Еще Альбрехт Хаусхофер назвал имя английского посланника в Будапеште, О'Мэлли, и британского посла в Мадриде, сэра Сэмюэля Хора, которого охарактеризовал как "наполовину запряженного [Черчиллем], то есть наполовину лежащего в ожидании"; он говорил, что Хора лично не знает, но в "любой момент мог получить к нему личный подход". Как следует из доклада отцу, Гамильтона он упомянул только после этого: "Как последнюю возможность я предложил тогда личную встречу на нейтральной территории с ближайшим из моих английских друзей: с молодым лордом Гамильтоном, который имеет прямой доступ ко всем важным личностям в Лондоне, включая Черчилля и короля".
Он подчеркнул трудность такой встречи и выразил и без того ясное убеждение, что шансы на успех весьма сомнительны.
Гесс отретил, что подумает над этим. Несомненно, он действовал по указке Гитлера; различие, которое он пытался позже найти между предназначением Гитлера и его желаниями, как их представлял себе [Гесс], в государстве фюрера не работало. Желания Гитлера были приказами и, конечно, высшим законом. В начале беседы Гесс сказал, что Гитлер «искренне» желал мира с Великобританией. Продолжение войны было бы убийственным для белой расы; Германия даже в случае полного успеха не была в состоянии взять опеку над Британской империей, а цель разрушить ее Гитлер никогда перед собой не ставил. Неужели в Англии никто не был готов к заключению мира? Альбрехт ответил, что слову Гитлера в Англии никто не верил. Готовность к миру проявляли круги, которым было что терять, но и они рассматривали мир как всего лишь временное перемирие. Для британцев всех слоев общества Гитлер воплощал в себе все, что они ненавидели, от чего пытались защитить себя на протяжении веков, и в "худшем случае англичане были готовы по кускам раздать империю американцам, чем согласиться на мир, устанавливающий господство в Европе национал-социалистической Германии".
На протяжении всей беседы Хаусхофера не покидало чувство, что "она проходила не без предварительного обсуждения с фюрером и что я вряд ли услышу о деле еще что-нибудь, пока он и его заместитель не придут к новому соглашению". Если Альбрехт был прав (а за своим патроном он следил пристальным взглядом поэта и драматурга), Гесс принял решение связаться с Гамильтоном после повторной консультации с Гитлером. В таком случае, это был еще один пробный камень, брошенный Гитлером. Дальнейшие призывы к здравому смыслу, ставшие для него традицией, снова сопровождались нанесением ударов. В течение августа Геринг умудрился существенным образом обескровить Королевские ВВС. В начале сентября он переключил атаки на Лондон и другие города, чтобы подорвать моральный дух гражданского населения и склонить его к мыслям о мире.
После беседы с Альбрехтом Гесс написал Карлу Хаусхоферу во что бы то ни стало сохранить контакт со "старой дамой"; другу Альбрехта должен был написать он сам или Альбрехт, письмо на лиссабонский почтовый адрес должен был доставить какой-нибудь агент Иностранной организации:
"Для этого Альбрехту нужно бы поговорить с Болем [главой "Иностранной организации"] или с моим братом [его заместителем]. В то же время даме нужно дать адрес этого агента в Л. (или, если он не является его постоянным жителем, адрес другого агента "Иностранной организации", постоянно проживающего в городе), которому, в свою очередь, можно направить ответ".
Являясь составляющей частью общего наступательного плана по заключению мира, инициатива Гесса была уникальной уже потому, что лететь и выступить в качестве эмиссара он собирался сам; этот факт подтверждают послевоенные заявления его обоих секретарей — если только они оба не лгали по договоренности, как сделал его адъютант Карл-Гейнц Пинч. Его берлинская секретарша из штаба по связям, Ингеборг Шпер, сказала, что получила приказ собирать сведения о погоде над проливом. Северным морем и Британскими островами "начиная с конца лета 1940 года, дать точный временной промежуток уже не могу". Его мюнхенская секретарша, Хильдегард Фат, указывала:
"Начиная с лета 1940 года, точного времени не помню, по приказу Гесса я должна была собирать секретные данные о погоде и климатических условиях над Британскими островами и Северным морем и передавать их Гессу".
Примерно в это время Гесс снова начал летать. Дать ему самолет он сначала попросил Геринга, но тот отказал, тогда он обратился к своему знакомому, профессору Вилли Мессершмитту. Знал он и его технического директора, Тео Кронейсса, с которым встречался в годы Первой мировой войны. То, что это действительно было так, подтверждается одной из попыток Геринга освежить память Гесса в Нюрнберге после войны:
"Ты не помнишь господина Мессершмитта? Ты хорошо знал его. Он сконструировал все наши истребители, и он дал тебе самолет, когда я отказал, — самолет, на котором ты летал в Англию. Господин Мессершмитт сделал это за моей спиной".
Вероятно, здесь можно найти объяснение причины, почему выбор пал на герцога Гамильтона. Можно предположить, что Гесс знал, что у Гамильтона в Дангрей-Хаус имелась собственная взлетно-посадочная полоса; в конце концов, Альбрехт Хаусхофер останавливался в его доме в качестве гостя. Не исключена возможность, что Гамильтон был выбран по той причине, что имел якобы вес во влиятельных кругах, включая королевский дворец, не последнее значение имело и наличие взлетно-посадочной полосы, куда под прикрытием темноты можно было приземлиться без ведома властей, провести переговоры, заправиться у хозяина горючим и также незаметно улететь. Если план Гесса состоял именно в этом, то он жестоко просчитался. Взлетно-посадочная полоса с травяным покровом находилась на небольшом склоне, мало того, что ее почти невозможно было отыскать в темноте, она совершенно не годилась для современного тяжелого истребителя-бомбардировщика, выбранного Гессом для полета. Гамильтон использовал ее для "Тайгер Моте" и подобных легких самолетов, скорость приземления которых не превышала 80 миль в час; попытка приземлиться на скорости «Мессершмитта» 110 миль в час была бы равнозначна самоубийству. Однако, похоже, Гесс намеревался сделать именно это. Как следует из его последующего рассказа Ильзе, он никогда не прыгал с парашютом и даже не интересовался, как это делается, что едва не стоило ему жизни. Также трудно найти объяснение его запросам относительно погодных условий не только над проливом, но и над Северным морем и Британскими островами, которые он делал, занимаясь подготовкой встречи с Гамильтоном, если только не собирался лететь к нему в Шотландию.
Эта идея удовлетворяла его психологические потребности: устав от компромиссов и унижений своей партийной должности связного, он был готов на активные действия, способные принести осязаемый практический результат. Вдобавок, это было связано с полетом, чему он когда-то учился и что любил. В случае успеха, кроме осуществления долгосрочной стратегии фюрера, он укрепил бы собственное положение подле Гитлера.
Идея, вероятно, нравилась и Гитлеру. До отказа Галифакса в июле того года от публичных призывов фюрера к миру он был уверен, что «разумные» элементы в Британии возобладают над «консерваторами». Судя по поступавшим сообщениям, ситуация еще не стала необратимой; 19 августа испанский министр иностранных дел после беседы с британским министром в Мадриде пришел к выводу, что Англия еще могла бы сесть за стол переговоров. В начале сентября из Мадрида опять пришло сообщение о том, что испанский посол в Лондоне считает английских капиталистов готовыми закончить войну, а Сити представляется ему как "оплот пацифизма и пессимизма". 10 сентября из Лиссабона поступила информация о том, что, в связи с начавшимися бомбардировками, оппозиция Черчилля снова оживилась, хотя еще и не сформировалась в серьезное движение, так как не "является сплоченной; среди консерваторов и в стране в целом наиболее сплоченными являются промышленники Лидса, Бирмингема. Из другого доклада вытекало, что кабинет министров готовится к трансатлантическому перелету с переводом Черчилля в консультанты Рузвельта; "похоже, что в полном разгаре находится подготовка программы переправки королевской семьи в Канаду". 17 сентября из Лиссабона пришла депеша куда более драматического содержания, в которой говорилось о "полном нарушении, в связи с воздушными налетами, порядка в Лондоне", грабежах, мародерстве, саботаже и социальной напряженности: "Встревоженные капиталисты боятся внутренних беспорядков. Очевидно укрепление оппозиции кабинета. Черчилля и Галифакса обвиняют в том, что они отдают Англию на растерзание, вместо того, чтобы, пока не поздно, искать компромисса с Германией".