В мае температура резко повысилась. Над северной кастильской равниной повисла туманная дымка. Лошади начали умирать от недостатка корма и чистой воды. Люди страдали от полуденного солнца, а холодными ночами промерзали до костей. Они пили застоявшуюся воду и крепкое красное вино, привезенное из Португалии, от чего быстро заболевали. Вскоре в их рядах началась другая эпидемия, усугубляемая дизентерией, которая была неотделима от жизни военных лагерей. Люди болели и умирали. По оценкам кастильцев, во время похода от болезней умерло не менее 300 английских латников, а также большое количество лучников. Эти смерти окончательно сломили боевой дух английской армии. Англичане заявили, что с них хватит. Их жалованье теперь задерживалось по меньшей мере на четыре месяца. Возможности грабить и получать выкупы были ограничены. Значительная часть солдат решила уйти в Гасконь. Их главарем был сэр Джон Холланд, который в качестве констебля армии нес полную ответственность за ее дисциплину. Холланд был тщеславным и вспыльчивым плейбоем в возрасте около тридцати лет, который недавно женился на дочери Джона Гонта Елизавете, которая забеременела от него, когда еще формально была замужем за своим первым мужем. Именно Холланд предстал перед герцогом, чтобы поведать ему о настроениях в армии. Все понимают, сказал он, что вторжение провалилось и что рано или поздно придется договариваться с Хуаном I. Сражаться больше не за что. Сам он намеревался обратиться к кастильскому королю с просьбой о пропуске, чтобы он мог забрать свою супругу (которая ехала с армией) и всех желающих уйти к пиренейским перевалам. Что касается остальной части армии, то ей, по его словам, ничего не оставалось, как отказаться от предприятия и вернуться в Португалию. Джон Гонт, который не хуже Холланда понимал, что кампания проиграна, отреагировал на это с удивительным хладнокровием. Он уполномочил Холланда послать герольда, чтобы тот начал переговоры с Хуаном I о пропуске для свободного проезда[859].

Вскоре после этой беседы Жуан I имел на удивление откровенный разговор со своим союзником. С его точки зрения, кампания стала бессмысленной. Единственное преимущество, которое она давала, заключалось в перспективе присоединения территорий в западной Кастилии, если Гонту удастся свергнуть Хуана I. Теперь эта перспектива казалась невероятно отдаленной. Португальский король сказал Гонту в лицо, что у того нет поддержки в Кастилии. Ни один из городов, которые они взяли, не принял его добровольно, а те, которые они завоевали, были немногочисленны и незначительны, и их было бы слишком дорого удерживать. Чтобы завоевать всю Кастилию город за городом, потребовалась бы бесконечная война. Конечно, добавил он, если Гонт встанет на этот путь, он поддержит его, как и обещал, но английская армия сейчас настолько мала, что он рискует выставить себя на посмешище. По мнению Жуана I, было только два выхода: Гонт мог призвать дополнительные войска из Англии и повторить вторжение позже; или он мог заключить сделку с Хуаном I. Герцог ответил с той же усталой покорностью, которую он проявил в разговоре Холландом. Он рассказал Жуану I о приближении французских подкреплений к Бенавенте и о плане Холланда получить от кастильцев пропуск на свободный проход. Гонт сказал, что уже решил, что если Хуан I сделает достойное предложение, то он его примет. Португальский король был ошеломлен, узнав, сколько всего происходило за его спиной. Но теперь не было смысла упрекать герцога за это. Они договорились, что армия будет отведена в Португалию. Чтобы избежать унизительного возвращения тем же путем, каким они пришли, они решили продвигаться к Саморе и Саламанке и вернуться в Португалию. Оставаясь дольше на кастильской территории, они не только сохранят свое лицо, но и, возможно, поддержат давление на Хуана I, чтобы заставить его пойти на переговоры со своим соперником. Лишь немногие были обмануты таким маневром. В Вильяльпандо французский командующий Оливье Дю Геклен пошел на крайние меры вежливости, которые показали, насколько хорошо он понимал ситуацию. Он устроил так, что сэр Томас Морье, один из маршалов английской армии, был доставлен под конвоем с двумя своими спутниками в город Медина-дель-Кампо, где в то время находился Хуан I, чтобы подать прошение о безопасном выходе из страны[860].

Примерно пять или шесть дней похода, по старой римской дороге Кальсада-де-ла-Плата, привели англо-португальскую армию в один из самых засушливых регионов полуострова. Обогнув реку Тормес, союзники прибыли примерно 19 мая 1387 года на равнину к западу от Саламанки. Кастильским командующим в городе был португальский инфант дон Жуан, освобожденный из тюрьмы и назначенный кастильским королем титулярным регентом Португалии. С ним был большой отряд кастильских войск. Там также находился важный французский контингент под командованием Рено де Рье, который недавно прибыл в Кастилию. Английские и португальские войска оставались в лагере в нескольких милях от города в течение недели. Французские латники приезжали в лагерь с повозками хлеба, вина и баранины для своих английских друзей. В ответ англичане организовали турниры. В них участвовали англичане, французы и кастильцы. Но португальцы, похоже, не участвовали ни в пиршествах, ни в поединках а все еще рыскали по дорогам в поисках добычи[861].

Хуан I держался в стороне от военных действий в Медина-дель-Кампо. За кулисами его советники вели переговоры с маршалом Морье и его спутниками. Кастильцам нечего было терять, поощряя отток английских войск на север, и они с готовностью предоставили пропуска и конвоиров. Если верить Фруассару, кастильцы воспользовались случаем и поставили условие, согласно которому уезжавшие под кастильским конвоем должны были обязаться не брать в руки оружие против Кастилии в течение как минимум шести лет. Это условие вызвало некоторые разногласия в английском лагере. Но Джон Гонт, огорченный тяжелыми потерями среди своих друзей, не стал возражать. Он послал по лагерю гонцов, чтобы объявить, что все больные и раненые вольны принять предложение кастильского короля. Многие сразу же ушли. Но не все из них добрались до места. К тому времени, когда колонна больных достигла Вильяльпандо по северной дороге, многие уже не могли идти дальше и были доставлены во французскую крепость Оливье Дю Гекленом. В Кастилии, как заметил английский хронист Томас Уолсингем, обе стороны были слишком далеко от дома, чтобы всерьез воспринимать антагонизмы настоящей войны. Некоторые из этих людей позже выздоровели и нашли дорогу домой под защитой Франции. Другие умерли от ран и болезней. Среди умерших были люди, очень близкие к герцогу Ланкастеру: оба маршала армии, сэр Томас Морье и сэр Ричард Берли. Морье, который, вероятно, умер в дороге, был норфолкским землевладельцем, женившимся на внебрачной дочери Гонта Бланке. Он служил с графом Кембриджем в Португалии и воевал во Франции, Гаскони, Бретани и Шотландии. Берли, умерший в Вильяльпандо, служил Джону Гонту в течение двадцати лет, с тех пор как они вместе сражались при Нахере. Он хотел быть похороненным в соборе Святого Павла в Лондоне напротив гробницы, которую Гонт приготовил для себя. Герцог не мог бы понести более тяжелых потерь, если бы потерпел поражение в битве. Люди, покинувшие его армию, были "не предателями, а людьми, покоренными лишениями", сказал он королю Португалии, который подошел к нему на дороге, чтобы выразить протест против такого массового дезертирства. "Тогда он склонил голову и заплакал на гриве своего коня"[862].

В последнюю неделю мая 1387 года армия начала заключительную часть своего похода и направилась на юго-запад к Сьюдад-Родриго и границе Португалии, проходя через холмистую равнину Кампо-Чарро, которая в наше время представляет собой унылый пейзаж кустарниковых зарослей, а тогда была землей обширных дубовых лесов, где добывать пищу было легче, чем на севере. Кастильцы из Саламанки к этому времени воочию убедились в слабости отступающей армии и стали смелее нападать на нее. Инфант дон Жуан и его кастильские лейтенанты покинули город со своей конницей и, двигаясь ночью по лесным тропам, сумели достичь обнесенного стеной города Сьюдад-Родриго на день раньше противника. В нескольких милях от города они устроили засаду на англо-португальскую армию, когда та переходила по узкому мосту через глубокий ручей. Это был самый уязвимый момент для любой армии в походе. Авангард уже переправился, когда французы и кастильцы стремительно спустились по склону и обрушились на арьергард, застрявший на другом берегу. Португальским лучникам удалось сдерживать атаку достаточно долго, чтобы остальная армия смогла безопасно перебраться по мосту. Судя по всему, англичане практически не принимали участия в этом сражении[863]. Когда они подошли к реке Туроэнс, которая обозначала границу Португалии в этом секторе, сэр Джон Холланд подъехал к арьергарду, где находились король Португалии и герцог Ланкастер, чтобы получить отпуск. Он выполнил свой долг, как он считал, оставаясь с армией до этого момента. На следующее утро армия перешла границу Португалии и направилась к португальской пограничной крепости Алмейда. Холланд поехал обратно по дороге в Саламанку, а затем на север в Наварру. С ним уехали его супруга, многие дамы, следовавшие за армией в свите герцогини Ланкастер, и около пятидесяти английских солдат. К концу июня все они перебрались через перевал Ронсеваль в Гасконь[864].