Этой дорогой ездили великие князья Киевские в свои окраинные владения – Ростов и Суздаль, Переславль и Киржач. По ней в последние годы X и самые первые XI века проехал на Волгу князь Ярослав Мудрый и основал там город, назвав его своим именем – Ярославль, а в начале XII века Владимир Мономах, ездивший в Суздаль, основал Владимир-на-Клязьме.

По этой же дороге, едучи из Киева к сыну своему Андрею во Владимир, великий князь Киевский Юрий Долгорукий, как рассказывается в старинной «Повести о начале Москвы», «…наехал на место, иде же ныне царствующий град Москва…, взыде на гору и обозре очима своима семо и овамо по обе стороны Москвы реки и за Неглинною, возлюби села оные, и повелевает вскоре соделати мал древян град и прозва его Москва-град».

Став городом, Москва сделалась важным пунктом на старинной дороге. Теперь купцы останавливались здесь не только для отдыха. Возле города образовался торг, на который съезжались и сходились жители окрестных селений. Еще более увеличилось значение Москвы, когда она приобрела статус главного города хотя и небольшого, но самостоятельного Московского княжества. Теперь для многих купцов Москва стала целью их пути: одни сюда привозили товары для продажи, другие здесь покупали их, чтобы увезти в свои земли. И если прежде дороги проходили через Москву, то со временем Москва превратилась в город, в котором дороги заканчивались и от которого начинались.

Много прибавилось пешеходов и проезжих на старой Владимирской дороге в XIV—XV веках после основания самым почитаемым русским святителем Сергием Радонежским Троицкого монастыря, в который устремились богомольцы со всей России, почему дорогу стали называть также Троицкой.

Так как эта дорога связывала Москву с Севером и Сибирью, то до постройки железной дороги во второй половине XIX века по ней шли большие потоки грузов. Из Сибири везли меха, золото, серебро, медь, с верховьев Камы – соль, из Архангельска тянулись рыбные обозы, ближайшие губернии также поставляли Москве каждая свою продукцию: из Вологодской и Костромской губерний возами привозили сушеные грибы, которые в Великий пост составляли основу питания москвичей, из Ярославля – льняные изделия, из Переславля Залесского – знаменитую сельдь, Ростов Великий славился своими огородниками и поставлял овощи.

Многие памятные меты оставила на этой дороге история. По ней приходил в Москву из своего монастыря Сергий Радонежский, а Дмитрий Донской приезжал к нему в Сергиев монастырь перед Куликовской битвой за благословением. На ней москвичи встречали в 1395 году чудотворную Владимирскую икону Божией Матери. По ней через Сретенские ворота в 1612 году вошло в Москву ополчение Минина и Пожарского.

Этой дорогой с севера в Москву проехал в середине XVI века первый английский купец, проторивший путь в Россию, Ричард Ченслер. В своем описании он отметил, что эта дорога является оживленной торговой артерией.

«Москва находится в 120 милях от Ярославля, – пишет Ченслер. – Страна между ними изобилует маленькими деревушками, которые так полны народа, что удивительно смотреть на них. Земля вся хорошо засеяна хлебом, который жители везут в Москву в таком громадном количестве, что это кажется удивительным. Каждое утро вы можете встретить от семисот до восьмисот саней, едущих туда с хлебом, а некоторые с рыбой. Иные везут хлеб в Москву, другие везут его оттуда, и среди них есть такие, которые живут не меньше чем за тысячу миль; все их перевозки производятся на санях. Едущие за хлебом из столь отдаленных местностей живут в северных частях владений великого князя, где холод не дает расти хлебу – так он жесток. Они привозят в Москву рыбу, меха и шкуры животных; в тех местах количество хлеба невелико».

Далее Ченслер пишет о Москве: «Сама Москва очень велика. Я считаю, что город в целом больше, чем Лондон с предместьями. Но она построена очень грубо и стоит без всякого порядка… Впрочем, московские крепостные сооружения хорошо снабжены всевозможной артиллерией».

После того как Деревянный город стал границей города, церемониальные государственные встречи стали проходить у его ворот. 18 июля 1605 года москвичи встречали за Сретенскими воротами Деревянного города прибытие инокини Марфы – последней жены Ивана Грозного, матери царевича Дмитрия.

В Москве уже царствовал Лжедмитрий, и ему было необходимо, чтобы Марфа признала его своим сыном. Главное действо развивалось при въезде в Москву. Царица ехала в открытой карете, Лжедмитрий с обнаженнои головой шел рядом с каретой, царственные мать и сын, как описывает современник, выражали радость встречи, и, видя это, растроганный народ «вопил и плакал».

2 мая 1613 года, в воскресный день, там же освобожденная от польских оккупантов Москва встречала избранного Земским собором и потому законного царя Михаила Романова. В находящейся в Оружейной палате рукописной книге XVII века «Избрание на царство Михаила Федоровича Романова», проиллюстрированной большим количеством миниатюр, среди прочих сюжетов изображена также и эта встреча. От самых стен вдоль дороги с одной стороны выстроены стрелецкие полки с распущенными цветными знаменами, с другой стороны – густая толпа бородатых почтенных купцов, а вокруг юного царя – священство с иконами, бояре.

Деревянный город с его башнями представлял собой мощное крепостное сооружение, поэтому в 1611 году польские интервенты, ведя уличные бои против восставших москвичей, предприняли специальные меры к его уничтожению. Отряды польских солдат-поджигателей целенаправленно жгли башни и стены в течение трех дней. «И все мы в три дня обратили в пепел, – свидетельствует С. Маскевич. – Пожар истребил всю красоту Москвы».

Два десятилетия спустя – в 1630-е годы – кольцо оборонительных укреплений Москвы по линии Деревянного города было полностью восстановлено и усилено. Теперь были возведены укрепления в виде земляного вала со рвом перед ним и за ним. Павел Алеппский – секретарь патриарха Антиохийского Макария так описывает его:

«Что касается великого Земляного вала (Скородома), похожего на огромные холмы и имеющего рвы снутри и снаружи, то он окаймляет всю городскую стену, и между ним и ею заключается большое пространство… Окружность его 30 верст, он неприступнее всех каменных и кирпичных стен, да и железных, ибо против них непременно найдется какое-нибудь средство: мина, разрушение, падение, а земляной вал ничем не возьмешь, потому что пушечные ядра в него зарываются». Павел Алеппский называет вал по-старому Скородомом, но к концу XVII века укоренилось название Земляной вал, или Земляной город. Земляным городом стал называться и район Москвы между стеной Белого города и валом.

Высокий земляной вал и рвы были основной частью новой оборонительной линии, но по нему, как и прежде, был построен деревянный «острог», то есть крепостные стены и башни. Проездные башни нового острога были выше и мощнее прежних, так как они стояли не на валу, а на материке, и вал примыкал к ним вплотную. С вала был вход на верхний ярус башни, где стояли пушки.

Рисунок построенных в 1630-е годы Сретенских ворот на Земляном валу имеется на упоминавшейся выше миниатюре из рукописной книги «Избрание на царство Михаила Федоровича Романова».

Охрану городских стен и ворот несли стрельцы – воинские части, образованные в XVI веке. Их основу составляли пешие воины, вооруженные ружьями-пищалями, почему и назывались они стрельцами. Стрелецкие полки имели конные отряды и артиллерию.

По своей организации и правовому положению стрелецкое войско строилось на принципах, издавна существовавших на Руси и сохранившихся до XX века в казачьих войсках.

В стрельцы могли поступить только вольные люди, их служба была пожизненной и наследственной; «и бывают в стрельцах вечно, и дети, и внучата, и племянники стрельцы ж по них вечно», – пишет в своем сочинении «О России в царствование Алексея Михайловича» царский дьяк Григорий Котошихин.

Стрельцы получали от казны денежное, хлебное жалованье, «сукно на платье из царския казны ежегодь». У них были свои «начальные люди»: головы, полуголовы, полковники, сотники, назначавшиеся из дворян, и пятидесятники и десятники – из рядовых стрельцов.