На 1500 год на Балтике было два главных игрока — Ганзейский союз и Дания. Ганзейский союз в это время включал в себя 192 торговых представительства в 16 странах. Руководство Ганзы находилось в Любеке, главный банковский центр — Гамбург. Высшим органом Лиги был Ганзетаг (в переводе с немецкого — «день Ганзы»), своего рода собрание всех представителей ганзейских городов. Ганзетаг созывался в Любеке и функционировал от 76 до 111 дней в году (в разные годы). Собрание считалось состоявшимся, если в заседаниях Ганзетага принимали участие ⅔ эмиссаров от городов Ганзы и больше. По результатам дебатов и выступлений Ганзетаг выдавал рекомендации, известные как Ганзерезесс (Hanserezess). Эти решения были обязательны для исполнения всеми членами Лиги.

Дания в то время включала в себя не только территории собственно Дании, но и Норвегию, Швецию, Финляндию, а также герцогства Шлезвиг и Гольштейн, входящие в Священную Римскую империю. Впрочем, образование это было непрочным, и конфликт интересов между собственно Данией, Швецией и Норвегией длился с 1448 года. Этот союз было известен в истории как Кальмарская уния. Естественно, что такая региональная сверхдержава, к тому же контролирующая вход в Балтийское море, была недовольна тем, что львиный профит от морской торговли на Балтике получает Ганза. В своих притязаниях на гегемонию датчане нашли союзников в Бургундских Нидерландах, чьи купцы были конкурентами Ганзы уже в Европе. Кроме того, Копенгаген поддержало и Русское государство, в котором Ганза монопольно закупала товары по бросовым ценам и с большой выгодой продавала их в Европе. В 1493 году между Россией и Данией был заключен договор «о дружественном и вечном союзе», явно направленный против общего противника — Швеции.

В 1397 году Дания, казалось, достигла господства на Балтике. Ей принадлежали собственно Дания со Шлезвигом и Гольштейном, Норвегия, Швеция и Финляндия, то есть все побережье от Эльбы до финской Карелии. Однако оказалось, что завоевания на суше ничего не значат — владел морем и торговлей Ганзейский союз, который управлял всей морской коммерцией на Балтике. Более того, несколько случаев столкновения Дании с Ганзой подтвердили максиму, что флот имеет возможность разрывать коммуникации сухопутных территориальных формирований и бить в самое слабое место. Это и произошло в серии войн начала XVI века. Дания последовательно потеряла Швецию и Финляндию, причем основным противником оказался именно флот Ганзы, который отвлекал ресурсы и силы датчан на море, прерывая сообщения с восставшими провинциями, блокируя датские прибрежные гарнизоны, делая внезапные нападения на замки, и т. д.

Кроме того, Дания видела пример Бургундских Нидерландов и Англии, поэтому было решено строить регулярный флот. Но где взять деньги? Ведь флот — вещь очень затратная. И чтобы достать деньги на строительство, было решено воспользоваться географическим положением. Дело в том, что Дания владела на тот момент обеими сторонами Балтийских проливов и король решил обложить пошлиной все иностранные торговые суда, проходящие через Зунды. Естественно, морские нации это не устраивало, и за отмену или снижение Зундской пошлины шла серия войн. Тем не менее на 1520-е годы (времена Кристиана II) датчане брали один золотой нобль с четырех ласт товара (ласт — мера веса, равен 72 пудам или 1170 кг). Получалась своего рода косвенная система налогообложения — стоимость прохождения через Зунды напрямую зависела от количества товара, при этом суда, следующие на Балтику или из Балтики в балласте (пустые), ее вообще не платили. Те, кто пытались не платить и были пойманы на этом, платили дополнительно к пошлине штраф — 100 золотых ноблей. Для силового решения вопроса были построены мощные крепости Кронеборг, Хельсинборг, Ниборг и Мальмёхус.

В свою очередь, Любек решил опереться на шведских сепаратистов из числа высшей знати (включая и регента Швеции Стена Стуре-старшего), которые тяготились властью Копенгагена. В 1495 году начались военные действия между Россией и Швецией на территории Карелии, русские войска осадили Выборг. Эта осада не увенчалась успехом, однако на следующий год русские с ходу взяли Нейшлот и огнем и мечом прошлись по южному побережью Финляндии и Ботнического залива.

В ответ войска Стена Стуре переплыли на кораблях к Нарве и внезапно атаковали Ивангород, предав его жителей поголовному истреблению. Русские были вынуждены заключить перемирие со шведами на шесть лет.

В 1501 году в войну со Швецией вступила Дания, которой стремление Стуре выйти из Кальмарской унии совсем не нравилось. Вялотекущая война длилась восемь лет, а в 1509-м подтянулись новые игроки. На сторону Швеции встал Любек, тогда как на сторону Дании — Бургундские Нидерланды, а чуть позже и Шотландия с Англией. В свою очередь, в 1509 году Ганзе удалось склонить на свою сторону императора Священной Римской империи Максимилиана I. Он настроил против Иоганна Датского Брабант, Фландрию, Голландию, Ватерланд (Нижнюю Голландию) и Фрисландию. Шлезвиг-гольштейнский герцог Фридрих вызвался быть посредником между Данией и Ганзой. Переговоры начались 23 января 1510 года и продолжались до конца марта, но закончились они ничем.

Казалось, Дании ничего не остается, как заключить мир, однако на ее сторону неожиданно встали ганзейские же города Гамбург и Данциг, начав поставки вооружения и продовольствия Иоганну. В этих действиях не было никакого внутреннего раскола, просто купцы Гамбурга и Данцига хотели подзаработать на продаже оружия не хуже Любека и союзных ему городов.

В дальнейшем император Максимилиан I решил полностью изменить свой политический курс. 3 февраля 1511 года он объявил: «Было бы неправильно, если бы Ганза получила какое-то преимущество в торговле с Северными странами, которым она бы несомненно злоупотребила». К тому же в Швеции 2 января 1512 года умер регент Сванте Стуре, и ему наследовал Стен Стуре-младший. Стен, понимая, что в Швеции разгорается междоусобица, поспешил заключить мир с Данией.

Ганза, терпя большие убытки от действий бургундских каперов, не могла больше продолжать борьбу, поэтому 23 апреля 1512 года в Мальмё подписала мирный договор с Иоганном Датским, согласно которому Ганза выплачивала Дании гигантскую сумму в 30 тысяч рейнских гульденов, разнесенную на 12 лет (по 2500 гульденов в год).

Ганза разрешала Дании торговать с Бургундскими провинциями по своему усмотрению, Дания, в свою очередь, позволяла Ганзейскому союзу вести торговлю со Швецией при условии, что Ганза признает возвращение Швеции в унию и Швеция будет союзна Дании. В случае если Швеция когда-либо начнет военные действия против Дании, торговля Ганзы со шведами должна была быть прекращена.

Таким образом, датско-ганзейская война 1509–1512 годов закончилась в пользу датчан. Ганзе не удалось в военном противостоянии отколоть Швецию от Дании и восстановить контроль над датской торговлей. Более того, согласно договору, Ганза фактически соглашалась с тем, что в их заповедных водах теперь орудовали и их прямые конкуренты — нидерландцы.