Первая сексуальная связь возникла у 16-летнего Моэма во время его учебы в Гейдельбергском университете. Его партнером стал 26-летний Эллингэм Брукс, привлекательный и состоятельный выпускник Кембриджского университета. После возвращения в Лондон Моэм не решался встречаться с гомосексуалистами, поскольку гомосексуальная связь являлась уголовным преступлением. Всего лишь пять лет назад Оскар Уайлд был посажен в тюрьму на два года за гомосексуализм. Поэтому уже во время учебы в медицинском училище Моэм решил обратить свое внимание на женщин. Позже он признался: "Однажды вечером в субботу я вышел на Пиккадилли и нашел себе молодую женщину, которая была согласна провести со мной ночь за один фунт. Потом я, правда, какое-то время лечился от гонореи… Несмотря на эту неудачу, я продолжал встречаться таким образом с женщинами, когда мог себе это позволить". Вскоре после этого Моэм поселился в одной квартире со своим другом Уолтером Пейном, который пользовался большой популярностью у женщин. Когда Пейну надоедала очередная его любовница, он отдавал ее Моэму. Моэм приглашал ее сначала на ужин, а затем в постель. "В этом не было ни романтики, ни любви, только лишь удовлетворение," - говорил потом Моэм. Позже у него были любовные связи и с широко известными женщинами. В 29 лет он соблазнил 40-летнюю Вайлет Хант, известную феминистку, редактора журнала "Свободная женщина". Затем его любовницей стала Саша Кропоткина, дочь Петра Кропоткина, известного русского анархиста, который жил в это время в ссылке в Лондоне.

Важную роль в жизни Моэма сыграли две женщины. Одну из них он любил, а на другой женился. Первой была Этельвин Джоунз, больше известная под именем Сью Джоунз. Моэм всегда называл ее Роузи и именно под этим именем она вошла в качестве одного из персонажей в его роман "Пироги и пиво". Когда Моэм познакомился с ней, ей, дочери известного драматурга, было 23 года, она недавно развелась с мужем и была уже довольна популярной актрисой. После некоторых встреч Моэм пригласил ее к себе домой, где они тут же занялись любовью. Моэм полагал, что Сью очень хотела выйти за него замуж. Позже он написал: "Я не хотел на ней жениться. Я знал, что с ней уже переспали все мои друзья и знакомые. Может даже показаться, что она была чем-то вроде проститутки. Это не так. Она не была порочной. Так уж случилось, что ей нравилось заниматься любовью, и она считала само собой разумеющимся, что после ужина с мужчиной должно быть продолжение вечера в его постели".Позже, когда Сью уехала с театром на гастроли в Чикаго, Моэм все-таки решил жениться на ней. Он сделал ей предложение и был ошеломлен, когда она отказала ему. Оказалось, что Сью уже была беременна от другого мужчины, сына графа Энтрима. Вскоре она вышла за него замуж.

Другой женщиной, на которой Моэм женился, была Сайри Барнардо Уэллкам.отец которой был широко известен тем, что основал целую сеть приютов для бездомных детей. В 22-летнем возрасте Сайри вышла замуж за 48-летнего американца Генри Уэллкама, владельца гигантской корпорации по производству лекарственных препаратов. Их семейная жизнь сложилась неудачно. У Сайри была любовная связь с американцем Гордоном Селфриджем, владельцем сети универмагов в Лондоне. Когда Уэллкам узнал об этой связи, он заставил Сайри подписать договор о разделе имущества. Моэм познакомился с ней в 1911 году. Она ему очень понравилась. Через какое-то время они уже были неразлучны. Сайри очень хотела родить от Моэма ребенка и через некоторое время действительно родила от него дочь, которую они назвали Элизабет. Уэллкам, который нанял частных детективов для слежки за Сайри, сразу же подал документы на развод, заявив в суде, что разводится с женой из-за ее связи с Моэмом. Сайри предприняла попытку самоубийства, но осталась жива. Когда Уэллкам развелся с Сайри, Моэм сделал то, что считал единственным правильным выходом из создавшегося положения. Он женился на ней 26 мая 1917 года. Сайри на самом деле любила Моэма, а он довольно быстро охладел к ней. В одном из своих писем он написал: "Я женился на тебе, потому что думал, что это единственное, что я могу сделать для тебя и для Элизабет, чтобы дать вам счастье и обеспеченность. Я женился на тебе не из-за того, что так уж сильно любил тебя, и ты об этом прекрасно знаешь". Вскоре Моэм и Сайри стали жить отдельно. Она сделалась известным художником по интерьерам. Через несколько лет Сайри подала на развод и получила его в 1929 году.

Во время первой мировой войны Моэм познакомился с человеком, любовь к которому писатель пронес потом через всю жизнь. Этим человеком был Джеральд Хэкстон - американец, родившийся в Сан-Франциско, но выросший в Англии. Он был чуть выше Моэма, и его внешность выдавала в нем человека, который вел довольно распутный образ жизни. Многие женщины считали его привлекательным. В тот вечер, когда Моэм познакомился с Хэкстоном, Моэму было 40 лет, а Хэкстону 22 года. Моэм спросил у Хэкстона, что бы он хотел получить от жизни. Хэкстон ответил: "Побольше удовольствий и азартных игр. Но у меня нет ни цента, поэтому мне нужен человек, который позаботился бы о моем благосостоянии". После этого разговора они отправились на квартиру Хэкстона, разделись и легли в постель. После интимной близости Моэм прошептал: "Не волнуйся о своем будущем, Джеральд, я сам побеспокоюсь о тебе". На протяжении следующих тридцати лет, до самой смерти Хэкстона, скончавшегося от отека легких, он был постоянным спутником и секретарем Моэма и на Ривьере, и во время многочисленных поездок писателя по всему миру. Хэкстон много пил, отчаянно врал и проигрывал большие деньги, но пользовался неизменной поддержкой и любовью Моэма. Хэкстон легко сходился с людьми, и во время их совместных путешествий знакомил Моэма с самыми разными личностями, которые затем часто становились яркими персонажами литературных произведений писателя. Для того, чтобы внести в сексуальную жизнь Моэма какое-то разнообразие, Хэкстон находил ему новых партнеров. Так было во время их поездок в Индокитай и Мексику.

В 1943 году в Нью-Йорке у 69-летнего Моэма была непродолжительная связь с 17-летним поэтом и почитателем его таланта Дейвидом Познером. В биографии писателя под названием "Моэм" Тед Морган процитировал отрывок из письма Познера, в котором были и такие слова: "Он не был каким-то выдающимся любовником, но в нем было много страсти. Иногда казалось, что он относится к сексу слишком уж по-деловому, но с другой стороны, он иногда тратил много времени на то, чтобы просто ласкать партнера… Он совершенно не принимал сексуальных отношений с женщинами… Однажды, когда он увидел меня с девушкой, он сильно расстроился".

После похорон Хэкстона Моэм взял себе нового секретаря. Им стал Алан Сирл, добрый молодой человек, работавший в благотворительной организации при больнице. Сирл обжал Моэма и считал его самым лучшим из всех любовников, с которыми его сводила судьба. В 1962 году Моэм официально усыновил Алана Сирла, лишив права на наследование свою дочь Элизабет, поскольку до него дошли слухи о том, что она собиралась ограничить его права на собственность через суд по причине его неправоспособности. Элизабет через суд добилась признания своего права на наследство. Суд признал усыновление Моэмом Сирла недействительным.

Последние слова Моэма перед смертью были обращены к Сирлу. Моэм прошептал: "Хочу пожать тебе руку и поблагодарить тебя за все, что ты сделал для меня."

Два события, которые произошли, когда Мопассан был еще ребенком, наложили отпечаток на всю его дальнейшую жизнь, первым таким событием стал развод его родителей, когда ему было 11 лет. Мопассан остался жить с матерью, сильной и волевой женщиной. Он ее обожал. Отца своего Мопассан ненавидел. Эту ненависть он переносил на всех мужей вообще и до конца своих дней оставался холостяком. Вторым событием стало открытие того, что Мопассан болен сифилисом, который он, по всей вероятности, унаследовал от родителей. Позже он утверждал, что его навсегда избавили от этой страшной болезни, но именно она и явилась причиной его смерти. Мопассан начал создавать свои первые литературные произведения в Париже, где изучал в то время юриспруденцию. Его строгим наставником был друг его матери Гюстав Флобер. Мопассан забросил учебу и в течение 10 лет проработал мелким чиновником, главным образом, в военно-морском министерстве. В 30-летнем возрасте он опубликовал свою первую повесть, которая вызвала настоящую сенсацию. Через 3 года он опубликовал свой первый роман "Жизнь", который Лев Толстой назвал "лучшим французским романом после романа "Отверженные". Литературная деятельность принесла Мопассану славу и богатство. К концу жизни у его было 4 виллы и 2 яхты. Мопассан был настоящим атлетом. Он, например, мог проплывать в лодке, сидя за веслами, по 50 миль в день. Сифилис, коварная и жестокая болезнь, обнаруженная у него еще в детстве, все-таки настиг свою жертву. Мопассан почувствовал себя очень плохо, у него появились галлюцинации, и он даже пытался однажды перерезать себе горло. Его поместили в одну из парижских психиатрических лечебниц, где он и умер в возрасте 42 лет.