Здесь приобрел значение еврейский вопрос. Черчилль придерживался общепринятого взгляда, что Белфурская декларация 1917 года, по которой Великобритания гарантировала евреям постоянный дом в Палестине, мобилизовала евреев и, что более важно, добилась поддержки западных союзников в Первой мировой войне американским еврейством, что, в свою очередь, обеспечило участие в войне Соединенных Штатов на стороне союзников. Обращение нацистов с евреями, начиная с 1933 года, сделало американское еврейское лобби естественным союзником антигерманских сил и являлось хорошим орудием воздействия на настоящего президента Соединенных Штатов, Рузвельта. Еврейские ассоциации, со своей стороны, обхаживали Черчилля с середины тридцатых годов, видя в нем выдающегося политика Великобритании с антинацистскими взглядами. В этом плане Гитлер и Гесс имели все основания опасаться международного еврейского заговора против Германии; они сами создали предпосылки для него; трудно ожидать, чтобы древний и гордый народ безропотно согласился на остракизм, унижения, гонения и репрессии и не предпринял попытки организоваться против обидчиков. Одни только финансовые ставки были чудовищными, поскольку под прикрытием Weltanschauung Геринг и его коллеги в финансовых и промышленных кругах Германии завладели банковскими и промышленными владениями евреев, явно намереваясь сделать экономику континента арийской вотчиной.
Черчилль имел близкие родственные связи с британской линией международного еврейского банковского клана Ротшильдов: первый барон Ротшильд был в казначействе советником его отца Рандольфа. Ему можно было доверить кабинетную тайну и в случае необходимости обратиться за ссудой. Когда лорд Рандольф Черчилль умер, он остался должен Ротшильду огромную по тем деньгам сумму — 66000 фунтов стерлингов. Уинстон Черчилль знал семью по обществу и в качестве гостя бывал в их загородном имении в Тринге в Хертфордшире. Вопреки или благодаря дружеским связям отца, Черчилль не был совершенно свободен от предрассудков в отношение евреев, доведенных Гитлером и Гессом до крайности. Он поддерживал сионизм сначала потому, что считал, что большевистская революция была делом рук евреев и что евреев с постоянным местом обитания в Палестине можно будет использовать для противостояния еврейским большевикам, потом потому, что полагал, что евреи в Палестине смогут служить бастионом Британской империи на защите Суэцкого канала, а после 1933 года — потому, что евреи стали естественными союзниками в его борьбе против угрозы нацизма.
Летом 1936 года он оказал поддержку Всемирному антинацистскому несектантскому совету, изменившему по его рекомендации название на менее политическое «Фокус». Совет был организован евреями совместно с профсоюзами для борьбы против нацизма. Основную финансовую поддержку оказывали британские евреи, главными источниками разведывательных данных служили еврейские банковские связи и немецкие евреи, эмигранты, бежавшие от Гитлера. Бивербрук, вероятно, не ошибся, когда в 1938 году писал, что в Британии против сближения с Германией работали, по меньше мере, 20000 немецких евреев. В том же году Бивербрук аннулировал контракт Черчилля с "Ивнинг Стандарт", в результате чего Черчилль, и без того в долгах, вынужден был выставить на продажу свой дом, Чартуэлл; выручил его сэр Генри Стрекош, по происхождению моравский еврей, заплативший его долг, составлявший по тем временем солидную сумму в 18162 фунтов. Чартуэлл от продажи был спасен.
Было бы ошибкой думать, что Черчилль чувствовал себя обязанным или был подкуплен еврейством, или, с другой стороны, что он цинично использовал сионистов в своих интересах. Один из парадоксов его характера заключался в том, что, несмотря на властное и деспотичное отношение к коллегам и членам семьи, он испытывал чисто английское сострадание к неудачникам; и положение евреев в Германии, а после начала войны и в Польше, глубоко трогало его. Лидер лейбористской партии, Клемент Аттли, вспоминал, как однажды в палате общин, рассказывая ему о положении дел евреев в Германии, Черчилль обливался слезами. Тем не менее нет сомнений, что сионистскую карту он разыграл для того, чтобы попытаться вовлечь в войну Соединенные Штаты. С грустью следует заметить, что за время войны для облегчения участи евреев в Германии он сделал не больше, чем Чемберлен в свое время для поляков.
Второй картой Черчилля была Советская Россия. Еще задолго до войны он предвидел, что единственный способ противостоять германскому военному экспансионизму состоял в объединении всех европейских государств, включая и Россию. Победить Германию можно было, лишь зажав ее со всех сторон в кольцо. Ошибка всех консервативных правительств, стоявших в Великобритании у власти до него, заключалась в том, что никому из них не пришло в голову искать союза с Россией, что, в конечном счете, толкнуло Сталина в объятия Гитлера и подготовило почву для войны. Обе службы безопасности, МИ-6 и внутренняя контрразведка МИ-5, были заражены антисоветским духом, что было большей частью обусловлено тем, что до прихода Гитлера к власти основную угрозу для безопасности страны представлял международный коммунизм; при Чемберлене обе контрразведывательные службы рассматривали коммунизм как главного врага, желающего вовлечь Великобританию в войну с Германией. Стюарт Мензис и его окружение, как и Черчилль когда-то, характеризовались как "страшные антибольшевики". Черчилль едва ли мог уволить Мензиса вскоре после того, как тот был утвержден в должности «Си»; вместо этого своим связующим звеном с Мензисом и министерством иностранных дел, которому подчинялась СИС, он назначил своего личного секретаря, офицера, служившего в разведке со времен Первой мировой войны, майора Дезмонда Мортона. Однако почти немедленно он все же уволил главу и основателя внутренней службы безопасности, МИ-5, сэра Вернона Келла.
Имеется много версий объяснений этому поступку. Келлу шел 66 год, он страдал от астмы; однако, как заметил один из офицеров МИ-5 того времени, он был болен много лет, но "все же хорошо управлялся с работой… Так скоропостижно избавиться от человека, подобного Келлу, было большим просчетом Черчилля". Возможно, действительно, это было ошибкой. Возможно также и то, что это был точно просчитанный ход с целью избавиться от антикоммунистических настроений в службе и превратить ее по сути в антинацистскую организацию.
Что, несомненно, и имело место: первый внешний признак проявил себя 22 мая, когда Черчилль отдал приказ об аресте и заключении под стражу без суда и следствия члена правого крыла парламента, антисемита, Арчибальда Моля Ремсея, лидера британского союза фашистов, сэра Освальда Мосли, адмирала сэра Барри Домвайла, возглавлявшего другую организацию, нацеленную на сотрудничество с Германией, под названием «Линк», а также большинства членов возглавляемых ими организаций. Три дня спустя Келл получил уведомление об увольнении.
Тем временем в МИ-5 внедрились советские агенты. В послевоенные годы много размышляли над тем, кто это мог быть и сколько. Подозрение пало на Роджера Холлиса, в 1940 году он был помощником начальника «Ф» отдела, занимавшегося наблюдением за политическими партиями экстремистского толка, в частности, за коммунистической партией Великобритании; Грэма Митчела, под его началом следившего за фашистскими экстремистами; Гая Лидделла, директора отдела «Би» — контрразведки, — по чьей рекомендации на службу устроились известные предатели Энтони Блант и Гай Бергесс; Максвелла Найта, главу Би5(би), работавшего в тандеме с «Ф» отделом по слежению и внедрению агентов в потенциально подрывные группы, включая общество коммунистов Оксфордского и, предположительно, Кэмбриджского университетов; и целый ряд других. По мнению де Курси, вопрос не в том, кто из них был виновен; все.
Группа Имперской полиции, взгляды которой представлял де Курси до войны, была распущена, но он сохранил тесные связи с ее бывшими, особенно влиятельными членами, которые все еще оказывали сильное сопротивление вступлению в войну с Германией, руководимые имперскими не прогерманскими или антисемитскими — соображениями организаций, борьбу с которыми начал Черчилль. Де Курси работал в редакционной коллегии "Ревью оф Уорлд Аффеарс", ставшей позже "Интеллидженс Дайджест" и широко освещавшей эти взгляды. Он утверждает, что патроном "Русской группы" шпионов был покойный Виктор Ротшильд, третий барон. Ротшильд, вступивший в МИ-5 накануне войны, общался с Черчиллем в светских кругах, но знакомы они были не только благодаря семейным связям: он и его первая жена были членами довоенной команды Черчилля, боровшейся "против курса умиротворения". В ту пору он был блестящим, энергичным студентом-выпускником Кэмбриджа, ставшим впоследствии стипендиатом Тринити-колледжа того же университета. Он дружил с некоторыми из пользовавшихся дурной славой членами секретного эстетического общества «Апостолы», противопоставившего свою мораль общественной. Позже они были завербованы как советские агенты. Де Курси не сомневается, что он был их спонсором: "Этих блестящих молодых людей Ротшильд видел в Кэмбридже, каждый из них имел ту или иную слабость, и он не преминул использовать ее в своих интересах, полагая, что они проберутся в более высокие сферы. В нацистах он видел величайшую угрозу для еврейского народа и был готов обратиться за помощью к русским. Он воодушевлял этих молодых людей и помогал финансово, поддерживал их и защищал тылы".