева и жалованья». Борьба с Литвой была неминуема, и отношение к ней золотоордынского хана («царя») представлялось фактором первостепенного значения. Новгородцы вскоре сами справились со шведами, взяли обратно Орешек и прислали в Москву пленных шведов.

Хан разрешил спор между московским и литовским князьями в пользу Симеона. Ольгерд вынужден был отправить в Москву послов с дарами. В знак дружбы князья породнились – Ольгерд женился на Ульяне, снохе Симеона, а его брат Любарт – на двоюродной сестре великого князя.

1353 год был страшным и сопровождался смертоносной эпидемией в Москве. 11 марта умер митрополит Феогност, на той же неделе умерли дети великого князя Иван и Семен, вслед за ними настала очередь Симеона Ивановича, скончавшегося 26 апреля. Не успели справить по нем сорокодневные поминки, как умер его брат Андрей Иванович, началось короткое княжение Ивана Ивановича, прозванного Красным, т. е. Красивым.

Симеон Иванович при жизни имел большое потомство: двух сыновей и дочь от первой жены, четырех сыновей от третьей. Все сыновья умерли при жизни отца, а дочь была выдана замуж за кашинского князя. Выморочность и отчаяние чуются за словами духовной Симеона, увещающего своих братьев не слушать лихих людей, «…чтобы не перестала память родителей наших и наша, и свеча бы не угасла». Главная дума завещателя об обеспечении его княгини, которую он поручает заботам своих братьев и дяде, тверскому князю Василию Михайловичу. Ей он передает свою «отчину», может быть, в надежде, что беременность жены обнаружится после его смерти и у него родится наследник, которого он так жаждал иметь при жизни.