По словам Сент-Желе, король был настолько впечатлён великими воинскими подвигами в Лионе, что решил предпринять грандиозное деяние. Им оказалась экспедиция в Неаполь, обычно называемая Первым французским вторжением в Италию. Сент-Желе писал, что Людовик горячо это одобрял, потому что "е

го величайшим удовольствием было обращаться с оружием, которое он любил больше всего на свете

. Он всеми силами продвигал вопрос о военном походе"[113]. Однако Коммин не включил Людовика в свой список сторонников итальянской авантюры[114]. Тем не менее, гораздо более вероятно, что Карл VIII отправился в Лион, чтобы подготовиться к итальянской экспедиции, поскольку есть веские доказательства того, что он задумал это задолго до 1494 года. Папский легат при французском дворе в феврале 1490 года сообщил, что война в Бретани мешает французам начать войну против короля Неаполя. Принц Салерно находившийся в то время при дворе, активно подстрекал короля на итальянскую авантюру и предоставил ему карту и подробную информацию о Неаполе[115]. Этот принц был главой группы неаполитанцев бежавших во Францию, после восстания в 1486 году, которое было жестоко подавлено.

Корни французского влияния в Италии уходят в прошлое с 1494 года на два столетия. С 1100 года папство успешно присвоило себе сюзеренитет над Неаполем и Сицилией ставшими вассалами Святого Престола. Когда папство оказалось втянуто в ожесточенный конфликт с императором Фридрихом II и его потомками, Климент IV в 1266 году передал королевство Сицилия и Неаполь Карлу Анжуйскому, брату Людовика IX. В следующем году Карл во главе французских войск вторгся в Италию и установил свою власть в Южной Италии и на Сицилии. Карл, надеявшийся расширить сферу своего влияния в Средиземноморье, в 1277 году выкупил права на Иерусалимское королевство. Пять лет спустя жестокое обращение французов с сицилийцами привело к восстанию, известному как Сицилийская вечерня, которым воспользовался король Арагона, претендовавший на остров по праву своей жены, внучки Фридриха II. Двадцать лет войн привели к тому, что Анжуйская династия сохранила контроль над Неаполем, а Арагонская — над Сицилией. Неаполь оставался под властью Анжуйской династии до смерти королевы Иоанны II в 1435 году, когда Альфонсо V Арагонский вторгся в Южную Италию, чтобы отстоять свои права, и в 1442 году изгнал оттуда последних французов. В своём завещании Иоанна II передала королевство дальнему родственнику Рене I Анжуйскому, графу Прованса. В свою очередь "добрый король Рене" лишил итальянского наследства своего внука, герцога Лотарингского, и передал свои права племяннику Карлу дю Мэн. После смерти Карла дю Мэн в 1481 году претензии на Неаполь, Иерусалим и Прованс перешли к Людовику XI, но он завладел только графством Прованс. Вместе с Провансом у королевства Франция появился порт Марсель и возможность для экспансии в Средиземноморье.

Когда Карл VIII в 1483 году унаследовал престол своего отца, он добавил к своим титулам и титул короля Неаполя и Иерусалима. Несмотря на спорные юридические основания его претензий, Карл был убежден, что является законным королём Неаполя, в то время как король Ферранте I был узурпатором, несмотря на то, что получил инвеституру от Папы, сюзерена этого фьефа. В январе 1494 года, после смерти короля Ферранте, Александр VI, несмотря на апелляции и угрозы со стороны французов, немедленно передал инвеституру Неаполя его сыну Альфонсо.

Карл VIII сосредоточившись на отвоевании Неаполя, также стремился возглавить крестовый поход против турок и закрепить свои претензии на Иерусалимское королевство. Другим фактором стало влияние правителя Милана, Лодовико Сфорца. Миланское герцогство находившееся в северной Италии было одним из самых процветающих и густонаселенных регионов Европы. Герцог получал от города около 700.000 дукатов годового дохода[116]. Как и в большинстве государств Италии конца XV века, легитимность правителя Милана подвергалась серьёзным сомнениям. Когда в 1447 году прервалась мужская линия династии Висконти, миланцы проигнорировали претензии Карла Орлеанского имевшего права на Милан как сын Валентины Висконти, и восстановили республику. Однако ожесточенная междоусобная борьба привела миланскую республику к краху, и в 1450 году кондотьер Франческо Сфорца, находившийся на службе у одной из миланских партий, захватил контроль над городом и провозгласил себя герцогом. После его смерти в 1466 году герцогством правил его сын, до своего убийства десять лет спустя. Затем титул перешел к семилетнему внуку Франческо, Джан Галеаццо. Дядя  Джан Галеаццо, Лодовико, стал его опекуном и регентом государства. Лодовико, из-за смуглого цвета лица имевший прозвище  Моро (Мавр), вскоре организовал брак своего племянника с внучкой Ферранте I Неаполитанского, состоявшийся в 1489 году. К тому времени 20-летний молодой герцог, подстрекаемый своими неаполитанскими родственниками, стремился оттеснить дядю от власти в государстве, но Лодовико отказался её уступить. Поэтому Джан Галеаццо стал искать союзников по всей Италии и довольно быстро и легко их нашёл. Соседи Милана, Венеция, на востоке и Флоренция на юге, как и папство объявили о его поддержке.

Сфорца и французская монархия были в хороших отношениях с 1450 года. В 1464 году Людовик XI даровал Сфорца право править Генуей. Претензии французского короля на сюзеренитет над Генуей основывались на решении Генуэзской республики 1396 года, из-за внутренних разногласий и угрозы со стороны Милана, предложившей власть над городом Карлу VI. Карл VI, конечно же, принял предложение и назначил в Геную французского губернатора. К 1409 году генуэзцы раскаялись в своей безрассудности и изгнали французов. Однако французы продолжали претендовать на суверенитет над Генуей, и Сфорца стремились придать юридический статус своей власти там, требуя инвеституры от французских королей[117].

Теплые отношения между Францией и Миланом сохранялись и во время царствования Карла VIII[118]. Возможно, Лодовико использовал угрозу французского вмешательства, чтобы сдерживать своих врагов, но французская экспедиция в поддержку Моро несла в себе и угрозу возобновления претензий Орлеанского дома на Милан. Ни Карл Орлеанский, ни его сын ни на мгновение не забывали, что они являются законными наследниками Висконти. Брачный договор между Людовиком I Орлеанским и Валентиной Висконти прямо предоставлял герцогство Миланское ей или её потомкам в случае отсутствия наследников мужского пола у двух её единокровных братьев. Между тем, старший из братьев Джан Марио был бездетен, а у младшего Филиппо Марио родилась только дочь, Бьянка, выданная замуж за Франсиско Сфорца, использовавшего её права для своих притязаний на власть в Милане[119].

Один авторитетный специалист по взаимоотношениям Франции и Милана писал: "Ничто не могло быть более расплывчатым, чем основания претензий Орлеанского дома на наследство Висконти"[120]. Но это не остановило Людовика от отстаивания своих претензий. В своих официальных документах он титуловал себя "герцогом Орлеанским и Миланским" и выпускал в Асти монеты, на которых были изображены гербы Милана и Орлеана. Теперь же он надеялся убедить короля выделить часть войск неаполитанской экспедиции для завоевания Милана[121]. В 1492 году Генрих VII направил Лодовико Моро письмо с предупреждением об опасности приглашения французов в Италию и заявлением, что король Франции "угрожает герцогству Миланскому не меньше, чем другим близлежащим княжествам, и поддерживает претензии герцога Орлеанского на ваше герцогство"[122]. Однако Лодовико, в качестве доказательства своей доброй воли по отношению к Франции, переслал это письмо Карлу VIII.