В первые годы своего тюремного заключения де Сад вел любовную переписку с Мари-Дороте де Русс, своей бывшей экономкой. После освобождения он жил несколько месяцев с 40-летней вдовой, а затем ее сменила Мари-Констанц Ренель, о которой он написал: "Эта женщина - ангел, ниспосланный мне Богом". В психиатрической лечебнице де Сад, с разрешения директора, выдавал приехавшую с ним Ренелль за свою незаконнорожденную дочь. О последней любовнице де Сада Мадлен известно лишь то, что ей было 15 лет, когда у нее началась сексуальная связь с 72-летним маркизом. Известно также, что ее мать надеялась, что маркиз поможет Мадлен стать актрисой.

Первоначальный медицинский анализ сексуальной жизни де Сада был чересчур упрощенным и сейчас явно устарел. Недавно найденные новые материалы - письма, дневники и пр. - доказывают, что де Сада нельзя более считать ярким примером садиста. Он, по всей вероятности, был человеком, в котором сосуществовало сразу несколько личностей. У него был мощный интеллект и настоящее литературное дарование. Все его жестокости были скорее, более театральными, чем подлинными. Де Сад утверждал, что его семенная жидкость была такой густой, что эякуляция была из-за этого весьма болезненной. Этот симптом может частично объяснить его сексуальное отклонение, которое заключалось как в получении, так и в нанесении боли. Его любовь к анальному сексу не поддается объяснению, поскольку известно, что де Сад презирал мужчин-гомосексуалистов. Он, вероятно, занимался анальным сексом только лишь из природного чувства противоречия, так как гомосексуализм был официально запрещен. Поскольку он в прошлом был кавалерийским офицером, вероятно, любил и "ездить верхом", и стегать кнутом все, что хоть чем-то напоминало ему лошадь. Кроме этого, де Сад, очевидно, сам был так напуган своими собственными страстями и эмоциями, которые вызывали в нем женщины, что он всегда пытался подчинить своей воле этих женщин для того, чтобы подавить и подчинить самого себя.

Авангардистский литературный стиль Гертруды Стайн и ее странная мужеподобная внешность прочно закрепили за ней в глазах американской читающей публики репутацию весьма эксцентричного человека. Ее дом в Париже, в котором она проживала со своей любовницей Элис Б.Токлас, был местом, где часто собирались американские писатели и художники в годы между первой и второй мировыми войнами.

Стайн родилась в США в достаточно хорошо обеспеченной семье. Детство ее прошло в Вене и Париже, а затем вся семья опять оказалась в США и поселилась в городе Окленд, штат Калифорния. Когда Гертруде было 14 лет, ее мать умерла от рака. Ее отец-тиран заставил ее заняться медициной. Через три года отец Гертруды умер, успев, однако, сформировать ее отношение ко всем мужчинам вообще. Позже она однажды написала: "Отцы производят гнетущее впечатление". Стайн сначала изучала психологию в одном из колледжей, а затем стала учиться медицине в колледже Джона Гопкинса. Через 4 года у нее началась первая в ее жизни любовная связь с лесбиянкой. Эта связь и последующая за ней внутренняя борьба в душе Стайн настолько отвлекли ее от учебы, что она бросила колледж. Она переехала в Париж, где стала жить на деньги, которые посылали ей родственники. В Париже она жила в доме своего брата Лео, искусствоведа и критика. Они стали коллекционировать произведения художников-кубистов, которые тогда были новыми и казались необыкновенно смелыми. Близкими друзьями Гертруды и Лео стали Пикассо, Матисс, Брак и другие художники. В это время Стайн написала три книги. Первая из них была написана в 1903 году, а впервые была опубликована только в 1950 году. В ней Стайн подробно описала ту внутреннюю борьбу, которая происходила в ее душе, когда она осознала, что является лесбиянкой. Второй ее роман под названием "Три жизни" был опубликован в 1909 году и был благожелательно принят читателями. Третий роман Стайн "Становление американцев" был впервые опубликован лишь в 1925 году. Тем временем отношения Стайн с братом ухудшились до такой степени, что он вскоре уехал из их парижского дома. Его место в доме заняла Элис Б.Токлас, которая стала советником, защитником и любовницей Стайн на последующие 38 лет. Литературная репутация Стайн росла. Значительно выросло и количество художников и писателей, которые стали регулярно бывать у нее в доме. Среди них были, например, Фицджеральд, Шервуд Андерсен и Хемингуэй. Внешность Стайн была странной и даже комической. Она совершенно не была похожа на человека, который был столь мощной литературной фигурой, что ее нескольких слов было достаточно, чтобы уничтожить или, наоборот, укрепить чью-либо репутацию. Самой популярной книгой Стайн стала ее автобиография, опубликованная в 1933 году. Стайн умерла в 1946 году, оставив всю свою недвижимость Токлас. Та являлась хозяйкой ее богатой коллекции произведений искусства в течение 15 лет. В 1961 году коллекция была передана родственникам Гертруды Стайн. Коллекция была выставлена на аукционе и продана за 6 миллионов долларов.

Гертруде Стайн пришлось пережить трудную внутреннюю борьбу, когда у нее началась любовная связь с Мей Букстейвер, студенткой колледжа, в котором училась и сама Стайн. У Мей была страстная натура, и у нее вскоре появилась новая любовница. Стайн осталась одна. Она была в страшном смятении: она осознала, что является лесбиянкой. Все ее мелкобуржуазное воспитание восстало против такого проявления ее сексуальности. Ее внутренняя борьба окончательно улеглась значительно позже, только после того, как Стайн познакомилась с Элис Токлас и "вышла за нее замуж". Стайн окончательно разобралась в своих чувствах к женщинам: "Я осознала в конце концов, что мне интересно и отнюдь не неприятно быть любимой, назависимо от того, каким образом проявляется эта любовь".

Стайн жила в Париже и была хозяйкой салона, в котором часто появлялись Пикассо и другие художники, ставшие впоследствии всемирно известными, когда она познакомилась с Элис Б.Токлас осенью 1907 года. Токлас выросла в Сан-Франциско и получила хорошее образование. Она в то время путешествовала по Европе. В Париже ее пригласили посмотреть коллекцию Гертруды Стайн. Токлас была застенчивой и стройной; Стайн была уже довольно полной (вес ее позже достиг 94 килограммов). Мейбл Додж Льбюхан хорошо запомнила их и позже описала, как они обе выглядели в то время. О 30-летней Токлас она написала так: "Она была стройна и смугла. У нее были прекрасные серые глаза с длинными ресницами и длинный еврейский нос". 33-летняя Стайн выглядела по описанию Мейбл так: "Гертруда Стайн была громадной. На ее скелете висели горы массивной тяжелой плоти. На ней была какая-то одежда из вельвета, а ее вьющиеся волосы были зачесаны назад, полностью открывая лицо умного интеллигентного человека".

Для них обеих это была любовь с первого взгляда. Элис приезжала к Гертруде еще несколько раз, а потом Стайн пригласила ее поселиться в ее доме. Вначале Токлас выполняла функции машинистки и корректора, а затем стала ближайшей помощницей Стайн. Их любовь была взаимной, и началась их совместная жизнь, которую смело можно назвать супружеской. Функции мужа-добытчика выполняла Стайн, а Токлас была как бы женой, занимаясь домашним хозяйством и решением финансовых проблем. Стайн поддерживала близкие дружеские отношения и с некоторыми мужчинами, хотя эти отношения были полностью лишены секса. Она была дружна, например, с Хэмингуэем, хотя и не разделяла его взглядов на жизнь. Однажды она так отчитала его за то, что он недолюбливал лесбиянок: "Ничего Вы в этом не понимаете, Хемингуэй. Вы встречаетесь только с преступниками, больными и порочными людьми. Главное заключается в том, что акт, который совершают мужчины-гомосексуалисты ужасен и вызывает лишь отвращение, да и сами гомосексуалисты способны лишь презирать себя после такого акта. Чтобы смягчить все это, они пьют и употребляют наркотики, и все равно сам акт вызывает у них отвращение. Они все время меняют партнеров и не могут быть счастливы. У женщин все совершенно по-другому. Они не делают ничего такого, что вызывало бы у них отвращение, а потом они счастливы и могут вести мирную совместную жизнь". Хемингуэй, со своей стороны, отозвался о Стайн так: "Мне всегда хотелось с ней переспать, и она об этом знала".