С цикличной периодичностью продемонстрировал он все типы поведения, каким отличался в Великобритании: страх быть отравленным, резкие перепады настроения, заканчивавшиеся черной депрессией и отказом от еды, непереносимые желудочные колики, носившие, как выяснилось, истеричный характер, поскольку органических поражений выявить у него не удалось. Настоящие или симулированные, они, как и приступы амнезии, являлись признаками испытываемого им глубокого отчаяния.

С каждым проблеском надежды отчаяние его делалось еще беспросветнее. В ноябре 1954 года, отсидев лишь девять лет из пятнадцати, был освобожден фон Нойрат. Предлогом для освобождения послужил его преклонный возраст и слабое здоровье. В последующие месяцы Гесс особенно страдал. Он плохо ел, корчился от желудочных резей и выл по ночам. Шпеер писал, что Редер и Дениц практически порвали с ним отношения. Поводом, как он полагал, послужила их военная выучка, не позволявшая предаваться "нытью и жалобам", в то время как Гесс утратил всякую выдержку и контроль над собой. Фон Ширах и Редер начали передразнивать его вопли: "Нет! Нет! Нет! Оу! Ау!" Но в ночных перекличках Гесс неизменно одерживал победу. После одной из таких ночей в апреле 1955 года Шпеер заглянул к Гессу в камеру и нашел его со странным, смущенным взглядом, бормотавшим под нос молитвы, обращенные к Всевышнему, которого он просил отнять его жизнь или разум; позже в саду он сказал Шпееру, что больше не в силах выносить это. К тому времени он весил менее пятидесяти шести килограммов.

Той осенью на том же основании, что и фон Нейрат (преклонный возраст и слабое здоровье), был освобожден Редер, отсидевший почти десять лет своего «пожизненного» срока. На следующий год, вслед за ним на свободу вышел Дениц, приговоренный к десяти годам. В мае 1957 года — Функ, приговоренный к «пожизненному» заключению и освобожденный по причине слабого здоровья. В Шпандау с Гессом оставались только более молодые Шпеер и Ширах, отбывавшие двадцатилетний срок. На очередном психиатрическом обследовании летом Гесс демонстрировал поведение, ставшее уже привычным, психиатры расценили его как "истерические проявления", но не слишком серьезные, чтобы послужить причиной для его перевода в заведение психиатрического профиля.

Период депрессии достиг кульминационной развязки в последние месяцы 1959 года, увенчавшись особенно сильными приступами желудочных колик. В своих записках Шпеер высказал подозрение, что Гесс нарочно провоцировал их, глотая небольшие количества моющего средства. Вес его упал до сорока четырех килограммов. Он был так слаб, что без посторонней помощи не мог дойти до умывальной камеры. Истощенный до крайности, он оставался в постели и денно и нощно стонал. Так продолжалось до 26 ноября. В тот день, когда двое других заключенных находились с дежурным охранником в саду, он разбил стекла очков и острым краем стекла попытался вскрыть большую вену на запястье. Некоторое время он лежал, истекая кровью. Силы медленно покидали его, но состояние было приятным. Как на другой день он рассказывал Шпееру, он ждал, когда же наступит долгожданный момент, и он навсегда освободится от страданий, но его обнаружили и поспешно доставили к русскому доктору. Хотя лицо Гесса покрывала восковая желтизна, Шпеера не оставляло впечатление, что он стал свидетелем детской проказы. После этого к Гессу вернулся прежний аппетит, и, как всегда после приступов, он стал гораздо спокойнее.

10 мая 1966 года, в двадцатипятилетнюю годовщину его полета в Шотландию, Гесс пережил повторный кризис. По словам Шпеера, он весь день провел в камере, сидя за столом и уставившись в стенку. Время, проведенное им в заключении, превышало нормальный срок, предусмотренный западной уголовной практикой для «пожизненного» заключения. Причем к этому отбытию наказания его приговорил Международный Трибунал, признавать правомочность которого он отказывался. Более того, двое его товарищей по несчастью, отбывшие двадцатилетний срок, должны были через полгода освободиться. В душе он надеялся, что будет выпущен вместе с ними, но искры надежды погасли, когда он узнал, что охранники получили газонокосилку, чтобы ухаживать за садом после того, как работающие заключенные покинут пределы тюрьмы.

Этот водораздел он перешел 1 октября. Последние несколько дней Шпеер не мог не удивляться его моральному духу. За их приготовлениями к освобождению он наблюдал без видимых внешних перемен и не проронил ни слова упрека. Его письма домой носили такой же философский отпечаток и не имели ничего общего с представлениями, разыгрываемыми им перед охраной. В них чувствовался здравый смысл, желание поддержать семью — и все это было приправлено изрядной долей иронии или чувством абсурдности происходящего, о чем свидетельствовали его характерные обозначения смеха «WV». Он никогда не жаловался.

Вероятно, самое печальное письмо он написал на раннем этапе своего заключения, в 1951 году, когда ему сказали, что умерла его мать. Как это ни странно, признавался он Ильзе, но, несмотря на его многолетнюю физическую разлуку с матерью, "известие о том, что ее больше нет в живых, вызвало неутешное чувство пустоты, мир изменился".

Немного позже он спрашивал сына, не задумывался ли он над законами природы, о том, как они вызывают у человека ощущение чуда, и рассказал, что ответил Кант на вопрос, что он считает самым большим чудом: "Звездное небо над нами, укоры совести внутри нас". Никакая наука, продолжал он, не в состоянии объяснить нам, почему нас мучит совесть, если мы совершили какой-то неблаговидный поступок или обидели, к примеру, мать, никакая наука не может объяснить чувство прекрасного, возникающее в нас при прослушивании "Маленькой ночной серенады" Моцарта или при виде розовых в лучах заката горных пиков…

К 1966 году Гесс стал единственным узником Шпандау, и его сын давно превратился в мужчину. Выросший без воспоминаний об отце, кроме неясных детских, он начал кампанию в поддержку отца и широкую рекламу его поступка. Семья создала ассоциацию "Свобода Рудольфу Гессу" и неоднократно обращалась к правительствам четырех держав, религиозным деятелям и в организации борьбы за человеческие права; они снискали широкую международную поддержку, и западные правительства были согласны проявить милосердие. Но русские ничего не хотели слышать. Они напомнили о двадцати миллионах убитых в годы Великой Отечественной войны; они считали, что Гесс полетел в Шотландию специально, чтобы заручиться британской поддержкой в захватнических планах Гитлера; кроме того, Гесс был правой рукой Гитлера и последним из живущих представителей высшего эшелона нацистского режима. О том, чтобы освободить его, не могло быть и речи. А без согласия русских западные державы были бессильны что-либо сделать. Его сын, однако, считал и считает до сих пор, что упорство русских было всего лишь предлогом, и западные страны сами, особенно Великобритания, имели собственные причины, чтобы не позволить Гессу живым выйти из Шпандау. До тех пор, пока папки с документами остаются закрытыми для широкого ознакомления, ни доказать, ни опровергнуть его утверждение не представляется возможным. Более вероятным представляется другое — что Гесс стал пешкой в "холодной войне". Западные державы были заинтересованы в сохранении за Берлином статуса города, контролируемого четырьмя державами, это давало им доступ в Западный Берлин, лежавший внутри Восточной Германии, находившейся в сфере влияния Советского Союза. Поскольку Шпандау был одним из двух объектов, остававшихся в юрисдикции союзников, они опасались, как бы из-за него не разгорелся спор; Шпандау был также удобным местом контактов с русскими, которые, в свою очередь, рассматривали тюрьму удобным постом для наблюдения за Западом.

Ни Гесс, ни его адвокат, доктор Зейдль, тоже ничего не сделали, чтобы помочь освобождению. Гесс попрежнему отказывался признать правомочность Нюрнбергского Трибунала и отрекаться от своего мнения не собирался. Когда в августе 1965 года Гесс согласился, наконец, встретиться с доктором Зейдлем, большую часть беседы тот потратил на укрепление своего клиента во мнении, что он является жертвой судебной ошибки, допущенной, к тому же, незаконным судебным органом. Продолжению беседы помешал советский комендант тюрьмы, прервавший свидание. После встречи Гесс продолжал держаться агрессивно и настойчиво повторять, что Нюрнбергский процесс не имеет законной силы. Таким образом, безвыходность положения Гесса усугублялась напряженностью обстановки "холодной войны" и нежеланием его сторонников считаться с древнейшим законом "горе побежденным!"