Страшная бойня завершила взятие города, происшедшее 26 августа «в 8 час дни», т. е., по тогдашнему счету времени, в середине дня. «И можно было тогда видеть в городе, – повествует современник,- печаль и рыдание, и вопль многих, и слезы, и крик неутешный, и многое стенание, и печаль горькая, и скорбь неутешимая, беда нестерпимая, нужда ужасная, горесть смертная, страх и ужас, и трепет, и дражание, и срам, и насмешка над христианами от татар. И был отсюда огонь, а отсюда меч; одни бежали от огня и умирали от меча, другие бежали от меча и погибали от огня; была для них четверообразная гибель: первая – от меча, вторая – от огня, третья – от воды, четвертая – быть отведенным в плен». К счастью, это было первое и последнее разорение Кремля от врагов на долгое время. Новое свое разорение он увидел только через два с лишним века.

Страшен был вид Москвы после разгрома ее Тохтамышем. Одних трупов было погребено 10 тысяч.

Во время раскопок в Кремле на краю холма нашли груды костей и черепов, перемешанные с землей в полном беспорядке. В некоторых местах количество черепов явно не соответствовало остальным костям скелетов. Очевидно, что в свое время такие места служили погребальными ямами, в которых в беспорядке были схоронены части разрубленных трупов. По-видимому, это те ямы, где погребались останки несчастных жертв, погибших при взятии Москвы татарами в 1382 г. Тохтамышево разорение надолго сделалось памятной датой для Москвы, и о нем вспоминали в течение, по крайней мере, двух столетий. Через семь лет после нашествия Тохтамыша умер Дмитрий Иванович (1389).

Новый московский князь вступил на престол еще юношей, но уже совершеннолетним, ему было 18 лет. К тому же Василий Дмитриевич успел пройти короткую, но полную опасностей жизненную школу. В двенадцатилетнем возрасте Василий ездил в Орду тягаться о великом княжении с Михаилом Александровичем Тверским, совершив путешествие из Владимира водою по Клязьме и Волге. Это был 1383 год, когда черные пепелища Москвы еще живо напоминали о татарском нашествии, а Орда, казалось, возродила свое прежнее господство. В ставке Тохтамыша сошлись в этот год великий князь тверской, сыновья великих князей, московского и суздальского. Василий Дмитриевич пробыл в Орде три года, конечно, не по собственной воле, а по желанию хана, глядевшего на него как на заложника. Не выдержав долгого пребывания в Орде, молодой князь попытался бежать на родину в 1386 г., но был пойман и возвращен к Тохтамышу: «…приат за то от царя истомление велие». Неудача не сломила мужества Василия, нашедшего со своими доброхотами новый путь для бегства из опостылевшей Орды. В том же 1386 г. он бежал снова в Подольскую землю, к молдавскому воеводе Петру.

Замысел Василия Дмитриевича на этот раз увенчался успехом. Из Подольской земли он пробрался в Немецкую землю (Пруссию). Здесь он виделся с литовским великим князем Витовтом и обещал жениться на его дочери Софье. На следующий год Дмитрий Донской отправил в Полоцк старейших бояр для встречи своего предприимчивого сына.

Молодость, полная опасностей и дальних странствий, не прошла бесследно для Василия Дмитриевича. Он застал Орду в дни ее последнего подъема, когда Тохтамыш пытался возродить былую славу татар и вступил в конфликт даже с грозным Тимуром. Был Василий Дмитриевич и в землях Тевтонского ордена. Своим тестем он имел такого замечательного человека, как Витовт, поднявший могущество Литовского великого княжества на невиданную высоту. Золотая Орда, Молдавское господарство, Тевтонский орден, Литовское великое княжество – таковы этапы долгих скитаний молодого московского князя, посетившего большее количество стран, чем любой из его ближайших предков и потомков.

Василий Дмитриевич отказался от агрессивной политики отца и поддерживал дружбу с Витовтом и мирные отношения с ханами. Дружба с Витовтом дорого обошлась русскому народу, от которого более чем на 100 лет был оторван Смоленск, присоединенный к Литовскому великому княжеству, а покорность перед Ордой не спасла от нашествия Едигея, не менее опустошительного, чем набег Тохтамыша. Нерешительность, излишняя осторожность, почти робость характерны и для внутренней политики Василия Дмитриевича, при котором его младшие братья чувствовали себя хозяевами в своих уделах.

15 августа 1389 г. новый князь торжественно сел на великое княжение в Успенском соборе во Владимире, посаженный ханским послом Шихматом. Это обозначало уступку старым обычаям получать великокняжеский стол из рук золотоордынских ханов. В следующем году Москва пышно встречала митрополита Киприана и шумно праздновала свадьбу Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной. Московские послы приехали за Софьей в Мариенбург в Пруссии, где в то время находился Витовт. Из Гданьска княгиню с послами везли на кораблях, по-видимому, до Риги, а оттуда через Псков и Новгород в Москву, где встречал митрополит Киприан, «…и было чести и веселья до сыти».

По сравнению с величественными событиями княжения Дмитрия Донского время его ближайшего преемника представляется нам серым и незаметным. Тем не менее княжение Василия Дмитриевича отмечено дальнейшим расширением Московского княжества, присоединением к нему Нижегородского княжества и других земель. В самой Москве заметен быстрый рост населения, о чем мы можем с полной достоверностью судить по известиям о количестве дворов, сгоревших в пожары. Город настолько расширился, что была сделана попытка вырыть новый ров, который должен был окружить московский посад от Кучкова поля у Неглинной до Москвы-реки. Однако ров остался незаконченным, что вызвало сетования современников на лишние убытки от сноса дворов.

Конец XIV и начало XV в. были блестящим временем в развитии московского искусства. В Кремле появилось несколько новых каменных церквей: Рождества Богородицы, Благовещения на княжеском дворе, заложен был собор в Вознесенском монастыре, в Симоновском монастыре под Москвой начали строить «великую» соборную церковь. Каменное строительство перестало быть уделом одной Москвы, и мы узнаем о строительстве каменного собора в Коломне. То, что еще намечалось при Дмитрии Донском, стало осуществляться при его сыне. В Москве сложилась собственная художественная школа, что особенно заметно в области живописи. В 1395 г. мастера Феофан Гречин и Семен Черный расписали церковь Рождества Богородицы с приделом Св. Лазаря. Это был тот самый Феофан Гречин, оставивший по себе глубокую память в истории нашей живописи. Современное сказание о Феофане Гречине говорит, что он был «…книги изограф нарочитый и живописец изящный во иконописцех». Феофан расписал в Москве три церкви. Современники особенно восхищаются его картинами, изображавшими город: «…у князя Владимира Андреевича в камене стене саму Москву такоже написавый». Надо пожалеть, что это изображение Москвы до нас не дошло, хотя и можно подозревать, что оно не бесследно пропало и копия его, изображенная на древней московской иконе, когда-нибудь отыщется.

Время Феофана Гречина блестяще изучено в работах И. Э. Грабаря и других ученых. Для нас важно отметить, что художественные интересы уже прочно вошли в московское общество конца XIV – начала XV в., начали занимать его внимание, возбуждать какие-то споры. Однако этому поступательному движению русского искусства и росту самой Москвы как города нанесен был новый удар, по своим последствиям мало уступавший печальному Тохтамышеву разорению.