Впрочем, известно, что «Накануне» выступал против односторонней ориентации на Антанту, за политику «открытых рук» и в случае необходимости за предложение Германии мира, но на более выгодных условиях для России, чем Брестский.
Самое важное то, что группа «Накануне» начала отход от безусловной концепции правового государства, что было краеугольным камнем мировоззрения кадетов. Правда, пока речь шла лишь об отказе от безусловного требования формальной демократии при всех условиях. Признавалось, что в период кризиса это требование вредно, и, в частности, отвергалась идея непременного требования созыва Учредительного собрания, только что разогнанного большевиками. Это сыграло выдающуюся роль в эволюции мировоззрения Устрялова, постепенно отвергшего идею права как абсолютной ценности и пришедшего к выводу, что в критические эпохи истории право может уступить место другим, более важным факторам.
Труппа «Накануне» добилась сочувствия в ряде вопросов со стороны некоторых ведущих кадетов. Так, С. Котляревский, один из авторов сборника «Из глубины», поддержал эту группу в вопросе внешней политики, а, кроме того, определенное сочувствие наканунцы получили и со стороны другого автора того же сборника, П. Новгородцева. Но на нелегальном московском съезде партии кадетов в мае 1918 г. предложение Устрялова изменить внешнюю ориентацию партии подверглось резкой критике основного докладчика съезда М. Винавера, так что за предложение Устрялова голосовал он один.
Осенью 1918 г. Устрялов покидает Москву и уезжает в Пермь, где некоторое время преподает в местном университете. Все свободное время он отдает изучению русской истории. С Советской властью Устрялов окончательно расстается в декабре 1918 г. после падения красной Перми. В феврале 1919 г. он прибывает в Омск — столицу колчаковского правительства. Там он встречает Ключникова, успевшего за это время побывать министром иностранных дел у Колчака. Он собирался в Париж на Версальскую конференцию. Между Устряловым и Ключниковым состоялся судьбоносный разговор, в котором Ключников впервые высказал роковую для обоих мысль. Если большевики победят — значит, именно они нужны России, значит, история пойдет через них. «Во всяком случае, мы должны быть с Россией, — заявил Ключников, — Что же, встретимся с большевиками!»
Устрялов быстро выдвигается среди местных кадетов. Тамошнее Восточное бюро состояло из людей правой ориентации, а на правом крыле его находился казанский адвокат В. Иванов, впоследствии премьер кратковременного меркуловского правительства на Дальнем Востоке, а в эмиграции автор многочисленных антимасонских и антисемитских книг. Восточное бюро почти единодушно высказывалось за диктатуру вместо демократии, и это было близко взглядам самого Устрялова. Вскоре он становится главным сторонником теории т.н. чистой диктатуры, призывая Колчака отказаться от всякого представительного правления. В октябре 1919 г. Устрялов избирается председателем Восточного бюро. Он приходит к выводу о том, что переход от демократии к диктатуре исторически неизбежен и необходим. Это существенный шаг к его будущему признанию большевизма. Он выступает за укрепление диктатуры Колчака, заявляя от имени кадетов, что они относятся «отрицательно к идее законосовещательного и законодательного органа, ибо это ослабит, а не усилит диктатуру». Именно Устрялов оказал решающее влияние на Колчака, дабы отделить его от левого крыла. Он возглавил даже правую оппозицию Колчаку, с которой тот весьма считался. Мельгунов называет Устрялова «бардом диктатуры».
В то же время Устрялов, развивая свою позицию начала 1918 года, приведшую его к столкновению с Винавером, продолжает выступать против односторонней ориентации на Антанту, защищая политику открытых рук. Его интерес к Германии, по-видимому, и объясняет то, что он первым проявил интерес к немецкому национал-большевизму.
Поражение Колчака ставит его перед лицом кризиса. Лично знавший его Михаил Клявер говорит, что Устрялов провел в Чите три бессонные дня и ночи, обдумывая происшедшее. Он, несомненно, вспоминал свой разговор с Ключниковым в Омске. Но этого одного было недостаточно, чтобы принять столь роковое решение, которое предлагал его друг. В самом деле, потерпели ли белые окончательное поражение? Еще вел в Крыму активные операции Врангель; ощетинивалась против Советской России Польша; на Дальнем Востоке еще были белые, японцы, американцы. Но для Устрялова стало ясно, что все остатки сопротивления большевизму будут вскоре подавлены. Ему стало также ясно, что иностранные державы старались лишь всячески использовать гражданскую войну для ослабления России как международного партнера. Явное стремление великих держав подорвать могущество будущей России не могло не вызвать враждебной реакции к Западу среди русских независимо от их политической ориентации, в т.ч. таких активных белых, как Устрялов. Эта враждебность не могла не усилиться после предательства белого движения, как это особо проявилось при выдаче Колчака большевикам. Устрялов, несомненно, знал о словах Колчака, сказанных по поводу русского золотого запаса, бывшего в его распоряжении: «Я бы лучше оставил золото большевикам, чем отдал его союзникам».
Запад для Устрялова, как и для большинства белых, был предателем, который забыл гигантские жертвы России, понесенные ею в период мировой войны, и не поддержал союзническую армию в час тяжелых внутренних испытаний, а потом предал ее большевикам, несмотря на кратковременную эгоистическую поддержку.
Но какие точки соприкосновения могли быть у Устрялова с большевиками для того, чтобы он перешагнул от всех этих настроений к прямому признанию советской власти? Не один Устрялов был разочарован в формальной демократии, не он один был сторонником германской ориентации. Среди активных белых было много монархистов и резких противников всякой демократии, и германофилов, но одна мысль о признании большевиков показалась бы им дикой.
Устрялов был национально настроенным политическим деятелем, но среди белых большинство принадлежало к тем или иным национальным группировкам, и этим никого нельзя было удивить. Стало быть, всего этого было совершенно недостаточно, чтобы принять решение подобное тому, какое он принял.
Устрялов был человеком честным и последовательным. Он никогда не позволил бы себе политического оппортунизма. Его решение должно было основываться на его собственном мировоззрении. Что же знаем мы об этом мировоззрении?
Устрялов был оригинальным мыслителем, впитавшим разные течения философской и общественно-политической мысли. Первым его выступлением является доклад о национальной проблеме у старших славянофилов, сделанный им в марте 1916 года в Московском религиозно-философском обществе, что, кстати, показывает, что он происходил из аутентичных кругов русской религиозной философии. Формально Устрялов рассматривал тогда лишь учение о нации у Киреевского и Хомякова, но по существу предлагал собственное толкование национального вопроса, замаскированное ссылками на авторитеты. В докладе видно сильное влияние Николая Данилевского, которого Устрялов предпочитает, видимо, не упоминать ввиду его непопулярности в кругах тогдашней русской религиозной философии, а также старого итальянца Джамбатисты Вико, с учением которого он мог познакомиться, например, по обзорной работе Р. Виппера. У Данилевского и Вико Устрялов заимствует свою философию истории, а именно учение о циклическом развитии человечества, о различных стадиях в жизни народов и т.д.
Ему не мог не быть близким и Константин Леонтьев, у которого также можно найти представление о различных возрастных стадиях человеческого общества, хотя Леонтьева меньше всех можно назвать националистом. Устрялов вслед за Данилевским и Вико утверждает, что «народы не вечны, что они рождаются, старятся и умирают, подобно отдельным человеческим индивидуальностям. «При этом иногда происходит одно любопытное явление, — говорит Устрялов, — тело известной нации на некоторый промежуток времени переживает ее душу». Устрялов повторяет следующий вывод Данилевского: физическое существование некоторых наций неоправданно, неоправданно существование «пустых, безыдейных, мертвых» народов. Более того, Устрялов называет иллюзией «мирное сотрудничество» народов в общем деле. Налицо не взаимная гармония существования различных народов, а напротив — зрелище их глубокой несогласованности. Устрялов, как и Данилевский, прямо оправдывает уничтожение наций, мешающих существованию других наций. «Бывают нации, — говорит он, — которые во имя своего идейного или материального самоопределения вполне последовательно требуют уничтожения некоторых других наций... История требует жертв, и, быть может, погибающие народы своею гибелью приносят на алтарь человечества более ценностей, чем им удалось бы принести продолжением своей жизни».