Ольгерд, предприняв поход на Москву, действовал скрытно и решительно, так что в Москве только очень поздно узнали о приближении литовского войска. Тотчас же из Москвы были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Поэтому из воинов, бывших в Москве, спешно составили сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под воеводством Дмитрия Минина. Тем временем Ольгерд вошел в московские пределы и ознаменовал свое движение пожарами и грабежами, «…порубежнаа места жечщи, сечи, грабити, пленити». Он дошел до реки Тростны, вытекающей из Тростенского озера к востоку от Волоколамска, и тут разбил московский сторожевой полк (21 ноября 1367 г.). Пытая пленников, Ольгерд требовал от них ответа: «…где великий князь, есть ли при нем сила». Пленники единогласно показывали, что великий князь Дмитрий сидит в Москве, а войска к нему еще не успели собраться. Тогда Ольгерд поспешил к Москве и остановился под городом.

В Кремле засел великий князь Дмитрий с двоюродным братом Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексеем. Все деревянные строения вокруг города были заблаговременно сожжены, и Кремль приготовился к осаде. Ольгерд простоял под Москвой три дня и три ночи, предал пламени церкви, монастыри и остатки строений вокруг Кремля, разорил окрестные села и со множеством пленных тронулся в обратный путь.

Поход Ольгерда произвел громадное впечатление на москвичей. «Преже того толь велико зло Москве от Литвы не бывало в Руси, аще и от татар бывало»,- пишет о первой литовщине современник.

«Другая литовщина», как ее называет летописец, произошла через два года после первой. Литовское войско под командой Ольгерда выступило осенью 1369 г. С Ольгердом шли его братья и сыновья, тверской князь Михаил Александрович и смоленский князь Святослав «с силою смоленскою». На этот раз предприятию Ольгерда сопутствовали неудачи. Подойдя к Волоку Ламскому, Ольгерд два дня бился под этим городом и не мог его взять. Героем, «хоробром», Волока был князь Василий Иванович Березуйский, погибший от раны, полученной необычным путем. Он стоял на мосту у городских укреплений, когда какой-то литвин пронзил его копьем («сулицею») из-под моста. Раненый князь разболелся и умер. «Тому хоробру такова слава»,- восклицает современник об этом мужественном защитнике Волоколамска.

Безуспешно простояв под Волоколамском два дня, Ольгерд поспешил к Москве. На зимний Николин день (6 декабря) литовское войско подошло к Москве. И на этот раз Ольгерд стоял под Кремлем восемь дней, «города Кремля не взя». В городе сидел великий князь Дмитрий Иванович, тогда как митрополит Алексей был в Нижнем Новгороде, а Владимир Андреевич вместе с подошедшей рязанской помощью стоял в Перемышле, заняв фланговую позицию. Конец второй литовщины был несколько неожиданным. Боясь нападения московских войск, Ольгерд начал переговоры с Дмитрием, который вначале соглашался заключить перемирие на полгода (до Петрова дня, т. е. до 29 июня), но по настоянию Ольгерда согласился на «вечный мир». На следующий год мир был укреплен брачным союзом. Князь Владимир Андреевич обручился с Еленой, дочерью Ольгерда, принявшей крещение с именем Евпраксии.

Обе литовщины причинили большой вред Москве, особенно городским предместьям («посаду») и окрестным селам. Воспоминание о них было настолько прочным, что нашло свое отражение в былинах. Они поют о женитьбе князя Владимира на литовской королеве Апраксии, конечно, давно спутав Владимира Андреевича XIV в. с любимым былинным персонажем Владимиром Красное Солнышко. Да и в самой Литве сложился легендарный рассказ об этом событии. В нем говорится, что Ольгерд и Дмитрий поддерживали дружеские отношения. Вдруг Дмитрий Иванович без всякой причины прислал к Ольгерду своего посла с упреками, а с ним огонь (т. е. огниво) да саблю, со словами: «Буду в земле твоей по красной весне и по тихому лету». Ольгерд вынул из огнива губку и кремень, запалил губку и отдал ее послу с обещанием: «Яз у него буду на Велик день и поцелую его красным яйцом-щитом, и с сулицею, а божиею помощию к городу Москве копие свою прислоню». На самый Великий день (т. е. на Пасху) князь великий с князьями и с боярами шел из церкви, а Ольгерд показался под Москвою на Поклонной горе. Испугавшись литовской силы, Дмитрий Иванович сам выехал к Ольгерду, поднеся ему большие дары, и помирился. Но Ольгерд этим не удовлетворился. В знак победы он сел на коня и с копьем в руке подъехал к городу, «…и копие свое к городу приклонил». В этом рассказе чувствуется отголосок какого-то предания, а возможно, песни, сложенной в честь Ольгерда, с ее народными мотивами о красной весне и тихом лете. Для историка Москвы в этом рассказе имеется, впрочем, одна интересная деталь – высокое представление о значении Москвы как стольного города. Ольгерд в легенде поступает примерно так же, как древний Олег, повесивший щит на вратах Царь-града.

Политическая деятельность Дмитрия Ивановича началась рано. Уже в 1363 г. он столкнулся с попыткой суздальского князя Дмитрия Константиновича захватить великое княжение. Тринадцатилетний Дмитрий Иванович стал во главе московского войска, опустошил окрестности Суздаля и заставил претендента отказаться от своих намерений. В походе участвовал и малолетний двоюродный брат великого князя Владимир Андреевич, которому было всего 8 лет. Конечно, князья номинально руководили военными действиями. За их спиной стояли опытные воеводы, но походы, битвы и опасности рано стали знакомы осиротевшим московским князьям.

В 1365 г. умерла мать Дмитрия Ивановича, великая княгиня Александра, а в следующем году молодой великий князь женился на Евдокии, дочери суздальского князя Дмитрия Константиновича. Свадьба праздновалась 18 января 1366 г. в Коломне. Может быть, обряд венчания производился одним из коломенских попов, Михаилом, который произвел на великого князя большое впечатление своей импозантной внешностью и манерой служить в церкви. Это явилось началом необычайной карьеры Михаила. Судя по всему, супруги жили согласно, и современники трогательно описывали горе Евдокии на похоронах ее рано умершего мужа.

Первый самостоятельный военный поход Дмитрий Иванович совершил в 1370 г. Он ходил «ратью сам к Твери», взял тверские города Зубцов и Микулин и нанес Тверскому княжеству страшные опустошения. С этого времени начинается непрерывная полководческая деятельность Дмитрия Ивановича. Зимой того же года он отстаивал Москву от войск Ольгерда, а в 1371 г. разгромил под Скорнищевом рязанскую рать. В следующем (1372) году великий князь стоял со своим войском на Оке близ Любутска, ожидая прихода Ольгерда. Московская и литовская рати находились по обе стороны оврага, и тот овраг «бяшеть им… в спасение», помешав кровопролитию. Ольгерд и Дмитрий заключили мир.

На другой год Дмитрий Иванович снова был с войском на Оке, на этот раз защищая московские пределы от возможного набега татар, разорявших Рязанскую землю. В 1375 г. Дмитрий Иванович осаждал Тверь и принудил тверского князя, тщетно ждавшего помощи от литовцев и татар, к мирному договору. Не проходило ни одного года, чтобы великий князь не выходил куда-нибудь с войском. В 1376 г. он снова на Оке, «…стерегася рати татарские от Мамая». Направление его политики все более и более принимало противолитовский и противотатарский характер. В том же году Дмитрий Иванович «послал» Владимира Андреевича на Ржев. Владимир стоял под ним три дня, сжег посад, но города не взял. Почти одновременно соединенная суздальская и московская рать спустилась по Волге и осадила Великие Болгары. Напрасно татары стреляли из луков и самострелов и старались устрашить русское войско («…из града гром пущаху, страшаще нашу рать»), выезжали на верблюдах, «кони наши полошающе». Русские не испугались, и болгарские князья вынуждены были дать большой откуп и посадить у себя в городе «даригу и таможника» Дмитрия Ивановича, таким образом фактически признав свою зависимость от московского князя.