После долгих дебатов на Совете Жуан I решил увеличить численность своей армии, чтобы восполнить недостаток численности английской. Для этого нужно было вывести все гарнизоны из городов и замков королевства, кроме гарнизонов в Алентежу. Это было спорное решение, а несколько членов Совета уже пришли к выводу, что предприятие Ланкастера обречено, и призывали португальского короля сделать не более минимума, соответствующего договору. Так и случилось, он вступил в кампанию с 3.000 латников, 2.000 арбалетчиков, более чем 4.000 пехотинцев и неопределенным числом добровольцев — всего, возможно, 10.000 человек или вдвое меньше, чем было обещано в Понта-ду-Муру. Но размер португальской армии создавал свои собственные проблемы. Джон Гонт, войска которого составляли едва шестую часть объединенной армии, потерял статус, особенно по отношению к ершистому и напористому коннетаблю Португалии, Нуну Альварешу Перейра. Это был не просто вопрос гордости. Это снижало его политическое влияние и означало, что он не мог направлять кампанию так, как это было предусмотрено в Понта-ду-Муру. Символическая проблема возникла, когда Нуну Альвареш потребовал права командовать авангардом армии, позицию, которую Джон Гонт рассчитывал занять сам. Жуан I попытался отговорить своего коннетабля и указал, что герцог Ланкастер командовал авангардом в битве при Нахере. Он был по происхождению выше коннетабля, был великим принцем в своей стране и находился на полуострове в качестве короля Кастилии, имея приоритет над всеми, кроме самого Жуана I. Но Перейра был непреклонен и добился своего. Местом соединения армий была назначена широкая равнина к востоку от кафедрального города Браганса на северо-восточной границе Португалии. В конце февраля 1387 года Жуан I отправился из Порту с частью своих войск, а остальные подошли с юга вместе с коннетаблем. Джон Гонт, должно быть, покинул Оренсе примерно в то же время. В последнюю неделю марта вся союзная армия собралась вместе и 25 марта начала переправу через реку Матансас в Кастилию[849].

У Хуана I было мобилизовано от 3.000 до 4.000 человек, по крайней мере половина из которых были французами или гасконцами. Это было примерно столько же, сколько кавалерийский контингент англо-португальской армии. Также имелось неопределенное количество вспомогательных войск разного качества. Диспозиция этих войск отражала оборонительную стратегию, которая была согласована с французскими капитанами в Вальядолиде предыдущей осенью. Они были размещены в гарнизонах, вытянутых дугой в восемьдесят миль от подножия Кантабрийских гор на севере до реки Дуэро на юге. Северным центром кастильской обороны был Леон, где находился большой гарнизон под командованием архиепископа Манрике. Южным центром был неприступный город-крепость Самора на реке Дуэро, который на протяжении многих лет был одним из главных бастионов Кастилии против вторжения с запада. В центре основные скопления войск находились в Бенавенте и Вильяльпандо. Бенавенте был обнесенным стеной городом в центром сети дорог северного пограничья. Он контролировал дороги, ведущие на север к Астурии и Галисийским перевалам, на восток через Старую Кастилию к городам Паленсия и Бургос и на юг к Саморе и Саламанке. Здесь Хуана I разместил самый большой гарнизон сектора под командованием главного местного магната региона Альваро Переса де Осорио. Его главным лейтенантом был нормандский рыцарь, склонный к иностранным приключениям, Роберт де Бракмон, который ранее сражался вместе с Людовиком Анжуйским в Италии и отличился при обороне Коруньи годом ранее. Под началом этих двумя людей было около 1.200 человек: около 600 кастильских и около 600 французов латников. Что касается Вильяльпандо, то в XIV веке это был значительный город с дворцом и шестью церквями, контролировавший важную переправу через реку Вальдерадуэй. В 1387 году его удерживал Оливье Дю Геклен, главный французский капитан на полуострове, с примерно 1.000 французских воинов. Сельская местность между этими крепостями была в значительной степени оставлена врагу. Замки, которые были признаны непригодными для обороны, были разрушены. Из незащищенных деревень и городов вывозились припасы, а их население эвакуировалось в обнесенные стенами места. Мосты через реки были разрушены, броды перегорожены заостренными кольями и охранялись отрядами солдат. План кастильцев заключался в том, чтобы не давать сражений, пока не удастся добиться подавляющего превосходства на местах и использовать свои гарнизоны для задержки противника и защиты местного населения. Они также должны были служить резервами, из которых можно было бы сформировать летучие отряды для нападения на фланги армии вторжения и уничтожения отдельных отрядов и фуражиров. Это была стратегия, которую французы разработали в ответ на английские шевоше предыдущего десятилетия[850].

Англо-португальская армия была плохо подготовлена для противодействия такой стратегии. Весь план союзников зависел от принуждения кастильского короля к сражению. Союзники не взяли с собой ни осадного оборудования, ни артиллерии. Был обоз снабжения, но он был недостаточно велик для армии такого размера. Трудности захватчиков усугублялись присутствием большого количества некомбатантов, включая супругу Джона Гонта, Констанцию, ее фрейлин и персонал слуг, которых нужно было кормить. Запасы, оставшиеся после первых нескольких дней, быстро сгнили, в результате чего войска стали зависеть от того, что им удавалось найти в кладовых захваченных городов и замков. Это означало, что они должны были быстро двигаться вперед. Нуну Альвареш Перейра, который с самого начала руководил передвижением армии, хорошо понимал это и решил смело направиться к самому сильному пункту кастильской обороны. Перейдя через Сьерра-де-ла-Кулебра, он двинулся вверх по долине реки Эсла и 2 апреля 1387 года осадил Бенавенте. Осада не задалась с самого начала. Бенавенте был сильным, обнесенным стеной городом, который защищали решительно настроенные войска. Гарнизон совершал частые внезапные вылазки из ворот, не давая союзникам построить осадные сооружения, и не было никаких признаков того, что он поддастся искушению вступить в битву[851].

Часть англо-португальской армии была отделена и направлена в рейд на север по дороге в сторону Асторги, чтобы захватить небольшие крепости и найти продовольствие. Рейдеры вернулись с севера через четыре дня, взяв штурмом один небольшой город и разграбив множество заброшенных деревень, но не захватив ничего, кроме нескольких голов скота и скудного количества провианта[852]. Англичане возненавидели Кастилию по тем же причинам, по которым французы возненавидели Шотландию. Их письма домой были полны желчных суждений о стране, в которую они пришли. Кастилия, говорили они, по словам информаторов Фруассара, "не была выгодной землей для сражений, как Франция, с ее процветающими деревнями, безмятежной сельской местностью, красивыми реками и прекрасными домами". Здесь не было ничего, кроме скал и обрывов, суровых иссушающих ветров, грязных рек, отвратительного вина и коварного населения, состоящего из полуголых крестьян. Возможности для захвата пленных и грабежа в стране, которую их командир считал своей собственной, были ограничены. Даже герцог Ланкастер начал сильно сомневаться в успехе. По словам Фруассара, он сравнивал свою судьбу с судьбой Людовика Анжуйского, который вторгся в Италию "так грандиозно, как никогда не смог другой принц", но столкнулся с тупиком, банкротством и смертью.

Всего через неделю похода голод и неудачи уже обострили отношения между англичанами и их португальскими союзниками. На личном уровне Жуан I оставался в хороших отношениях со своим тестем, к которому он всегда относился с почтением. Гонт, со своей стороны, был великодушен в отношении португальцев. Он оплакивал их героев, когда они погибали в стычках. Он восклицал: "Молодец, славная Португалия!", когда они одерживали верх. Но среди их подчиненных все было по-другому. Язык общения, должно быть, был оной из проблем. Другой проблемой было отношение людей друг к другу. Англичане свысока смотрели на португальцев, которых они считали многословными, импульсивными и ленивыми. Португальцы, в свою очередь, считали своих союзников высокомерными, крикливыми и были склонны высмеивать их притязания. Постоянно возникали споры о разделе трофеев и распределении продуктовых пайков. Отношения между двумя армиями обострились настолько, что уже невозможно было организовывать совместные экспедиции за фуражом. Пасхальное воскресенье выпало на 7 апреля 1387 года. В воскресенье и понедельник вокруг Бенавенте было объявлено перемирие, чтобы отметить святое время года. Английские и французские рыцари, некоторые из которых знали друг друга по встречам во Франции, обнаружили, что у них гораздо больше общего друг с другом, чем с их иберийскими союзниками. Они свободно общались, получая явное удовольствие от рыцарских поединков, организованных во время пасхальных каникул и проводившихся по строгим правилам: три схватки, по одному удару копьем на каждую. Для кастильцев, сражающихся за свои дома, и португальцев, борющихся за свою национальную независимость, вопросы, поставленные на карту, были ближе к реальной жизни и гораздо серьезнее. Во время этих спортивных состязаний зрители обменивались оскорблениями, и между ними вспыхивали настоящие драки[853].